Nøgleforskellen mellem Finkelstein- og Swarts-reaktionen er, at slutproduktet af Finkelstein-reaktionen er alkyliodid, mens slutproduktet af Swarts-reaktionen er alkylfluorid.
Finkelstein-reaktion og Swarts-reaktion er vigtige ved fremstillingen af alkylhalogenider. Derfor er disse meget vigtige reaktioner i organiske synteseprocesser. Begge disse reaktioner involverer udveksling af halogenider i henhold til deres reaktivitet.
Hvad er Finkelstein-reaktion?
Finkelstein-reaktion er en type organisk reaktion opkaldt efter videnskabsmanden Hans Finkelstein. I denne reaktion dannes alkyliodider ud fra andre alkylhalogenider. Det er en form for substitutionsreaktion. Vi kalder det en SN2-reaktion eller en bimolekylær reaktion. Norm alt er disse ligevægtsreaktioner. Vi kan dog drive reaktionen mod færdiggørelsen ved at bruge en overskydende mængde halogenids alt. Desuden fungerer denne reaktion bedst med primære halogenider. Desuden kan vi observere et usædvanligt højt udbytte ved brug af allyl- og benzylhalogenider. Reaktionen med sekundære halogenider er dog lav. Vinyl-, aryl- og tertiære halogenider er også ikke-reaktive.
Med hensyn til anvendeligheden er denne reaktion nyttig til omdannelse af et alkylchlorid eller et alkylbromid til et alkyliodid. Denne proces omfatter behandling af en opløsning af natriumiodid i acetone. Det er fordi natriumiodid opløses i acetone, mens natriumchlorid og natriumbromid ikke opløses i acetone. Det dårligt opløselige natriumchlorid og natriumbromid har tendens til at præcipitere; således kan vi opnå natriumiodid som slutproduktet på grund af massevirkning.
Hvad er Swarts-reaktion?
Swarts-reaktion er en type organisk reaktion opkaldt efter videnskabsmanden F. Swarts, som opdagede den i slutningen af det 19.th århundrede. I denne reaktion sker udvekslingen af halogenider med fluorid til dannelse af alkylfluorider. Oftest sker denne reaktion ved substitution af chlor med fluor. Denne reaktion udføres også i nærvær af antimonfluorid (SbF3). Det er, fordi virkningen af antimon er påkrævet for reaktionens progression; det er et fluoreringsmiddel. Ud over det kan vi også bruge nogle andre metalfluorider såsom sølvfluorid (AgF) og kviksølvfluorid (Hg2F2)..
Figur 02: Antimontrifluorid
I produktioner i industriel skala er Swarts-reaktionen meget vigtig i fremstillingen af freoner. En variant af denne reaktion er brugen af hydrogenfluorid (HF) sammen med s alte af antimon (Sb) med +3 eller +5 oxidationstilstande. Og denne variant kaldes fluorering.
Hvad er forskellen mellem Finkelstein og Swarts reaktion?
Både Finkelstein-reaktion og Swarts-reaktion er forbundet med alkylhalogenidproduktioner. Disse reaktioner beskriver udvekslingen af halogenider mellem organiske forbindelser (eller organiske og uorganiske forbindelser) for at fremstille nye alkylhalogenider. Den vigtigste forskel mellem Finkelstein og Swarts reaktion er, at slutproduktet af Finkelstein reaktion er alkyliodid, mens slutproduktet af Swarts reaktion er alkylfluorid. Reaktanten til Finkelstein-reaktionen kan være primære halogenider, sekundære halogenider, allylhalogenider og benzylhalogenider, men denne reaktion er ikke anvendelig til tertiære reaktioner, vinyl- og arylhalogenider. Reaktanterne til Swarts reaktion er enten alkylchlorid eller alkylbromid sammen med et fluoreringsmiddel, såsom antimonfluorid.
Infografikken nedenfor viser forskellene mellem Finkelstein og Swarts reaktion.
Opsummering – Finkelstein vs Swarts Reaktion
Finkelstein og Swarts reaktioner er forbundet med alkylhalogenidproduktioner. Disse reaktioner beskriver udvekslingen af halogenider mellem organiske forbindelser (eller organiske og uorganiske forbindelser) for at fremstille nye alkylhalogenider. Den vigtigste forskel mellem Finkelstein- og Swarts-reaktionen er, at slutproduktet af Finkelstein-reaktionen er alkyliodid, mens slutproduktet af Swarts-reaktionen er alkylfluorid.
