Forskellen mellem L-tyrosin og tyrosin

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-17 13:35

L-tyrosin vs Tyrosine

Nøgleforskellen mellem l-tyrosin og tyrosin er evnen til at rotere planpolariseret lys. Tyrosin er en biologisk aktiv naturligt forekommende ikke-essentiel a-aminosyre. Det kan forekomme i to former for isomerer på grund af dannelse af to forskellige enantiomerer omkring det chirale carbonatom. Disse er kendt som L- og D-former eller svarer til henholdsvis venstrehåndede og højrehåndede konfigurationer. Disse L- og D-former siges at være optisk aktive og roterer planpolariseret lys i forskellige retninger, såsom med uret eller mod uret. Hvis det plane polariserede lys roterer tyrosinen mod uret, så afslører lyset levorotation, og det er kendt som l-tyrosin. Det skal dog omhyggeligt bemærkes her, at D- og L-mærkningen af isomererne ikke er identisk med d- og l-mærkningen.

Hvad er tyrosin?

Tyrosin er en ikke-essentiel aminosyre, som syntetiseres i vores krop fra en aminosyre kaldet phenylalanin. Det er en biologisk vigtig organisk forbindelse sammensat af amin (-NH₂) og carboxylsyre (-COOH) funktionelle grupper med kemisk formel C₆H ₄(OH)-CH₂-CH(NH_{2)-COOH. Nøgleelementerne i tyrosin er kulstof, brint, oxygen og nitrogen. Tyrosin betragtes som en (alfa-) α-aminosyre, fordi en carboxylsyregruppe og en aminogruppe er knyttet til det samme kulstofatom i kulstofskelettet. Den molekylære struktur af tyrosin er angivet i figur 1.}

Figur 1: Molekylær struktur af tyrosin (carbonatom er et chir alt eller asymmetrisk carbonatom og repræsenterer også alfa-carbonatomet)

Tyrosin spiller en afgørende rolle i planters fotosyntese. Det fungerer som en byggesten for syntesen af flere vigtige neurotransmittere, også kendt som hjernekemikalier såsom adrenalin, noradrenalin og dopamin. Derudover er tyrosin afgørende for at producere melaninpigment, som er ansvarlig for den menneskelige hudfarve. Ydermere hjælper tyrosin også med funktionerne i binyrerne, skjoldbruskkirtlen og hypofysen til produktion og regulering af deres hormoner.

Hvad er l-tyrosin?

Tyrosin har fire forskellige grupper omkring 2^{nd kulstof, og det er en asymmetrisk konfiguration. Også tyrosin betragtes som en optisk aktiv aminosyre på grund af tilstedeværelsen af dette asymmetriske eller chirale carbonatom. Disse asymmetriske kulstofatomer i tyrosinen er vist i figur 1. Således kan tyrosin producere stereoisomerer, som er isomere molekyler, der har den lignende molekylære formel, men varierer i de tredimensionelle (3-D) retninger af deres atomer i rummet. I biokemi er enantiomerer to stereoisomerer, der er ikke-overlejrbare spejlbilleder af hinanden. Tyrosin er tilgængelig i to enantiomerformer kendt som L- og D-konfiguration, og enantiomererne af tyrosin er angivet i figur 2.}

Figur 2: Enantiomerer af tyrosinaminosyre. L-formen af tyrosin-enantiomerer, COOH-, NH2-, H- og R-grupperne er arrangeret omkring det asymmetriske C-atom i urets retning, mens D-formen er arrangeret i retning mod uret. L- og D-formerne af tyrosin er chirale molekyler, som kan rotere planet af polariseret lys i forskellige retninger, såsom L-former og D-former kan rotere planpolariseret lys enten til venstre (l-form) eller til højre (d-form).

L-tyrosin og D-tyrosin er enantiomerer af hinanden og har identiske fysiske egenskaber, bortset fra den retning, hvori de roterer polariseret lys. Imidlertid er nomenklaturen af D og L ikke almindelig i aminosyrer inklusive tyrosin. De har også ikke-overlejrende spejlbilleder, og disse spejlbilleder kan rotere det planpolariserede lys i samme grad, men i forskellige retninger. D- og L-isomeren af tyrosin, som roterer det plane polariserede lys i retning med uret, kaldes højredrejende eller d-lysin, den enantiomer er mærket (+). På den anden side kaldes D- og L-isomeren af tyrosin, der roterer det plan polariserede lys i retning mod uret, som venstredrejende eller l-tyrosin, den enantiomer er mærket (-). Disse l- og d-former af tyrosin er kendt som optiske isomerer (figur 2).

l-tyrosin er den mest tilgængelige stabile form for tyrosin, og d-tyrosin er en syntetisk form for tyrosin, som kan syntetiseres ud fra l-tyrosin ved racemisering. l-tyrosin spiller en væsentlig rolle i den menneskelige krop i syntesen af neurotransmittere, melamin og hormoner. Industrielt fremstilles l-tyrosin ved en mikrobiel fermenteringsproces. Det bruges hovedsageligt i medicinal- og fødevareindustrien som enten et kosttilskud eller fødevaretilsætningsstof.

Hvad er forskellen mellem l-tyrosin og tyrosin?

Tyrosin og l-tyrosin har identiske fysiske egenskaber, men de roterer planpolariseret lys i forskellige retninger. Som følge heraf kan l-tyrosin have væsentligt forskellige biologiske virkninger og funktionelle egenskaber. Der er dog lavet meget begrænset forskning for at skelne mellem disse biologiske effekter og funktionelle egenskaber. Nogle af disse forskelle kan omfatte

Smag

l-tyrosin: l-former af aminosyrer betragtes som smagløse, Tyrosin: d-former har en tendens til at have en sød smag.

Derfor kan l-tyrosin være mindre/ikke sødere end tyrosin.

Abundance

l-tyrosin: L-formerne af aminosyre, herunder l-tyrosin, er den mest udbredte form i naturen. Som et eksempel er ni af de nitten L-aminosyrer, der almindeligvis findes i proteiner, højredrejende, og resten er venstredrejende.

Tyrosin: D-formerne af aminosyrer observeret eksperimentelt viste sig at forekomme meget sjældent.