Nøgleforskel – positionisomerisme vs metamerisme
Isomerisme kan defineres som eksistensen af kemiske forbindelser med samme strukturformel, men forskellige rumlige arrangementer. Det betyder, at isomerer har det samme antal atomer i hvert element, men deres arrangement er forskelligt. Isomerer er hovedsageligt kategoriseret i to grupper kaldet strukturelle isomerer og stereoisomerer. Strukturelle isomerer er igen opdelt i tre grupper som kædeisomerer, positionsisomerer og funktionelle gruppeisomerer. Metamerer er også en type strukturelle isomerer, men de er ikke almindeligt forekommende. Hovedforskellen mellem positionisomerisme og metamerisme er, at i positionisomerisme er den funktionelle gruppe knyttet til forskellige positioner, mens forskellige alkylgrupper i metamerisme er knyttet til den samme funktionelle gruppe.
Hvad er positionisomerisme?
Positionisomerisme kan defineres som "bevægelsen" af den funktionelle gruppe i molekylet. Dette betyder, at kun den funktionelle gruppes position ændres i denne type isomerisme. Antallet af carbonatomer, molekylformel, carbonrygradsstrukturen og antallet af funktionelle grupper er det samme for isomererne i positionisomerisme. Men denne type isomerisme er fraværende i forbindelser med endegrupper som carboxylsyrer, aldehyder osv., da disse grupper ikke kan placeres i midten af en kulstofkæde.
F.eks. er propylbromid og isopropylbromid positionsisomerer. I propylbromid er den funktionelle gruppe -Br, og den er bundet til enden af carbonkæden, hvorimod -Br-gruppen i isopropylbromid er bundet til det midterste carbonatom i carbonkæden.
Figur 01: Positioner isomerisme i o-dichlorbenzen og p-dichlorbenzen
Hvad er metamerisme?
I tilfælde af metamerisme vil typerne af alkylgrupper på siderne af de funktionelle grupper afvige fra hinanden. Det er en ulige fordeling af kulstofatomer. Metamerisme hører til den samme homologe serie, hvilket betyder, at antallet af kulstofatomer kan øges gradvist for at få forskellige isomerer. Derfor adskiller strukturerne sig kun med antallet af CH2 grupper i hovedkulstofkæden.
Alkylgrupper er altid bundet til sider af et divalent atom såsom oxygen eller sulfid, eller alkylgrupper kan være bundet til en divalent gruppe såsom -NH-. Metamerisme findes sjældent på grund af disse begrænsninger. Derfor er de fleste af de forbindelser, der findes i metamerisme, ethere og aminer.
Diethylether og methylpropylether er f.eks. metamerer. Her er den funktionelle gruppe ether, og det divalente atom er oxygenatom. Diethylether har to ethylgrupper, hvorimod methylpropylether har en methyl- og en propylgruppe på siderne af oxygenatomet.
Figur 02: Metamerisme i methylpropylether og diethylether
Hvad er forskellen mellem positionsisomeri og metamerisme?
Positionisomerisme vs metamerisme |
|
| I positionsisomeri er den funktionelle gruppes position forskellig. | I metamerisme er den type alkylgruppe, der er knyttet til den funktionelle gruppe, forskellig. |
| Antal isomerer | |
| Positionisomerisme viser et antal isomerer, der kun adskiller sig ved positionen af den funktionelle gruppe | Metamerisme har et begrænset antal isomerer på grund af dets begrænsninger, såsom at alkylgrupperne kun er bundet til divalente atomer eller grupper. |
| Specifikke funktionelle grupper | |
| Positionisomerisme kan ikke ses i forbindelser, der kun har aldehyd, carboxyllignende endegrupper. | Metamerisme kan kun ses i ethere eller andre forbindelser, der indeholder divalente atomer. |
| Alkyl Groups | |
| Samme alkylgrupper er knyttet til de funktionelle grupper i isomerer af positionisomerisme. | Forskellige alkylgrupper er knyttet til den funktionelle gruppe i metamerisme. |
| Serie | |
| Dette tilhører en ikke-homolog serie. | Dette tilhører en homolog serie |
Opsummering – Positionisomerisme vs metamerisme
Den væsentligste forskel mellem positionsisomeri og metamerisme er, at i positionsisomeri ændres placeringen af den funktionelle gruppe, hvorimod typen af alkylgrupper i siderne af den funktionelle gruppe ændres ved metamerisme.
