Nøgleforskellen mellem LiAlH4 og NaBH4 er, at LiAlH4 kan reducere estere, amider og carboxylsyrer, hvorimod NaBH4 ikke kan reducere dem.
Både LiAlH4 og NaBH4 er reduktionsmidler. Men LiAlH4 er et meget stærkt reduktionsmiddel end NaBH4, fordi Al-H-bindingen i LiAlH4 er svagere end B-H-bindingen i NaBH4. Dette gør Al-H-bindingen mindre stabil. Årsagen til dette er den lave elektronegativitet af aluminium sammenlignet med bor. Derfor flytter den lave elektronegativitet elektrontætheden mod brinten i Al-H end i B-H-bindingen. Som et resultat er LiAlH4 en bedre hydriddonor.
Hvad er LiAlH4?
LiAlH4 er lithiumaluminiumhydrid, som er et stærkt reduktionsmiddel. Forskerne Finholt, Bond og Schlesinger opdagede først denne forbindelse i 1947. Desuden er der mange anvendelser af denne forbindelse i organiske synteseprocesser. Det er farligt reaktivt over for vand, hvilket fører til frigivelse af gasformigt brint (H2).
Figur 01: Reduktion af LiAlH4's kraft
Det fremstår som hvide krystaller i ren form. Men den kommercielle kvalitet LiAlH4 er et gråt farvet pulver på grund af forurening. Denne faste forbindelse er meget hygroskopisk og lugtfri. Den molære masse er 37,95 g/mol, og smeltepunktet er 150◦C. For at rense dette materiale kan vi bruge en omkrystallisationsmetode med diethylether.
Hvad er NaBH4?
NaBH4 er natriumborhydrid, som er et reduktionsmiddel. I modsætning til LiAlH4 er dette et svagt reduktionsmiddel. Det fremstår som hvide krystaller, der er meget hygroskopiske. Desuden er denne forbindelse opløselig i vand og reagerer også med vand. Det hydrolyserer dog langsomt i vand.
Figur 02: Struktur af natriumborhydrid
Molmassen af denne forbindelse er 37,83 g/mol, og smeltepunktet er 400◦C. Ved højere temperaturer har det en tendens til at nedbrydes. NABH4-pulveret har ofte tendens til at danne klumper. For at rense denne forbindelse kan vi bruge omkrystallisationsmetoder med varmt diglym. Selvom denne forbindelse nedbrydes i neutrale eller sure medier, er den stabil ved pH 14. De forbindelser, som NaBH4 kan reducere, omfatter organiske carbonyler såsom aldehyder og ketoner, acylchlorider, thiolestere, iminer osv.
Hvad er forskellen mellem LiAlH4 og NaBH4?
LiAlH4 er lithiumaluminiumhydrid, som er et stærkt reduktionsmiddel. Dens molære masse er 37,95 g/mol. Det er et meget stærkt reduktionsmiddel sammenlignet med NaBH4, da denne forbindelse kan reducere selv estere, amider og carboxylsyrer. Dette er hovedforskellen mellem LiAlH4 og NaBH4.
NaBH4 er natriumborhydrid, som også er et reduktionsmiddel. Men det er et mildt reduktionsmiddel, som ikke kan reducere estere, amider og carboxylsyrer. Dens molære masse er 37,83 g/mol.
Oversigt – LiAlH4 vs NaBH4
Både LiAlH4 og NaBH4 er vigtige reduktionsmidler i organiske syntesemekanismer. Forskellen mellem LiAlH4 og NaBH4 er, at LiAlH4 kan reducere estere, amider og carboxylsyrer, hvorimod NaBH4 ikke kan reducere dem.
