Nøgleforskellen mellem Fischer-esterificering og Steglich-esterificering er, at Fischer-esterificering involverer reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol i nærværelse af en stærk syre som katalysator, mens Steglich-esterificering involverer reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol i nærværelse af dimethylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
Esterificering er en vigtig organisk syntesereaktion i kemi, hvor vi kan fremstille en esterforbindelse ved hjælp af en carboxylsyre og en alkohol. Denne reaktion kræver imidlertid en katalysator for at booste reaktionen. Fischer-esterificeringen og Steglich-esterificeringen er to typer forestringsreaktioner, hvor vi kan bruge to forskellige typer katalysatorer, der er specifikke for hver reaktion.
Hvad er Fischer-esterificering?
Fischer-esterificering er en type organisk kemisk reaktion, hvor vi kan producere en ester gennem reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol i nærværelse af en stærk syre som katalysator. Det er en speciel type esterificeringsreaktion, hvor tilbagesvaling af carboxylsyren og alkoholen sker for at give det endelige produkt. Denne metode blev udviklet af Emil Fischer i 1895. Næsten alle carboxylsyreforbindelser er velegnede til denne reaktion, men kun primære og sekundære alkoholer kan anvendes. Når tertiære alkoholer anvendes, kan det forårsage en eliminationsreaktion snarere end esterificering. Den almindeligt anvendte katalysator til denne reaktion er svovlsyre; dog er der også nogle andre katalysatorer, såsom p-toluensulfonsyre og Lewis-syrer.
Figur 01: Et apparat brugt til Fisher-esterificering
Fischer-esterificeringen er velegnet til mindre værdifulde og mindre følsomme underlag. Når vi overvejer esterificeringsreaktionen, der er involveret i denne metode, bruger vi ofte et medium, hvor der ikke er noget opløsningsmiddel, for det meste når der bruges en stor overskydende mængde alkohol. Eller også udføres fremgangsmåden under anvendelse af et ikke-polært opløsningsmiddel, såsom toluen. Denne type opløsningsmidler letter Dean-Stark-metoden (en vigtig teknik, der hjælper med at opsamle det vand, der produceres som et biprodukt af esterificeringen).
Hvad er Steglich-esterificering?
Steglich esterificering er en type organisk kemisk reaktion, hvor vi kan producere en ester gennem reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol i nærværelse af dimethylaminopyridin (DMAP) som katalysator og dicyclohexylcarbodimid (DCC) som en kobling agent. Denne reaktionsmetode blev udviklet af videnskabsmanden Wolfgang Steglich i 1978.
Figur 02: Generel formel for Stiglich esterificering
Generelt sker denne reaktion ved stuetemperatur. Det mest egnede opløsningsmiddel til denne vej er dichlormethan. Denne reaktion er meget mild, så vi kan opnå estere, der er utilgængelige gennem andre metoder. Som et karakteristisk træk kan vi observere (vandet produceret i denne metode) optagelse af DCC. Denne vandoptagelse danner en urinstofforbindelse, dicyclohexylurinstof (DCU).
Hvad er forskellen mellem Fischer-esterificering og Steglich-esterificering?
Esterificering er en organisk kemisk reaktion, der er nyttig til fremstilling af en ester. Den vigtigste forskel mellem Fischer-esterificering og Steglich-esterificering er, at Fischer-esterificering involverer reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol i nærværelse af en stærk syre som katalysator, mens Steglich-esterificering involverer reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol i nærvær af dimethylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
Infografikken nedenfor viser flere forskelle mellem Fischer-esterificering og Steglich-esterificering.
Opsummering – Fischer Esterification vs Steglich Esterification
Fischer-esterificering og Steglich-esterificering er to typer esterificeringsreaktioner, der er forskellige fra hinanden i henhold til den katalysator, der anvendes i reaktionen. Den vigtigste forskel mellem Fischer-esterificering og Steglich-esterificering er, at Fischer-esterificering involverer reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol i nærværelse af en stærk syre som katalysator, mens Steglich-esterificering involverer reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol i nærvær af dimethylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
