Nøgleforskellen mellem L-phenylalanin og DL-phenylalanin er, at L-phenylalanin er L-isomeren af phenylalanin, hvorimod DL-phenylalanin er den racemiske blanding af D- og L-isomerer phenylalanin.
Phenylalanin er en essentiel alfa-aminosyre. Det har den kemiske formel C9H11NO2. Når man overvejer strukturen af phenylalaninmolekyle, har det en benzenring (phenylgruppe) substitueret med methylderivatet af alaningruppen. Dette er derfor grunden til at navngive det som phenyl-alanin.
Hvad er L-Phenylalanin?
L-phenylalanin er L-isomeren af phenylalanin. Phenylalanin er en alfa-aminosyre med en benzenring substitueret med et methylderivat af alaningruppen. Denne aminosyre er en neutral og upolær forbindelse, fordi den er inert og hydrofob i sin benzylsidekæde. L-isomeren af phenylalanin er nyttig i dannelsen af proteiner, der er biokemisk kodet af DNA.
Figur 01: Struktur af L-phenylalanin
L-phenylalanin er den almindelige og stabile isomer i naturen. Naturligvis kan vi finde denne aminosyre i modermælken hos pattedyr. Desuden er det nyttigt til fremstilling af mad og drikkevarer, der skal sælges som kosttilskud på grund af dets smertestillende egenskaber og antidepressive virkninger. De almindelige kilder til L-phenylalanin omfatter æg, kylling, lever, oksekød, mælk og sojabønner.
Biologisk gennemgår L-phenylalanin omdannelse til L-tyrosin. L-tyrosin er også en aminosyre, der er kodet af DNA. Endvidere omdannes L-tyrosin til L-DOPA, som er ansvarlig for dannelsen af dopamin, adrenalin og noradrenalin. I planter er L-phenylalanin desuden vigtig som startforbindelsen til syntesen af flavonoider. Generelt fremstilles L-phenylalanin til medicinske, foder- og ernæringsmæssige anvendelser. Mængden af denne produktion er stort set blevet øget ved hjælp af E.coli.
Hvad er DL-Phenylalanine
DL-phenylalanin er en racemisk blanding af D- og L-isomerer af phenylalanin. Blandt disse to isomerer er L-phenylalanin den almindelige og stabile isomer, mens D-phenylalanin er usædvanlig på grund af mindre stabil natur. Vi kan dog producere D-phenylalanin-molekylet via konventionel organisk syntese. Men denne reaktion giver isomeren som enten den enkelte enantiomer eller som en racemisk blanding, som vi kan navngive som DL-phenylalanin. Denne racemiske blanding kan ikke deltage i proteinbiosyntese. Denne type blandinger forekommer også i spormængder i proteiner.
Figur 02: Biosyntese af dopamin med udgangspunkt i phenylalanin
Vi kan finde DL-phenylalanin-blandingen på markedet som et kosttilskud. Dette tilskud er vigtigt på grund af dets smertestillende og antidepressive egenskaber. Disse egenskaber opstår på grund af den mulige blokering af enkephalin-nedbrydning af D-phenylalanin.
Hvad er forskellen mellem L-phenylalanin og DL-phenylalanin?
Phenylalanin er en essentiel alfa-aminosyre, der forekommer i to isomerer som L-isomeren og D-isomeren. Den vigtigste forskel mellem L-phenylalanin og DL-phenylalanin er, at L-phenylalanin er L-isomeren af phenylalanin, mens DL-phenylalanin er den racemiske blanding af D- og L-isomerer phenylalanin.
Desuden er L-phenylalanin almindelig og stabil i naturen, mens DL-phenylalanin kan findes i spormængder. L-phenylalanin omdannes biologisk til L-tyrosin til dannelse af dopamin, kan passere gennem blod-hjerne-barrieren, en antagonist, kan hæmme neurotransmittere osv. DL-phenylalanin har derimod analgetiske og antidepressive egenskaber, kan ikke passere gennem blod-hjerne-barrieren og er vigtig som et kosttilskud.
Nedenfor infografik tabulerer i detaljer forskellene mellem L-phenylalanin og DL-phenylalanin.
Opsummering – L-phenylalanin vs DL-phenylalanine
Phenylalanin er en essentiel alfa-aminosyre, der forekommer i to isomerer som L-isomeren og D-isomeren. Den vigtigste forskel mellem L-phenylalanin og DL-phenylalanin er, at L-phenylalanin er L-isomeren af phenylalanin, hvorimod DL-phenylalanin er den racemiske blanding af D- og L-isomerer phenylalanin.
