Nøgleforskellen mellem alkoxymercuration og oxymercuration er, at alkoxymercuration danner en ether fra en alken og alkohol, mens Oxymercuration danner neutral alkohol fra en alken.
Alkoxymercuration eller alkoxymercuration-demercuration er en kemisk reaktion, der kan bruges til at fremstille en ether fra en alken. Oxymercuration er på den anden side en kemisk reaktion, hvor en elektrofil additionsmekanisme finder sted, som omdanner en alken til neutral alkohol.
Hvad er alkoxymercuration?
Alkoxymercuration eller alkoxymercuration-demercuration er en kemisk reaktion, der kan bruges til at fremstille en ether fra en alken. Det er med andre ord en reaktion, hvor en alken reagerer med en alkohol (i nærvær af kviksølvacetat). Dette giver os i starten et alkoxykviksølvmellemprodukt, som derefter producerer en ether efterfulgt af reduktionen med natriumborhydrid.
I denne reaktion reagerer først en organisk forbindelse bestående af en alken med alkohol og kviksølvacetat. Vi bruger generelt et kviksølvholdigt reagens i denne reaktion. Derefter reagerer mellemproduktet produceret under reaktionen yderligere med et reduktionsmiddel kendt som natriumborhydrid. I sidste ende giver denne kombination en æter som det endelige organiske produkt. Vi kan nævne ethere som de organiske derivater af vand, hvor begge hydrogenatomer er erstattet af to carbonbaserede grupper, såsom diethylether.
En almindelig alkoxymercuration-demercuration reaktion er en reaktion mellem cyclohexen og ethanol og kviksølvacetat. Cyclohexen-molekylet har en carbon-carbon-dobbeltbinding, der kræves til denne reaktion. Da vi bruger ethanol som alkohol, vil slutproduktet fremstå som en kombination af ethanoldel (uden proton) og cyclohexenmolekylet. Derfor får vi en ny carbon-hydrogen-binding, som ikke er carbon-i=oxygen-bindingen i ethermolekylet.
Hvad er Oxymercuration?
Oxymercuration er en kemisk reaktion, hvor en elektrofil additionsmekanisme finder sted, som omdanner en alken til en neutral alkohol. I denne proces kan vi observere reaktionen mellem en alken og kviksølvacetat i en vandig opløsning. Dette giver tilføjelsen af en acetoxykviksølvgruppe og en OH-gruppe over dobbeltbindingen.
Figur 01: En kemisk reaktion, der involverer Oxymercuration
Under Oxymercuration-processen dannes der ikke kulsyrer. Derfor er der også omarrangeringstrin. Denne reaktion finder sted i henhold til Markonikovs regel. Desuden er det en antiadditionsreaktion. Dette betyder, at OH-gruppen altid vil blive tilføjet til det mere substituerede carbonatom, og de to grupper har tendens til at være trans til hinanden, henholdsvis.
Sædvanligvis efterfølges Oxymercuration-reaktion af reduktiv demercuration-reaktion; derfor kalder vi det en Oxymercuration-reduktionsreaktion. I praksis er denne reduktionsreaktion mere almindelig end Oxymercuration-reaktion.
Hvad er lighederne mellem Alkoxymercuration og Oxymercuration?
- Alkoxymercuration og oxymercuration-reaktioner følger Markonikovs regel.
- Begge reaktioner involverer en alken som en reaktant.
- Disse reaktioner kræver kviksølvacetat.
- De er vigtige syntetiske trin i nogle industrielle processer.
Hvad er forskellen mellem alkoxymercuration og oxymercuration?
Alkoxymercuration og oxymercuration er vigtige syntetiske trin i nogle industrielle processer. Den vigtigste forskel mellem alkoxymercuration og oxymercuration er, at alkoxymercuration danner en ether fra en alken og en alkohol, mens oxymercuration danner neutral alkohol fra en alken.
Nedenstående infografik præsenterer forskellene mellem alkoxymercuration og oxymercuration i tabelform til side om side sammenligning.
Oversigt – Alkoxymercuration vs Oxymercuration
Alkoxymercuration og oxymercuration følger Markonikovs regel om at fremstille forskellige produkter ud fra alkener og kviksølvacetat. Den vigtigste forskel mellem alkoxymercuration og oxymercuration er, at alkoxymercuration danner en ether fra en alken og alkohol, mens oxymercuration danner neutral alkohol fra en alken.
