Nøgleforskellen mellem synthon og syntetisk ækvivalent er, at synthon er en del af en kemisk forbindelse, der kan dannes ved en kendt synteseproces, hvorimod syntetisk ækvivalent er et reagens, der udfører en synthons funktion.
Begreberne synthon og syntetisk ækvivalent falder ind under grenen af retrosyntetisk analyse. Det er en teknik, der er nyttig til at løse de problemer, der opstår under planlægningen af en organisk synteseproces. I denne analyseteknik skal vi transformere et målmolekyle til en simpel struktur uden virkningen af interaktionen af et reagens. Nogle gange bruger vi udtrykkene synthon og syntetisk ækvivalent i flæng, men de er to forskellige komponenter.
Hvad er Synthon?
Synthon er en del af en kemisk forbindelse, som kan dannes ved en kendt synteseproces. Det er en hypotetisk enhed i en målkemisk forbindelse (organisk forbindelse). En synthon repræsenterer det potentielle startreagens for den retroaktive syntese af det pågældende målmolekyle. Konceptet synthon blev udviklet af E. J. Corey i 1967. På det tidspunkt brugte han udtrykket synthon til at navngive en retrosyntetisk fragmenteringsstruktur, men nu bruger vi det mest til at navngive syntetiske byggeklodser.
Figur 01: Syntoner og syntetiske ækvivalenter
Syntoner er ladede kemiske dele. Men i synteseprocessen bruger vi hovedsageligt neutrale former, fordi ladede arter kan være potentielt flygtige syntoner. Hvis vi betragter et eksempel, for syntese af phenyleddikesyre, kan vi finde to syntoner, når vi planlægger denne synteseproces. De to syntoner, der er til stede i phenyleddikesyremolekylet, er carboxylgruppe eller –COOH og elektrofil benzylgruppe eller –PhCH2+ gruppe.
Under denne planlægning skal vi også identificere passende syntetiske ækvivalenter. Til dette eksempel på syntesen af phenyleddikesyre er den egnede syntetiske ækvivalent for carboxylgruppen cyanidanion. For –PhCH2+-gruppen er benzylbromid den passende synthon. Derefter er reaktionstrinnene for de to syntoner som følger:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Vi kan kategorisere syntoner som carbanioniske syntoner og carbocationiske syntoner. I retrosynteseteknikken nedbryder vi norm alt bindinger heterolytisk (ikke homolytisk), som danner carbanioner og carbocations. Disse to former er så tilgængelige for kemikeren til at opbygge komplicerede organiske strukturer.
Hvad er syntetisk ækvivalent?
Syntetisk ækvivalent er et reagens, der udfører en synthons funktion. Syntoner omsættes med den tilsvarende syntetiske ækvivalent for at opnå det ønskede målmolekyle. F.eks. er den syntetiske ækvivalent for carboxylsyregruppen i syntesen af phenyleddikesyre cyanidanion.
Hvad er forskellen mellem Synthon og Synthetic Equivalent?
Begreberne synthon og syntetisk ækvivalent falder ind under grenen af retrosyntetisk analyse. Den vigtigste forskel mellem synthon og syntetisk ækvivalent er, at synthon er en del af en kemisk forbindelse, der kan dannes ved en kendt syntetisk proces, hvorimod syntetisk ækvivalent er et reagens, der udfører funktionen af en synthon. Det betyder; synthon er en del af et substratmolekyle, som vi skal ændre dets struktur for at opnå den ønskede struktur, mens syntetisk ækvivalent er det molekyle, som vi skal reagere med syntonen for at få den ønskede forbindelse.
Nedenfor er en oversigt over forskellen mellem synthon og syntetisk ækvivalent.
Oversigt – Synthon vs Synthetic Equivalent
Begreberne synthon og syntetisk ækvivalent falder ind under grenen af retrosyntetisk analyse. Den vigtigste forskel mellem synthon og syntetisk ækvivalent er, at synthon er en del af en kemisk forbindelse, der kan dannes ved en kendt synteseproces, hvorimod syntetisk ækvivalent er et reagens, der udfører funktionen som en synthon.
