Nøgleforskellen mellem NaBH4- og LiAlH4-reaktionen er, at NaBH4 er et svagt reduktionsmiddel, mens LiAlH4 er et stærkt reduktionsmiddel.
Både NaBH4 og LiAlH4 er reduktionsmidler. Disse er de mest almindelige kilder til hydrid-nukleofiler, vi bruger i organiske syntesereaktioner. Navnet på NaBH4 er natriumborhydrid, mens navnet på LiAlH4 er lithiumaluminiumhydrid.
Hvad er NaBH4-reaktion?
NaBH4-reaktion er en type redoxreaktion, hvor NaBH4 er reduktionsmidlet. Den kemiske formel NaBH4 står for natriumborhydrid. Det er en af de mest almindelige kilder til hydrid-nukleofiler. Denne forbindelse har en polær metal-hydrogenbinding. Derfor kan vi under redoxreaktionen ikke finde hydrid-anionen; således tjener dette reagens som en kilde til hydrid på grund af tilstedeværelsen af denne metal-hydrogen-binding. Men når vi sammenligner NaBH4 med LiAlH4, er metal-hydrogenbindingen af LiAlH4 mere polær; det er således et stærkere reduktionsmiddel end NaBH4. Dette skyldes primært, at aluminium i LiAlH4 er mere elektronegativt end bor i NaBH4.
Natriumborhydrid kan reducere mange organiske carbonylforbindelser. Typisk bruges dette stof i laboratoriet til at omdanne en keton eller et aldehyd til en alkohol. Desuden kan reaktionerne af NaBH4 effektivt reducere acylchlorider, anhydrider, thioestere og iminer ved stuetemperatur. Desuden reagerer NaBH4 med vand og alkoholer og danner brintgas og et borats alt.
Figur 01: Kemisk struktur af NaBH4
Ydermere, i NaBH4-reaktioner, anvendes en alkohol (såsom methanol eller ethanol) som opløsningsmiddel til reduktion af ketoner eller aldehyder. Reaktiviteten af NaBH4 kan dog forstærkes eller forstærkes af forskellige forbindelser såsom methanol.
Hvad er LiAlH4-reaktion?
LiAlH4 er en type redoxreaktion, hvor LiALH4 er reduktionsmidlet. Den kemiske formel LiAlH4 står for lithiumaluminiumhydrid. Det har fire metal-hydrogen-bindinger, som er meget polære på grund af forskellen i elektronegativiteten mellem lithium- og brintatomer. Dette gør forbindelsen til et stærkt reduktionsmiddel. Desuden eksisterer denne forbindelse som et fast stof ved stuetemperatur, hvor den er ekstremt reaktiv over for vandet og frigiver brintgas ved reaktion med vand. Denne reaktion er meget farlig på grund af reaktionsblandingens høje reaktivitet.
Figur 02: Kemisk struktur af LiAlH4
LiAlH4 kan omdanne estere, carboxylsyrer, acylchlorider, aldehyder og ketoner til deres tilsvarende alkohol. Desuden kan den omdanne amider, nitrilforbindelser, azider og nitroforbindelser til de tilsvarende aminer.
Hvad er forskellen mellem NaBH4- og LiAlH4-reaktion?
NaBH4 og LiAlH4 er de mest almindelige reduktionsmidler i organisk kemi. Den vigtigste forskel mellem NaBH4 og LiAlH4 er, at NaBH4 er et svagt reduktionsmiddel, mens LiAlH4 er et stærkt reduktionsmiddel. Når man sammenligner NaBH4 med LiAlH4, er metal-hydrogenbindingen af LiAlH4 mere polær; det er således et stærkere reduktionsmiddel end NaBH4. Dette skyldes primært, at aluminium i LiAlH4 er mere elektronegativt end bor i NaBH4.
Infografikken nedenfor giver en detaljeret sammenligning relateret til forskellen mellem NaBH4 og LiAlH4.
Opsummering – NaBH4 vs LiAlH4-reaktion
Et reduktionsmiddel er et kemisk stof, der kan reducere et andet stof, mens det oxiderer sig selv. NaBH4 og LiAlH4 er de mest almindelige reduktionsmidler i organisk kemi. Den vigtigste forskel mellem NaBH4 og LiAlH4 er, at NaBH4 er et svagt reduktionsmiddel, mens LiAlH4 er et stærkt reduktionsmiddel.
