Nøgleforskellen mellem konjugerede og kumulerede diener er, at konjugerede diener har to dobbeltbindinger adskilt af en enkeltbinding, hvorimod kumulerede diener har to dobbeltbindinger forbundet til et lignende atom.
Diener er organiske forbindelser, der er meget vigtige i organisk kemi. Disse er også kendt som diolefiner eller alkadiener. Disse er kovalente forbindelser, der består af to dobbeltbindinger mellem carbonatomer. Derfor består disse forbindelser af to alkenenheder sammen med standardpræfikset "di" for systematisk nomenklatur.
Hvad er konjugerede diener?
Konjugerede diener er organiske forbindelser med dobbeltbindinger adskilt af enkeltbindinger. Med andre ord har en konjugeret dien et vekslende mønster af dobbeltbindinger og enkeltbindinger. Dette gør et konjugeret system af en elektronsky i hele det konjugerede system. Men hvis dobbeltbindingerne er adskilt af mere end én enkeltbinding, så kalder vi det en isoleret dien. Disse konjugerede diener bruges mest som monomerer i polymerindustrien.
Figur 01: En simpel konjugeret diene
Fremstillingen af konjugerede diener ligner den måde, vi bruger elimineringsreaktionen af alkylhalogenider til at fremstille alkener på. Vi kan bruge dihalogenider til at omdanne dem til konjugerede diener gennem to på hinanden følgende eliminationsreaktioner. I denne proces er det vigtigt at bruge en stærk, sterisk hindret base. Dette er nyttigt til at forhindre de konkurrerende substitutionsreaktioner. Der er mulige biprodukter af denne proces, herunder alkyner ved brug af stærke baser såsom natriumamid. En anden metode til fremstilling af konjugerede diener er elimineringsreaktionen af allylhalogenider.
Desuden kan vi bestemme stabiliteten af konjugerede diener for at demonstrere hydrogeneringsvarmen. For eksempel, når man sammenligner 1, 3-butadien og 1-buten, har 1, 3-butadien en ekstra dobbeltbinding, der har brug for et ekstra mol hydrogen for at reducere det til butan. Derfor genererer hydrogeneringen af 1,3-butadien mere varme end 1-buten. Imidlertid er de eksperimentelle værdier for brintvarmen mindre end forventet på grund af stabiliteten af denne forbindelse. Det konjugerede system giver ekstra stabilitet til molekylet.
Hvad er kumulerede diener?
Kumulerede diener er organiske forbindelser med dobbeltbindinger, der deler et fælles atom. Med andre ord er to dobbeltbindinger knyttet til det samme atom. Typisk er disse forbindelser mindre stabile end konjugerede diener, fordi de konjugerede diener danner det konjugerede system, hvilket gør molekylet mere stabilt. Disse forbindelser er også kendt som kumulerede alkadiener.
Figur 02: En simpel kumuleret diene
Det enkleste kumulerede dien-molekyle, vi kan finde, er 1,2-propadien. Det er også kendt som en allene. Der er et centr alt carbonatom i disse molekyler, som har sp-hybridisering. Geometrien omkring dette carbonatom er lineær.
Generelt er kumulerede diener ustabile sammenlignet med konjugerede diener. Dette skyldes, at disse forbindelser er en sandsynlig tilstand for en alkyns tredobbelte binding til at bevæge sig ned ad kulstofkæden mod den mest stabile position.
Hvad er forskellen mellem konjugerede og kumulerede diener?
Der er tre forskellige måder, hvorpå dobbeltbindingerne i diener kan arrangeres i molekylet: konjugeret, isoleret eller kumuleret. Den vigtigste forskel mellem konjugerede og kumulative diener er, at konjugerede diener har to dobbeltbindinger adskilt af en enkeltbinding, hvorimod kumulerede diener har to dobbeltbindinger forbundet til et lignende atom.
Den følgende tabel opsummerer forskellen mellem konjugerede og kumulerede diener.
Opsummering – Konjugerede vs. Kumulerede Dienes
En dien er en organisk forbindelse, der består af to dobbeltbindinger. I konjugerede diener er de to dobbeltbindinger adskilt af en enkeltbinding, hvorimod i kumulerede diener er to dobbeltbindinger forbundet med et lignende atom. Dette er den vigtigste forskel mellem konjugerede og kumulerede diener.
