Bøjning vs. resonans
Konjugation og resonans er to vigtige fænomener i forståelsen af molekylers adfærd.
Hvad er konjugation?
I et molekyle, når der er skiftende enkelt- og multiple bindinger til stede, siger vi, at systemet er konjugeret. For eksempel er benzenmolekyle et konjugeret system. I en multipelbinding er der en sigma-binding og en eller to pi-damme. Pi-bindinger består af overlappende p-orbitaler. Elektronerne i p-orbitalerne er placeret vinkelret på molekylets plan. Så når der er pi-bindinger i skiftende bindinger, delokaliseres alle elektronerne i hele det konjugerede system. Med andre ord kalder vi det en elektronsky. Da elektroner er delokaliseret, hører de til alle atomerne i det konjugerede system, men ikke kun for et atom. Dette sænker systemets samlede energi og øger stabiliteten. Ikke kun pi-bindingerne, men også enlige elektronpar, radikaler eller carbeniumioner kan være med til at skabe et konjugeret system. I disse tilfælde er der enten ikke-bundne p-orbitaler med to elektroner, en elektron eller ingen elektroner til stede. Der er lineære og cykliske konjugerede systemer. Nogle er begrænset til kun et molekyle. Når der er større polymerstrukturer, kan der være meget store konjugerede systemer. Tilstedeværelse af konjugation gør det muligt for molekylerne at fungere som kromoforer. Kromoforer kan absorbere lys; derfor vil sammensætningen blive farvet.
Hvad er resonans?
Når vi skriver Lewis-strukturer, viser vi kun valenselektroner. Ved at lade atomerne dele eller overføre elektroner, forsøger vi at give hvert atom den ædelgas elektroniske konfiguration. Men i dette forsøg kan vi pålægge elektronerne en kunstig placering. Som et resultat kan mere end én ækvivalent Lewis-struktur skrives for mange molekyler og ioner. Strukturerne skrevet ved at ændre elektronernes position er kendt som resonansstrukturer. Det er strukturer, der kun eksisterer i teorien. Resonansstrukturerne angiver to fakta om strukturen.
• Ingen af resonansstrukturerne vil være den korrekte repræsentation af det faktiske molekyle. Og ingen vil fuldstændig ligne det faktiske molekyles kemiske og fysiske egenskaber.
• Det faktiske molekyle eller ionen vil bedst repræsenteres af en hybrid af alle resonansstrukturerne.
Resonansstrukturerne er vist med pilen ↔. Følgende er resonansstrukturerne for carbonation (CO32-).
Røntgenundersøgelser har vist, at det faktiske molekyle er mellem disse resonanser. Ifølge undersøgelserne er alle carbon-oxygen-bindinger lige lange i carbonation. Men ifølge ovenstående strukturer kan vi se en dobbeltbinding og to enkeltbindinger. Derfor, hvis disse resonansstrukturer forekommer separat, bør der ideelt set være forskellige bindingslængder i ionen. De samme bindingslængder indikerer, at ingen af disse strukturer faktisk er til stede i naturen, snarere findes der en hybrid af dette.
Hvad er forskellen mellem konjugation og resonans?
• Resonans og konjugation er indbyrdes forbundne. Hvis der er konjugation i et molekyle, kan vi tegne resonansstrukturer til det ved at veksle pi-bindingerne. Da pi-elektronerne er delokaliseret i hele det konjugerede system, er alle resonansstrukturerne gyldige for et sådant molekyle.
• Resonans gør det muligt for et konjugeret system at delokalisere elektroner.
