Nøgleforskellen mellem ester og thioester er, at esterforbindelser indeholder carbon-, hydrogen- og oxygenatomer, mens thioesterforbindelser indeholder carbon-, hydrogen-, oxygen- og svovlatomer.
Ester- og thioesterforbindelser er beslægtet med hinanden, som deres navn antyder; thioester adskiller sig fra ester på grund af tilstedeværelsen af et svovlatom, som erstatter et oxygenatom til stede i en esterforbindelse. Egenskaberne og andre forskelle mellem ester og thioester diskuteres nedenfor i denne artikel.
Hvad er en Ester?
Estere er organiske forbindelser med den generelle kemiske formel R-C(=O)-OR'. Disse kemiske forbindelser er afledt af enten organiske eller uorganiske syreforbindelser, hvori mindst én hydroxylgruppe er erstattet af en alkoxygruppe. Typisk stammer estere fra substitutionsreaktionen af carboxylsyrer og alkoholer.
Figur 01: Generel struktur af en ester
Der er et carbonylcenter i en ester, som giver esteren dens geometri – den trigonale plane omkring carbonylcarbonen. Strukturelt er estere fleksible funktionelle grupper (i modsætning til amider), fordi barrieren eller rotationen omkring denne carbonylgruppe er lav. Desuden har disse forbindelser lav polaritet. Derfor har esterne en tendens til at være mindre stive og mere flygtige end de tilsvarende amider.
Når man overvejer esteres reaktioner, har disse kemiske forbindelser en tendens til at reagere med nukleofiler ved carbonylcarbonet. Carbonylgruppen er svagt elektrofil, men den kan undergå angreb af stærke nukleofiler såsom aminer og alkoxider.
Der er mange forskellige anvendelser af estere; bruger dem som komponenter i parfumer for deres duftende lugte, som komponenter i æteriske olier, fødevarearomaer, kosmetik osv. Ydermere er estere vigtige som organiske opløsningsmidler, som naturlige feromoner, som naturligt forekommende fedtstoffer og olier (fedtsyreestere af glycerol) osv.
Hvad er Thioester?
Thioestere er organiske forbindelser med den generelle kemiske formel R-C(=O)-SR'. Disse forbindelser er analoge med carboxylatestere og adskiller sig fra dem på grund af tilstedeværelsen af et svovlatom, hvor det forbindende oxygenatom forekommer i carboxylatester. En thioester dannes, når en thiol reagerer med en carboxylsyre. Inden for biokemi er coenzym-A-derivater, såsom acetyl-CoA, velkendte thioestere.
Figur 02: Generel kemisk struktur af en thioester
Når man overvejer fremstillingen af thioestere, er den mest typiske vej reaktionen mellem et syrechlorid og et alkalimetals alt af en thiol. En anden almindelig vej er fortrængning af halogenider med alkalimetals altet af en thiocarboxylsyre.
Der er et carbonylcenter i en thioester, der er reaktivt over for nukleofilerne, inklusive vand. Derfor er disse kemiske forbindelser almindelige mellemprodukter til omdannelsen af alkylhalogenider til alkylthioler. Desuden kan en thioester kombineres med en amin for at give et amid.
Der er forskellige anvendelser af thioestere, herunder syntesen af alle estere, der deltager i syntesen af en række andre cellulære komponenter, herunder peptider, fedtsyrer, steroler, terpener osv.
Hvad er forskellen mellem Ester og Thioester?
Ester og thioester er to relaterede forbindelser. Den vigtigste forskel mellem ester og thioester er, at esterforbindelser indeholder carbon-, hydrogen- og oxygenatomer, mens thioesterforbindelser indeholder carbon-, hydrogen-, oxygen- og svovlatomer. Ydermere forekommer estere naturligt og kan fremstilles ved hjælp af forskellige veje, såsom esterificering af carboxylsyrer med alkoholer, mens den mest typiske vej for thioestere er reaktionen mellem et syrechlorid og et alkalimetals alt af en thiol.
Infografikken nedenfor viser flere forskelle mellem ester og thioester.
Opsummering – Ester vs Thioester
En thioester adskiller sig fra en ester på grund af tilstedeværelsen af et svovlatom, der erstatter et oxygenatom i en ester. Den vigtigste forskel mellem ester og thioester er, at esterforbindelser indeholder carbon-, hydrogen- og oxygenatomer, mens thioesterforbindelser indeholder carbon-, hydrogen-, oxygen- og svovlatomer.
