Nøgleforskel – Hyperkonjugation vs Resonance
Hyperkonjugation og resonans kan stabilisere polyatomiske molekyler eller ioner på to forskellige måder. Kravene til disse to processer er forskellige. Hvis et molekyle kan have mere end én resonansstruktur, besidder det molekyle resonansstabiliseringen. Men hyperkonjugation forekommer i nærvær af en σ-binding med en tilstødende tom eller delvist fyldt p-orbital eller en π-orbital. Dette er den vigtigste forskel Hyperkonjugation og Resonance
Hvad er hyperkonjugation?
Samspillet af elektroner i en σ-binding (generelt C-H eller C-C bindinger) med en tilstødende tom eller delvist fyldt p-orbital eller en π-orbital resulterer i en udvidet molekylær orbital ved at øge stabiliteten af systemet. Denne stabiliseringsinteraktion kaldes 'hyperkonjugation'. Ifølge valensbindingsteorien beskrives denne interaktion som 'dobbeltbinding ingen bindingsresonans'.
Schreiner Hyperconjugation
Hvad er resonans?
Resonans er metoden til at beskrive delokaliserede elektroner i et molekyle eller polyatomisk ion, når det kan have mere end én Lewis-struktur til at udtrykke bindingsmønsteret. Flere bidragende strukturer kan bruges til at repræsentere disse delokaliserede elektroner i et molekyle eller en ion, og disse strukturer kaldes resonansstrukturer. Alle de bidragende strukturer kan illustreres ved hjælp af en Lewis-struktur med et tælleligt antal kovalente bindinger ved at fordele elektronparret mellem to atomer i bindingen. Da flere Lewis-strukturer kan bruges til at repræsentere den molekylære struktur. Den faktiske molekylære struktur er et mellemprodukt af alle de mulige Lewis-strukturer. Det kaldes en resonanshybrid. Alle de bidragende strukturer har kernerne i samme position, men fordelingen af elektroner kan være forskellig.
Fenolresonans
Hvad er forskellen mellem hyperkonjugation og resonans?
Karakteristika ved hyperkonjugation og resonans
Hyperconjugation
Hyperkonjugation påvirker bindingslængden, og det resulterer i afkortning af sigma-bindinger (σ-bindinger)
| Molecule | C-C-bindingslængde | Årsag |
| 1, 3-butadien | 1,46 A | Normal konjugation mellem to alkenyldele. |
| Methylacetylen | 1,46 A | Hyperkonjugation mellem alkyl- og alkynyldelene |
| methan | 1,54 A | Det er et mættet kulbrinte uden hyperkonjugation |
Molekyler med hyperkonjugation har højere værdier for dannelsesvarmen sammenlignet med summen af deres bindingsenergier. Men hydrogeneringsvarmen pr. dobbeltbinding er mindre end i ethylen
Stabiliteten af carbocations varierer afhængigt af antallet af CH-bindinger knyttet til det positivt ladede carbonatom. Hyperkonjugationsstabiliseringen er større, når mange CH-bindinger er knyttet
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relativ hyperkonjugationsstyrke afhænger af isotoptypen for hydrogenet. Brint har en større styrke sammenlignet med Deuterium (D) og Tritium (T). Tritium har den mindste evne til at vise hyperkonjugation blandt dem. Den energi, der kræves for at bryde C-T-binding > C-D-binding > C-H-binding, og dette gør det lettere for H at hyperkonjugere
Resonance
