Nøgleforskel – Alkyl Halide vs Aryl Halide
Både alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske forbindelser. Disse kaldes også organiske halogenider. Typer af halogener, der kan fastgøres for at producere denne type molekyle, er fluor, klor, brom og jod. Disse halogenatomer er bundet til et kulstofatom i organiske halogenider. Den vigtigste forskel mellem alkylhalogenid og arylhalogenid er, at halogenatomet i alkylhalogenider er bundet til et sp3 hybridiseret carbonatom, mens halogenatomet i arylhalogenider er bundet til et sp 2 hybridiseret carbonatom.
Hvad er Alkyl Halide?
Alkylhalogenid, som udtrykt ved dets navn, er en forbindelse med et halogenatom bundet til en kæde af carbonatomer. Her er et brintatom i kulstofkæden erstattet af et halogenatom. Afhængigt af typen af halogen, der er knyttet og strukturen af kulstofkæden, vil egenskaberne af organiske halogenider adskille sig fra hinanden. Alkylhalogenider kan kategoriseres afhængigt af hvor mange carbonatomer, der er knyttet til carbonatomet, som er bundet til halogenatomet. Følgelig kan primære alkylhalogenider, sekundære alkylhalogenider og tertiære alkylhalogenider observeres.
Figur 01: Et primært alkylhalogenid
Alkylhalogenider kan dog nogle gange forveksles med arylhalogenider. For eksempel, hvis halogenatomet er bundet til et carbonatom, som er bundet til en benzenring (Cl-CH2-C6H 5), skulle man tro, det er et arylhalogenid. Men det er et alkylhalogenid, fordi halogenatomet er bundet til det carbon, der er sp3 hybridiseret.
Halogener er mere elektronegative end kulstof. Der observeres således et dipolmoment i kulstof-halogenbindingen, det vil sige, at molekylet bliver et polært molekyle, når bindingen bliver polær. Kulstofatomet får en lille positiv ladning, og halogenet får en lille negativ ladning. Dette fører til dipol-dipol-interaktioner mellem alkylhalogenider. Men styrken af denne interaktion er forskellig i primære, sekundære og tertiære halogenider. Dette skyldes, at sidekæderne knyttet til carbonatomet kan reducere den lille positive ladning på carbonatomet.
Hvad er Aryl Halide?
Et arylhalogenid er et molekyle med et halogenatom bundet til et sp2-hybridiseret carbon i en aromatisk ring direkte. Dette er en umættet struktur på grund af tilstedeværelsen af dobbeltbindinger i den aromatiske ring. Arylhalogenider viser også dipol-dipol-vekselvirkningerne. Kulstof-halogenbindingen er stærkere end alkylhalogenider på grund af tilstedeværelsen af ringelektroner. Dette sker, fordi den aromatiske ring giver elektroner til carbonatomet, hvilket reducerer den positive ladning. Arylhalogenider kan undergå elektrofil substitution og kan få alkylgrupper knyttet til ortho-, para- eller metapositionerne af den aromatiske ring. En eller to halogener kan også blive knyttet til den aromatiske ring. Det er også i ortho, para eller meta positionerne.
Figur 02: Forskellen mellem Alkyl Halide og Aryl Halide
Kemisk test til at skelne alkylhalogenid og arylhalogenid
For at skelne mellem et alkylhalogenid og et arylhalogenid kan man bruge en kemisk test. Først skal NaOH tilsættes efterfulgt af opvarmning. Derefter afkøles blandingen, og HNO3 id tilsættes, efterfulgt af tilsætning af AgNO3Alkylhalogenid kan give et hvidt bundfald, hvorimod arylhalogenid ikke gør. Det er fordi, arylhalogenider ikke gennemgår nukleofil substitution, i modsætning til alkylhalogenider. Årsagen til ikke at gennemgå nukleofil substitution er, at elektronskyen i den aromatiske ring forårsager en frastødning af nukleofilen.
Hvad er forskellen mellem Alkyl Halide og Aryl Halide?
Alkyl Halide vs Aryl Halide |
|
| Alkylhalogenid er en forbindelse med et halogenatom bundet til en kæde af carbonatomer. | Aarylhalogenid er et molekyle med et halogenatom bundet til et sp2 hybridiseret carbon i en aromatisk ring direkte. |
| Attachment of Halogen Atom | |
| Halogenatomet er knyttet til sp3 hybridiseret carbonatom i alkylhalogenider. | Halogenatomet er knyttet til et sp2 hybridiseret carbonatom i arylhalogenider. |
| Structure | |
| Alkylhalogenider har oftest en lineær eller forgrenet struktur. | Arylhalogenider er altid ringmærkede strukturer. |
| Electron Density | |
| Carbon-halogenid-bindingen af alkylhalogenider har en lav tæthed af elektroner sammenlignet med arylhalogenider. | Carbon-halogenid-bindingen af arylhalogenider har en høj tæthed af elektroner. |
| Reaktioner | |
| Alkylhalogenider gennemgår nukleofil substitution. | Arylhalogenider undergår ikke nukleofil substitution. |
Opsummering – Alkyl Halide vs Aryl Halide
Alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske halogenider. Den vigtigste forskel mellem alkyl og arylhalogenid er, at halogenatomet i alkylhalogenider er bundet til et sp3 hybridiseret carbonatom, hvorimod det i arylhalogenider er bundet til et sp 2 hybridiseret carbonatom.
