Nøgleforskellen mellem phenol og phenyl er, at phenol har en hydroxylgruppe, mens phenyl ikke har nogen hydroxylgruppe.
Fenol er en aromatisk alkohol. Den har den kemiske formel C6H5OH. Derfor har den kemiske struktur af phenolmolekylet en benzenring og en hydroxylgruppe (-OH) knyttet til den. Phenyl er et derivat af phenol; fjerner vi hydroxylgruppen fra phenolmolekylet, giver det phenylgruppe.
Hvad er phenol?
Phenol er en aromatisk carbonhydridforbindelse med den kemiske formel C6H5OH. Denne forbindelse eksisterer som et hvidt krystallinsk fast stof ved stuetemperatur. Og det er også et flygtigt kulbrinte. Når man overvejer den kemiske struktur af molekylet, indeholder det en phenylgruppe bundet med en hydroxylgruppe (-OH). Desuden er denne forbindelse mildt sur. Derfor skal vi passe på, når vi håndterer det.
Figur 01: Phenols kemiske struktur
Den molære masse af denne forbindelse er 94,11 g/mol. Den har en sød lugt. Desuden er dets smeltepunkt og kogepunkt henholdsvis 40,5 °C og 181,7 °C. Det er blandbart med vand, fordi det kan danne brintbindinger med vandmolekyler. Når den mister hydrogenet i –OH-gruppen danner den den negativt ladede phenolat-ion, den bliver resonansstabiliseret, hvilket igen gør phenol til en relativt god syre. I resonansstabiliseringen deles den negative ladning på oxygenatomet med carbonatomerne i ringen.
Hvad er Phenyl?
Phenyl er en gruppe atomer med formlen C6H5 Denne gruppe stammer fra benzen og har derfor lignende egenskaber som benzen. Dette adskiller sig dog fra benzen på grund af mangel på et brintatom i et kulstof. Så molekylvægten af phenyl er 77 g mol-1 Vi kan betegne phenyl som "Ph". Sædvanligvis binder phenyl til en anden phenylgruppe, atom eller molekyle (vi kalder denne yderligere del som substituenten).
Kulstofatomerne i phenyl er sp2-hybridiserede carbonatomer på samme måde som i benzen. Alle carboner kan danne tre sigma-bindinger. To af sigma-bindingerne dannes mellem to tilstødende carbonatomer, så det vil give anledning til en ringstruktur. Den anden sigma-binding dannes med et hydrogenatom. Men i phenyl, i et kulstof i ringen, dannes den tredje sigmabinding med et andet atom eller molekyle snarere end med et hydrogenatom.
Figur 02: Phenylgruppe forbundet med substituenten R
Elektronerne i p-orbitaler overlapper hinanden for at danne den delokaliserede elektronsky. Derfor har phenyl lignende C-C-bindingslængder mellem alle carbonatomer, uanset om de har skiftende enkelt- og dobbeltbindinger. Denne C-C-bindingslængde er ca. 1,4 Å. Ringen er plan og har 120o vinkel mellem bindinger omkring et kulstof. På grund af substituentgruppen af phenyl ændres polariteten og andre kemiske eller fysiske egenskaber.
Hvis substituenten donerer elektroner til ringens delokaliserede elektronsky, navngiver vi dem som elektrondonerende grupper.(F.eks. – OCH3, NH2) I modsætning hertil, hvis substituenten tiltrækker elektroner fra elektronskyen, navngiver vi dem som elektrontiltrækkende substituenter. (F.eks. -NO2, -COOH). Phenylgrupper er stabile på grund af deres aromaticitet, så de undergår ikke let oxidationer eller reduktioner. Desuden er de hydrofobe og ikke-polære.
Hvad er forskellen mellem phenol og phenyl?
Phenol er en aromatisk carbonhydridforbindelse med den kemiske formel C6H5OH, hvorimod phenyl er en gruppe atomer med formlen C 6H5 Derfor adskiller phenyl og phenol sig fra hinanden på grund af tilstedeværelsen af en –OH-gruppe i phenol. På grund af dette er alle egenskaberne for de to forskellige. Den vigtigste forskel mellem phenol og phenyl er, at phenol har en hydroxylgruppe (-OH), mens phenyl ikke har nogen hydroxylgruppe.
En anden vigtig forskel mellem phenol og phenyl er, at phenol er moderat opløseligt i vand, fordi det kan danne hydrogenbindinger med vand, mens phenyl er hydrofobt. Desuden kan Phenyl ikke betragtes som et stabilt molekyle i sig selv, fordi det er en substituent. Phenol er faktisk et phenylderivat med en –OH-gruppe. Endnu en forskel mellem phenol og phenyl er, at phenyl ikke kan resonansstabiliseres eller ikke har sur natur som phenol.
Oversigt – Phenol vs Phenyl
Phenyl er en gruppe atomer, der stammer fra phenol via fjernelse af hydroxylgruppen (-OH). Den vigtigste forskel mellem phenol og phenyl er, at phenol har en hydroxylgruppe, mens phenyl ikke har nogen hydroxylgruppe.