Nøgleforskel – SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, hvor nye substituenter substitueres ved at erstatte eksisterende funktionelle grupper i organiske forbindelser. El-reaktioner er eliminationsreaktioner, hvor eksisterende substituenter fjernes fra den organiske forbindelse. Den vigtigste forskel mellem SN1- og E1-reaktioner er, at SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, mens E1-reaktioner er eliminationsreaktioner.
SN1- og E1-reaktioner er meget almindelige i organisk kemi. Disse reaktioner resulterer i dannelsen af nye forbindelser via bindingsbrud og dannelser.
Hvad er SN1-reaktioner?
SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner i organiske forbindelser. Disse er to-trins reaktioner. Derfor er det hastighedsbestemmende trin carbonkationdannelsestrinnet. SN1-reaktioner er kendt som unimolekylære substitutioner, fordi det hastighedsbestemmende trin involverer én forbindelse. Forbindelsen, der gennemgår SN1-reaktion, er kendt som substratet. Når der er en egnet nukleofil til stede, fjernes en frasp altelig gruppe fra den organiske forbindelse, der danner en carbocation-mellemforbindelse. Derefter bindes nukleofilen til forbindelsen i det andet trin. Dette giver et nyt produkt.
Det første trin i en SN1-reaktion er den langsomste reaktion, mens det andet trin er hurtigere end det første trin. Hastigheden af SN1-reaktionen afhænger af en reaktant, da det er en unimolekylær reaktion. SN1-reaktioner er almindelige i forbindelser med tertiære strukturer. Fordi, højere fordeling af atomer, større stabilitet af carbocation. Carbocation-mellemproduktet angribes af nukleofilen. Det skyldes, at nukleofiler er rige på elektroner og tiltrækkes af den positive ladning af carbocationen.
Figur 01: Mekanisme for SN1-reaktion
Polære protiske opløsningsmidler såsom vand og alkohol kan øge reaktionshastigheden af SN1-reaktioner, fordi disse opløsningsmidler kan lette dannelsen af carbocation i det hastighedsbestemmende trin. Et almindeligt eksempel på en SN1-reaktion er hydrolysen af tert-butylbromid i nærværelse af vand. Her fungerer vand som nukleofil, fordi iltatomet i vandmolekylet har enlige elektronpar.
Hvad er E1-reaktioner?
E1-reaktioner er unimolekylære elimineringsreaktioner. Det er en to-trins proces, hvor det første trin er det hastighedsbestemmende trin, fordi et carbocation-mellemprodukt dannes i det første trin ved at forlade en substituent. Tilstedeværelsen af voluminøse grupper i udgangsforbindelsen letter dannelsen af carbocation. I det andet trin fjernes en anden frasp altelig gruppe fra forbindelsen.
Figur 02: En E1-reaktion finder sted i tilstedeværelsen af en svag base
E1-reaktionen har to hovedtrin benævnt som ioniseringstrin og deprotoneringstrin. I ioniseringstrinnet dannes carbocationen (positivt ladet), mens der i deprotoneringstrinnet fjernes et hydrogenatom fra forbindelsen som en proton. Til sidst dannes en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, hvorfra de afgående grupper blev elimineret. Derfor bliver en mættet kemisk binding umættet efter afslutningen af E1-reaktionen. To tilstødende carbonatomer af den samme forbindelse er involveret i E1-reaktioner.
Polære protiske opløsningsmidler letter E1-reaktioner, fordi polære protiske opløsningsmidler er gunstige for dannelsen af carbocation. Typisk kan El-reaktioner observeres med hensyn til tertiære alkylhalogenider med voluminøse substituenter. E1-reaktioner forekommer enten i fuldstændig fravær af baser eller i nærværelse af svage baser.
Hvad er lighederne mellem SN1- og E1-reaktioner?
- Bot SN1 og E1 Reaktioner omfatter dannelsen af en karbokation.
- Polære protiske opløsningsmidler letter begge typer reaktioner.
- Begge reaktioner er unimolekylære reaktioner.
- Begge reaktioner er totrinsreaktioner.
- Begge reaktioner har et hastighedsbestemmende trin.
- Bedre den udgående gruppe, højere reaktionshastigheden for både SN1- og E1-reaktioner.
- Både SN1- og E1-reaktioner kan typisk findes vedrørende forbindelser med tertiære strukturer.
- Omarrangeringer kan finde sted i kulsyredannelsen af begge reaktioner.
Hvad er forskellen mellem SN1- og E1-reaktioner?
SN1 vs E1-reaktioner |
|
| SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner i organiske forbindelser. | E1-reaktioner er unimolekylære elimineringsreaktioner. |
| Krav til en nukleofil | |
| SN1-reaktioner kræver en nukleofil for at danne carbocationen. | E1-reaktioner kræver ikke en nukleofil for at danne carbocationen. |
| Process | |
| SN1-reaktioner omfatter substitution af en nukleofil. | E1-reaktioner omfatter eliminering af en funktionel gruppe. |
| dobbeltbindingsdannelse | |
| Der kan ikke observeres dobbeltbindingsdannelser i SN1-reaktioner. | En dobbeltbinding dannes mellem to carbonatomer i E-reaktioner. |
| Umættet | |
| Der finder ingen umættethed sted efter afslutningen af SN1-reaktioner. | Et mættet kemikalie bliver umættet efter afslutningen af en E1-reaktion. |
| Carbon Atoms | |
| Et centr alt carbonatom er involveret i SN1-reaktioner. | To tilstødende carbonatomer af den samme forbindelse er involveret i E1-reaktioner. |
Opsummering – SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner. E1-reaktioner er eliminationsreaktioner. Begge typer reaktioner er unimolekylære reaktioner, fordi det hastighedsbestemmende trin af disse reaktioner involverer et enkelt molekyle. Selvom disse to typer reaktioner deler mange ligheder, er der også nogle forskelle. Forskellen mellem SN1- og E1-reaktioner er, at SN1-reaktioner er substitutionsreaktioner, mens E1-reaktioner er eliminationsreaktioner.
