Forskellen mellem maleinsyre og fumarsyre

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-17 13:35

Nøgleforskellen mellem maleinsyre og fumarsyre er, at maleinsyre er cis-isomeren af butendisyre, hvorimod fumarsyre er trans-isomeren.

Maleinsyre og fumarsyre er carboxylsyrer. De er cis-trans isomerer af hinanden. Begge disse forbindelser har to carboxylsyregrupper pr. molekyle.

Hvad er maleinsyre?

Maleinsyre er carboxylsyren med den kemiske formel HO₂CCH=CHCO_{2H. Det er en dicarboxylsyre, fordi den har to carboxylgrupper pr. molekyle. Det er en isomer af fumarsyre. Den molære masse af maleinsyre er 116.072 g/mol. Dette materiale fremstår som et hvidt fast stof, og det er mindre stabilt sammenlignet med fumarsyre, men mere vandopløseligt. Dens smeltepunkt er 135 °C, og det er en meget lavere værdi sammenlignet med fumarsyres smeltepunkt. Over denne temperatur nedbrydes forbindelsen. Disse egenskaber skyldes den intramolekylære hydrogenbinding af maleinsyremolekyler.}

Figur 01: Maleinsyres struktur

I industriel skala producerer vi maleinsyre via hydrolyse af maleinsyreanhydrid. Vi kan også fremstille det ved hjælp af oxidation af benzen eller butan.

Hvad er fumarsyre?

Fumarsyre er carboxylsyren med den kemiske formel HO₂CCH=CHCO_{2H. Yderligere har denne forbindelse en frugtagtig smag; derfor kan vi bruge det som et fødevaretilsætningsstof. Den molære masse af forbindelsen er 116,072 g/mol. Det er lig med maleinsyrens molære masse, da begge har den samme kemiske formel.}

Figur 02: Fumarsyres struktur

Denne forbindelse fremstår desuden som et hvidt fast stof. Smeltepunktet er 287 °C, og ved yderligere opvarmning nedbrydes forbindelsen. Desuden kan vi producere fumarsyre via katalytisk isomerisering af maleinsyre ved lav pH. Dette gøres også i en vandig opløsning.

Hvad er forskellen mellem maleinsyre og fumarsyre?

Nøgleforskellen mellem maleinsyre og fumarsyre er, at maleinsyre er cis-isomeren af butendisyre, hvorimod fumarsyre er trans-isomeren. Desuden danner maleinsyre svage intramolekylære hydrogenbindinger og har et meget lavere smeltepunkt end fumarsyre. Det skyldes, at de intramolekylære hydrogenbindinger i fumarsyre er meget stærkere på grund af transgeometrien.

Infografikken nedenfor giver flere detaljer om forskellen mellem maleinsyre og fumarsyre.

Opsummering – Maleinsyre vs Fumarsyre

Både maleinsyre og fumarsyre er carboxylsyrer. Desuden er de cis-trans-isomerer af hinanden. Den vigtigste forskel mellem maleinsyre og fumarsyre er, at maleinsyre er cis-isomeren af butendisyre, hvorimod fumarsyre er trans-isomeren.