Nøgleforskellen mellem Endo- og Exo Diels Alder-forbindelser er, at Endo Diels Alder-produktet har sine substituenter på samme side af det broforbundne ringsystem, hvorimod Exo Diels Alder-produktet har sine substituenter på de modsatte sider af det broede ringsystem ringesystem.
Endo-Exo-isomerisme er en speciel type isomerisme, der falder ind under kategorien stereoisomerer. Vi kan finde denne isomeri i organiske forbindelser med en substituent på dets broforbundne ringsystem. Endo og Exo er præfikser, som vi bruger til at navngive en organisk forbindelse i henhold til placeringen af denne substituent. Hovedsageligt bruger vi disse præfikser med produkterne fra Diels Alder-reaktion. Produktet af denne type reaktion er sædvanligvis et substitueret cyclohexenderivat.
Hvad er Endo Diels Alder?
Endo Diels Alder-produkt er en organisk forbindelse med substituenterne på samme side af det broforbundne ringsystem. En Diels Alder-reaktion danner seksleddede ringe; derfor kalder vi det en cykloaddition. Ved dannelsen af endoprodukt gennem denne reaktion kombineres substituenterne med hinanden via et broforbundet ringsystem, hvor substituenterne er i samme flade. Derfor har den det maksimale overlap mellem deres ansigter.
Figur 01: Endo- og Exo-strukturer i Diels Alder-reaktioner
Det resulterende endoprodukt af denne reaktion har en "C-form". Desuden har denne struktur den maksimale belastning mellem substituenterne. Således har dannelsen af endoproduktet under en Diels Alder-reaktion en mindre chance.
Hvad er Exo Diels Alder?
Exo Diels Alder-produkt er en organisk forbindelse med substituenterne på de modsatte sider af det broforbundne ringsystem. En Diels Alder-reaktion danner seksleddede ringe; derfor kalder vi det en cykloaddition. Ved dannelsen af exo-produkt via denne reaktion kombineres substituenterne med hinanden via et broringsystem med substituenterne i modsatte sider. Derfor har den et minim alt overlap mellem ringsystemets flader. Desuden har dette produkt en "Z-form".
Hvad er forskellen mellem Endo og Exo Diels Alder?
Endo Diels Alder-produkt er en organisk forbindelse med substituenterne på den samme side af det broforbundne ringsystem, mens exo Diels Alder-produktet er en organisk forbindelse med substituenterne på de modsatte sider af det broforbundne ringsystem. Dette er den vigtigste forskel mellem endo og exo Diels Alder. Desuden har endo Diels Alder en C-form, mens exo Diels Alder har en Z-form. Desuden udviser endoproduktet en maksimal belastning på grund af den maksimale overlapning mellem dets flader. Exo-produktet udviser dog en minimal belastning på grund af den minimale overlapning mellem dets overflader.
Nedenstående infografik præsenterer forskellen mellem endo og exo Diels Alder i tabelform til hurtig reference.
Opsummering – Endo vs Exo Diels Alder
Diels Alder-reaktionen i organisk kemi er den mest almindelige cycloadditionsreaktion. Det kan give to hovedprodukter; endo produkt og exo produkt. Forskellen mellem endo- og exo Diels Alder-forbindelser er, at endo Diels Alder-produktet har sine substituenter på samme side af det broforbundne ringsystem, hvorimod exo Diels Alder-produktet har sine substituenter på de modsatte sider af det broforbundne ringsystem.
