Nøgleforskellen mellem pyrrolidin og piperidin er, at pyrrolidin indeholder en femleddet ring, hvorimod piperidin indeholder en seksleddet ring.
Pyrrolidin og piperidin er organiske forbindelser, der har cykliske strukturer. Begge disse forbindelser er ikke-aromatiske, heterocykliske strukturer – hvilket betyder, at disse forbindelser ikke har nogen delokaliserede elektronskyer (fordi der ikke er nogen dobbeltbindinger), og de har forskellige typer atomer som medlemmer af den cykliske struktur.
Hvad er Pyrrolidin?
Pyrrolin er en organisk forbindelse med den kemiske formel (CH2)4NH. Det er også navngivet som tetrahydropyrrol. Denne forbindelse er en cyklisk amin, der kan klassificeres som en mættet heterocyklus. Det forekommer som en farveløs væske ved stuetemperatur. Denne væske er blandbar med vand og med de fleste organiske opløsningsmidler. Der er en karakteristisk lugt, som er ammonisk og fiskeagtig i denne forbindelse.
Figur 01: Pyrrolinens struktur
I industriel skala produceres pyrrolidin via reaktionen mellem 1,4-butandiol og ammoniak ved høj temperatur og tryk. Denne reaktion udføres i nærværelse af en nikkeloxidkatalysator, der er båret på aluminiumoxid. Men i laboratoriet kan vi nemt lave denne forbindelse ud fra reaktionen mellem 4-chlorbutan1-amin og en stærk base. Imidlertid er pyrrolidin en naturligt forekommende forbindelse, vi kan finde i forskellige alkaloider såsom nikotin.
Hvad er piperidin?
Piperidin er en organisk forbindelse med den kemiske formel (CH2)5NH. Det danner en seksleddet cyklisk struktur, som er heterocyklisk. Dette skyldes, at der er et nitrogenatom som medlem af den cykliske struktur foruden de fem carbonatomer. Derfor er det en heterocyklisk amin. Denne forbindelse fremstår som en farveløs væske og har en aminlignende lugt. Desuden er piperidin blandbart med vand, og det har høj surhedsgrad.
Figur 02: Piperidins struktur
Den ældre metode til fremstilling af piperidin var reaktionen mellem piperin og salpetersyre. Vi kan dog producere det i industriel skala via hydrogeneringsreaktionen af pyridin. Denne proces udføres norm alt over en molybdændisulfidkatalysator. Derudover kan vi opnå piperidin ved at reducere pyridin via modificeret Birch-reduktionsproces ved hjælp af natrium i ethanol. Men vi kan få piperidin direkte ved at udvinde det fra sort peber.
Når man overvejer piperidins kemiske struktur, har den en stolkonformation, der ligner cyclohexan. Der er to forskellige stolekonformationer af denne forbindelse. Den ene har N-H-bindingen i den aksiale position, mens den anden konformation har den i den ækvatoriale position.
Piperidin er en sekundær amin. Det er meget brugt til at omdanne ketoner til enaminer. Disse enaminer kan bruges til Stork enaminalkyleringsreaktion. Derudover er piperidin nyttig som opløsningsmiddel og som base. I industrien er piperidin nyttig til fremstilling af dipiperidinyl dithiuram tetrasulfid (en accelerator til svovlvulkanisering af gummi).
Hvad er forskellen mellem Pyrrolidin og Piperidin?
Pyrrolin er en organisk forbindelse med den kemiske formel (CH2)4NH, mens piperidin er en organisk forbindelse med den kemiske formel (CH2)5NH. Både pyrrolin og piperidin indeholder cykliske strukturer. Den vigtigste forskel mellem pyrrolidin og piperidin er, at pyrrolidin indeholder en femleddet ring, hvorimod piperidin indeholder en seksleddet ring.
Yderligere kan pyrrolidinen fremstilles via reaktionen mellem 1, 4-butandiol og ammoniak ved høj temperatur og tryk. Piperidin fremstilles på den anden side via hydrogeneringsreaktionen af pyridin.
Infografikken nedenfor opsummerer forskellene mellem pyrrolidin og piperidin.
Opsummering – Pyrrolidin vs Piperidin
Både pyrrolin og piperidin indeholder cykliske strukturer. Den vigtigste forskel mellem pyrrolidin og piperidin er, at pyrrolidin indeholder en femleddet ring, hvorimod piperidin indeholder en seksleddet ring.
