Nøgleforskel – Allylisk vs Vinylic Carbons
Funktionelle grupper er meget vigtige for at forstå de forskellige fysiske og kemiske egenskaber ved organiske molekyler. Udtrykkene allyl- og vinylcarboner angiver, om carbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding i et molekyle. Den vigtigste forskel mellem allylisk og vinylisk carbon er, at allylisk carbon er carbonatomet, der støder op til det dobbeltbundne carbonatom, mens vinylcarbonatom er et af de to atomer, der deler dobbeltbindingen.
Hvad er allylisk kulstof?
Allylisk carbon kan beskrives som carbonatomet, der støder op til dobbeltbindingen. Dette carbonatom er nærmest dobbeltbindingen, men det er ikke en del af dobbeltbindingen. Med andre ord er dette carbonatom bundet til et carbonatom, der igen er dobbeltbundet til et andet carbonatom. Kulstofatomerne i dobbeltbindingen er sp2 hybridiserede. Men det allyliske kulstof er sp3 hybridiseret. Det er bundet til det sp2 hybridiserede carbonatom gennem en enkeltbinding. Elektrondensiteten omkring dette carbonatom er lavere end den for carbonatomer i dobbeltbindingen. Den generelle formel kan gives som CH3-CH=CH2 Da det ikke er direkte bundet til dobbeltbindingen, påvirkes dette kulstof ikke ved reaktioner, der opstår på dobbeltbinding, såsom elektrofile additioner. Hydrogenatomer bundet til dette allyliske kulstof kaldes allylisk brint. Allylisk kulstof kan fungere som en bro, der kombinerer en kulstofkæde og en dobbeltbinding. Her er CH-bindingen svagere end almindelige CH-bindinger. Det er fordi elektronerne omkring dette kulstof er forskudt af dobbeltbindingen. Derfor er disse steder meget reaktive.
Figur 01: Atomet i rødt er et allylisk kulstof.
Hvad er vinylcarbon?
Vinylkulstof er et kulstof, der er involveret i en dobbeltbinding med et andet kulstof. Den er sp2 hybridiseret. Vinylkulstof danner en dobbeltbinding med et andet kulstof, som også er sp2 hybridiseret. Begge carbonatomer involveret i denne binding er vinylcarboner. Elektrondensiteten omkring disse atomer er højere end tætheden omkring allyliske carbonatomer. Den generelle formel kan angives som CH2=CH2
Vinylcarbon er en type alkenylfunktionel gruppe, fordi carbon er i alkenfunktionel gruppe. Vinylgruppen er afledt af den tilsvarende alken. Derfor kaldes dette kulstof også for alkenylkul. Nogle gange kan dette carbon bindes til andre carboner via dobbeltbindinger fra begge sider. Så kaldes alle tre carbonatomer vinylcarboner. Denne formel kan gives som CH2=C=CH2 Da disse carbonatomer er direkte bundet til dobbeltbindingen, gennemgår de reaktioner som f.eks. som elektrofil addition.
Figur 02: Allyl- og vinylkulstof
Hvad er forskellen mellem allyl- og vinylcarbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allylisk carbon er et carbonatom bundet til et carbonatom, der igen er dobbeltbundet til et andet carbonatom. | Vinylkulstof er et kulstof, der er involveret i en dobbeltbinding med et andet kulstof. |
| Hybridization | |
| Carbonatom i en allylgruppe er sp3 hybridiseret. | Vinylic carbon er sp2 hybridiseret. |
| Bondlængde | |
| C-H-bindingslængden i allylisk kulstof er højere. | Vinylic C=H-binding er lavere. |
| Obligationstype | |
| Allylisk kulstof danner kun en enkeltbinding. | Vinylkulstof kan have enten to dobbeltbindinger i siderne eller en dobbeltbinding. Den danner mindst én dobbeltbinding. |
| Antal brintatomer | |
| Allylisk kulstof kan maksim alt have 3 hydrogenatomer. | Vinylkul kan kun have to kulstof som det maksimale antal. |
| Carbon Atom og Double Bond | |
| Allylisk kulstof fungerer som en bro til at kombinere dobbeltbindingen med resten af molekylet. | Vinylkul danner dobbeltbindingen. |
Opsummering – Allylisk vs Vinylic Carbon
Forskellen mellem allylisk og vinylisk carbon afhænger af, om carbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding. Allylisk carbon relaterer indirekte til en dobbeltbinding, mens vinylcarbon er direkte involveret i en dobbeltbinding. En anden vigtig forskel mellem allylisk og vinylisk carbon er, at allylisk carbon er sp3 hybridiseret, hvor vinylcarbon er sp2 hybridiseret.
