Nøgleforskellen mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion er, at Sandmeyer-reaktion refererer til syntesen af arylhalogenider fra aryldiazoniums alte i nærværelse af kobbers alte som en katalysator, hvorimod Gattermann-reaktion refererer til formylering af aromatiske forbindelser i tilstedeværelse af en Lewis-syrekatalysator.
Både Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion er specifikke typer af substitutionsreaktioner, opkaldt efter de videnskabsmænd, der opdagede reaktionen. Derfor stammer navnet "Sandmeyer" fra Traugott Sandmeyer, mens navnet "Gattermann" stammer fra Ludwig Gattermann.
Hvad er Sandmeyer-reaktion?
Sandmeyer-reaktion er en type organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan syntetisere arylhalogenider fra aryldiazoniums alte. Katalysatoren, vi bruger i denne reaktion, er kobber(I)-s alte. Derudover falder denne reaktion under kategorien radikal-nukleofil aromatisk substitution. Desuden er det meget nyttigt til halogenering, cyanering, trifluormethylering og hydroxylering af benzen.
Yderligere begynder denne reaktionsmekanisme med en enkelt elektronoverførsel, der sker fra kobber til diazonium. Det danner et neutr alt diazoradikal og kobber(II)halogenid. Derefter frigiver diazoradikalen et nitrogengasmolekyle, der danner et arylradikal. Arylgruppen reagerer derefter med kobber(II)halogenid for at regenerere kobber(I)halogenid. Derfor kan vi få det endelige produkt: et arylhalogenid.
Hvad er Gattermann-reaktion?
Gattermann-reaktion er en organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan formylere aromatiske forbindelser. Vi kan gøre dette i nærværelse af Lewis-annoncekatalysatorer. Desuden udføres formyleringen ved hjælp af en blanding af HCN (hydrogencyanid) og HCl (s altsyre). Den Lewis-syrekatalysator, vi mest bruger, er AlCl3. Desuden kan vi for forenklingen erstatte HCN/HCl-blandingen med zinkcyanid. Således bliver denne metode også mere sikker, fordi zinkcyanid ikke er så giftigt som HCN.
Trin 1:
Trin 2:
Yderligere er det vigtigt at bemærke, at Gattermann-reaktionen er vigtig ved introduktion af aldehydgrupper til benzenringen.
Hvad er forskellen mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion?
Sandmeyer-reaktion er en type organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan syntetisere arylhalogenider fra aryldiazoniums alte, mens Gattermann-reaktion er en organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan formylere aromatiske forbindelser. Så den vigtigste forskel mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion er, at Sandmeyer-reaktionen refererer til syntesen af arylhalogenider fra aryldiazoniums alte i nærvær af kobbers alte som katalysator, hvorimod Gattermann-reaktionen refererer til formyleringen af aromatiske forbindelser i nærvær af en Lewis-syrekatalysator.
Desuden er der forskel på Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion baseret på brugen. Sandmeyer-reaktionen er nyttig til halogenering, cyanering, trifluormethylering og hydroxylering af benzen, mens Gattermann-reaktionen er vigtig ved indføring af aldehydgrupper til benzenringen.
Opsummering – Sandmeyer-reaktion vs Gattermann-reaktion
Sandmeyer-reaktion er en type organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan syntetisere arylhalogenider fra aryldiazoniums alte, mens Gattermann-reaktion er en organisk substitutionsreaktion, hvor vi kan formylere aromatiske forbindelser. Så den vigtigste forskel mellem Sandmeyer-reaktion og Gattermann-reaktion er, at Sandmeyer-reaktion refererer til syntesen af arylhalogenider fra aryldiazoniums alte i nærvær af kobbers alte som katalysator, hvorimod Gattermann-reaktion refererer til formylering af aromatiske forbindelser i nærvær af en Lewis-syrekatalysator.
