Nøgleforskellen mellem oxymercuration og demercuration er, at oxymercuration involverer en elektrofil tilsætning, hvor en alken omdannes til en neutral alkohol, mens demercuration involverer omdannelsen af en alken til Hg2+ s alt og et organomercury-mellemprodukt.
Oxymercuration er en kemisk reaktion, hvor en elektrofil additionsmekanisme finder sted, som omdanner en alken til en neutral alkohol. Demercuration eller oxymercuration-demercuration er en reaktion, hvor en alken omdannes til et Hg2+ s alt og en oxygennukleofil og danner et organomercury-mellemprodukt.
Hvad er Oxymercuration?
Oxymercuration er en kemisk reaktion, hvor en elektrofil additionsmekanisme finder sted, som omdanner en alken til en neutral alkohol. I denne proces kan vi observere reaktionen mellem en alken og kviksølvacetat i en vandig opløsning. Dette giver tilføjelsen af en acetoxykviksølvgruppe og en OH-gruppe over dobbeltbindingen.
Figur 01: En oxymercuration-reaktionsmekanisme i sekventiel rækkefølge
Under oxymercuration-processen dannes der ikke carbocations. Derfor er der også omarrangeringstrin. Denne reaktion finder sted efter Markonikovs regel, som beskriver, at når tilsætning af protisk syre med formlen HX (hvor X=halogen) eller H2O (betragtes som H-OH) til en alken binder hydrogen til det dobbeltbundne kulstof med det største antal brintatomer, mens halogenet (X) binder sig til det andet kulstof.
Oxymercuration er desuden en antiadditionsreaktion. Dette betyder, at OH-gruppen altid vil blive tilføjet til det mere substituerede carbonatom, og de to grupper har tendens til at være trans til hinanden, henholdsvis.
Figur 02: Anvendelse af Oxymercuration
Sædvanligvis efterfølges en oxymercurationsreaktion af en reduktiv demercurationsreaktion; derfor kalder vi det en oxymercuration-reduktionsreaktion. I praksis er denne reduktionsreaktion mere almindelig end oxymercurationsreaktionen.
Hvad er demercuration?
Demercuration eller oxymercuration-demercuration er den reaktion, hvor en alken omdannes til et Hg2+ s alt og en oxygennukleofil og danner et organomercury-mellemprodukt. Iltnukleofilen, vi bruger her, kan være vand eller en alkohol. Med andre ord, ved demercuration reagerer et hydrogenatom på CH2-stedet og en hydroxylgruppe på ringcarbonatomet med hinanden. Det giver det forudsagte Markovnikov-produkt gennem indirekte hydrering af en alken.
Hvad er forskellen mellem Oxymercuration og Demercuration?
Oxymercuration er en kemisk reaktion, hvor en elektrofil additionsmekanisme finder sted, som omdanner en alken til en neutral alkohol. Demercuration er på den anden side den reaktion, hvor en alken omdannes til et Hg2+ s alt og en oxygennukleofil, der danner et organomercury-mellemprodukt. Derfor er den vigtigste forskel mellem oxymercuration og demercuration, at oxymercuration involverer en elektrofil addition, hvor en alken omdannes til en neutral alkohol, mens demercuration involverer omdannelsen af en alken til Hg2+ s alt og et organomercury-mellemprodukt.
Nedenfor er en oversigt over forskellen mellem oxymercuration og demercuration i tabelform til side om side sammenligning.
Opsummering – Oxymercuration vs Demercuration
Oxymercuration er en kemisk reaktion, hvor en elektrofil additionsmekanisme finder sted, som omdanner en alken til en neutral alkohol. Demercuration eller oxymercuration-demercuration er den reaktion, hvor en alken omdannes til et Hg2+ s alt og en oxygennukleofil og danner et organokviksølvmellemprodukt. Derfor er den vigtigste forskel mellem oxymercuration og demercuration, at oxymercuration involverer en elektrofil tilsætning, hvor en alken omdannes til neutral alkohol, mens demercuration involverer omdannelsen af en alken til Hg2+ s alt og et organomercury-mellemprodukt.
