Nøgleforskellen mellem Woodward- og Prevost-reaktionen er, at Woodward-reaktionen forløber i nærværelse af jod og sølvacetat, mens Prevost-reaktionen fortsætter i nærværelse af sølvs alt af benzoesyre.
Woodward- og Prevost-reaktioner er vigtige i dannelsen af vicinale dioler fra alkener. Udtrykket vicinal refererer til det faktum, at funktionelle grupper af diolen (hydroxylgrupper) er knyttet til nabocarbonatomer eller tilstødende carbonatomer. Når man overvejer geometrien, kan de være enten cis- eller trans-isomerer. Woodward-reaktionen danner dog kun cis-isomeren.
Hvad er Woodward-reaktion?
Woodward-reaktion er en type kemisk reaktion, hvor en cis-diol dannes ud fra en alken. Reaktionen er opkaldt efter videnskabsmanden Robert Burns Woodward. Denne reaktion forløber i nærvær af jod og sølvacetatreagenset. Også denne reaktion kræver et vådt eddikesyremedium. Desuden er dette en type additionsreaktion i organisk kemi.
Figur 01: En generel ligning for Woodward-reaktionen
Yderligere har Woodward-reaktion anvendelser inden for steroidsyntese. Når man overvejer reaktionsmekanismen for Woodward-reaktionen, bruger den først jod, som reagerer med alkenen. Og dette reaktionstrin fremmes af sølvacetat. Produktet af dette reaktionstrin er iodoniumion. Derefter opstår en SN2-reaktion; iodonium-ionen åbner sig på grund af virkningen af eddikesyre eller sølvacetat og giver det første mellemprodukt i reaktionen, jod-acetat. Derefter opstår en anden SN2-reaktion - den får jodet til at blive fortrængt, hvilket giver en oxoniumion. Efterfølgende hydrolyseres dette produkt for at give en monoester.
Hvad er Prevost Reaction?
Prevost-reaktion er en type kemisk reaktion, hvor en alken omdannes til en vicinal diol. Denne reaktion blev introduceret af den franske kemiker Charles Prevost. Reaktionen forløber i nærvær af jod og sølvs altet af benzoesyre. Desuden har den vicinale diol, der dannes gennem denne reaktion, anti-stereokemi.
Figur 02: Generel ligning for en forudgående reaktion
Når man overvejer reaktionsmekanismen for Prevost-reaktionen, omfatter den reaktionen mellem sølvbenzoat og jod (en meget hurtig reaktion), der producerer et meget reaktivt jodoniumbenzoatmellemprodukt. Dette mellemprodukt reagerer derefter med alkenen for at give et andet kortlivet iodoniums alt. Herefter finder en SN2-reaktion sted, som giver esteren i nærværelse af benzoats altet. Så får en anden sølvion benzoatesteren til at give et oxoniums alt. En anden SN2-reaktion finder sted, hvilket producerer den ønskede diester. Til sidst sker der hydrolyse for at opnå anti-diolen fra estergrupperne i slutproduktet.
Hvad er forskellen mellem Woodward- og Prevost-reaktion?
Woodward-reaktion og Prevost-reaktion er vigtige for at producere en diol fra en alken. Den vigtigste forskel mellem Woodward- og Prevost-reaktionen er, at Woodward-reaktionen forløber i nærvær af jod og sølvacetat, mens Prevost-reaktionen forløber i nærværelse af sølvs altet af benzoesyre.
Infografikken nedenfor viser flere detaljer om forskellen mellem Woodward- og Prevost-reaktionen.
Opsummering – Woodward vs Prevost Reaction
Woodward-reaktion og Prevost-reaktion er vigtige for at producere en diol fra en alken. Disse to reaktionstyper er forskellige fra hinanden afhængigt af de reagenser, der anvendes under reaktionsprocessen. Den vigtigste forskel mellem Woodward- og Prevost-reaktionen er, at Woodward-reaktionen forløber i nærvær af jod og sølvacetat, mens Prevost-reaktionen forløber i nærværelse af sølvs altet af benzoesyre.
Billede høflighed:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" af Ingen maskinlæsbar forfatter angivet. ~K antog. Eget arbejde antaget (baseret på copyright-krav) (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Prevost Reaction Scheme" Af ~K - Eget arbejde.-p.webp
