Forskellen mellem Syn og Anti Addition

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-17 13:35

Key Difference – Syn vs Anti Addition

I organisk kemi er additionsreaktionerne karakteriseret ved to grupper, der binder til en dobbeltbinding. Under denne karakteristiske additionsreaktion af alkener brydes dobbeltbindingens p-binding, og der dannes nye σ-bindinger. Det skyldes, at p-binding af C=C-binding er meget svagere og ustabil end C-C σ-binding. Desuden gør p-binding af alkener dem elektronrige, da p-bindings elektrontæthed er koncentreret over og under molekylets plan. Derfor er p-binding mere sårbar over for σ-elektrofiler end bindingen. Stereokemien er vigtig for at bestemme mekanismen for additionsreaktioner. Stereokemien af additionsreaktioner afhænger af to aspekter. Den første er forbindelsessiden af elektrofil og nukleofil til de dobbeltbundne carbonatomer (uanset om det er fra samme side af dobbeltbindingen eller fra den modsatte side). Det andet aspekt er den geometriske orientering af elektrofil og nukleofil til hinanden og resten af det organiske molekyle. Baseret på disse aspekter er der to mulige stereokemier for additionen, syn og anti. Nøgleforskellen mellem syn-addition og antiaddition er, at i syn-addition tilføjer både elektrofil og nukleofil fra samme side af planet af dobbeltbundne carbonatomer, hvorimod nukleofil og elektrofil tilføjer fra modsatte sider af dette plan i antiaddition.. Yderligere detaljer relateret til syn og anti tilføjelser er diskuteret nedenfor.

Hvad er Syn Addition?

Syn-addition er en mulig stereokemi af addition, hvor både elektrofil og nukleofil binder til den samme side af planet for de dobbeltbundne carbonatomer i en alken. Synadditionen sker ofte, når alkener har en arylsubstituent.

Figur 01: Syn og antiaddition

Desuden forekommer det i hydroborering. Under hydrohalogenering og hydrering kan både syn og antiaddition forekomme. Under hydroborering er det første trin dannelsen af en intermediær alkylboran ved tilsætning af H og BH₂ til p-bindingen af en alken. Derefter i det andet trin brydes H-BH_{2 og p-bindingen for at danne nye σ-bindinger. Overgangstilstanden for denne reaktion er fire-centreret, da fire atomer er involveret for at danne mellemproduktet.}

Hvad er antiaddition?

Anti-addition er en mulig stereokemi af addition, hvor elektrofil og nukleofil binder til de modsatte sider af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken. Antiaddition forekommer ved halogenering og halohydrindannelse. Halogenering er tilsætningen af X_{2 (hvor X=Br eller Cl). Halogenering af alkener har to trin.}

I det første trin foretages tilføjelsen af elektrofilen (X⁺) til p-bindingen. Under dette trin dannes en treleddet ring med positivt ladet halogenatom kaldet brokoblet haloniumion. Det første trin er det hastighedsbestemmende trin. Så i det andet trin finder et nukleofilt angreb af X^– sted. Under dette trin angriber X^{– ringen af haloniumion åbner den og danner den nye C-X σ-binding.}

Hvad er forskellen mellem Syn og Anti Addition?

Syn Addition vs Anti Addition
Synaddition er en mulig stereokemi af addition, hvor både elektrofil og nukleofil binder til samme side af planet for de dobbeltbundne carbonatomer i en alken.	Anti-addition er en mulig stereokemi af addition, hvor elektrofil og nukleofil binder til de modsatte sider af planet af de dobbeltbundne carbonatomer i en alken
Tilføjelsesreaktioner
Hydroborering, Hydrohalogenering og Hydration	Halogenering, Halohydrindannelse, Hydrohalogenering og Hydration

Oversigt – Syn vs Anti Addition

Alkener er karakteriseret ved additionsreaktionerne, som er kategoriseret i to typer baseret på stereokemien; syn addition og anti addition. Under additionen brydes p-bindingen af C=C for at danne en ny σ-binding. Derudover binder både nukleofil og elektrofil til den samme side af p-bindingsplanet af C=C-binding af alken, hvorimod nukleofil og elektrofil tilføjes til modsatte side af p-bindingsplanet i antiaddition. Dette er forskellen mellem syn og anti-additions.

Download PDF-versionen af Syn vs Anti Addition

Du kan downloade PDF-versionen af denne artikel og bruge den til offline-formål i henhold til citatnotat. Download venligst PDF-version her Forskel mellem Syn og Anti Addition