Nøgleforskellen mellem nukleofil og elektrofil addition er, at i nukleofile additionsreaktioner kombineres en elektronrig komponent med et molekyle, hvorimod, i elektrofile additionsreaktioner, enten en elektronmangel art eller en neutral forbindelse med tomme orbitaler kombineres med et molekyle.
En nukleofil er en elektronrig kemisk art, der kan donere et elektronpar til en art med elektronmangel. En elektrofil er på den anden side enten positivt ladet eller neutral. Hvis den er neutral, skal den have tomme orbitaler for at acceptere elektroner fra en anden art.
Hvad er en nukleofil tilføjelse?
Den nukleofile addition er processen med at tilføje en nukleofil til enten en elektronmangel art eller en pi-binding i et molekyle (vi kalder det substrat). Den tilføjede nukleofil danner en enkeltbinding (en sigmabinding) med substratet. Lad os overveje nogle eksempler for at forstå processen med nukleofil addition.
Tilføjelse af nukleofiler til carbonylcarbon
Carbonylgrupper er polære, fordi de har et carbonatom dobbeltbundet til et oxygenatom. Denne polaritet opstår på grund af den store forskel mellem elektronegativitetsværdier for kulstof og oxygen. Det betyder, at oxygen har en højere affinitet for bindingselektroner end kulstof. Så får carbonatomet i carbonylgruppen en delvis positiv ladning. Dette kulstof er en bedre position for en nukleofil til at angribe molekylet. Nukleofilen donerer sine elektroner til dette kulstof og danner en enkeltbinding med kulstofatomet. Dette er således en nukleofil tilføjelse. Desuden finder denne type reaktioner almindeligvis sted i aldehyder og ketoner.
Figur 1: Nukleofil tilføjelse til carbonylcarbon
Tilføjelse af nukleofiler til nitriler
En nitril er en forbindelse, der indeholder en tredobbelt kulstof bundet til et nitrogenatom. Denne binding er meget polær, fordi nitrogens elektronegativitet er højere end kulstof. Så bliver carbonatomet delvist positivt ladet. Som et resultat kan dette kulstof gennemgå nukleofil addition. Nukleofilen kombineres med carbonatomet. Det resulterende molekyle har en dobbeltbinding mellem kulstof og nitrogen i stedet for en tredobbeltbinding.
Tilføjelse af nukleofiler til dobbeltbindinger
En dobbeltbinding har en pi-binding og en sigma-binding. Dobbeltbindinger er til stede i alkener. Når en alken gennemgår en nukleofil addition, bliver det umættede molekyle mættet med nukleofilen og kombineres med et af vinylcarbonatomerne (dobbeltbundne carbonatomer) via en kovalent binding.
Hvad er en elektrofilisk tilføjelse?
Den elektrofile addition er processen med at tilføje en elektrofil til pi-bindingen af en alken. Ved slutningen af reaktionen nedbrydes denne pi-binding og danner to nye sigma-bindinger. Molekylet skal indeholde en dobbeltbinding eller en tredobbelt binding for at modtage en elektrofil. Det sker i to trin. Lad os overveje et eksempel for at forstå mekanismen for elektrofil addition.
Figur 2: Elektrofil tilføjelse
Her har vi positivt ladet elektrofil. Yderligere er den umættede binding eller dobbeltbindingen rig på elektroner. Derfor kan den donere elektroner til den elektronmangelfulde elektrofil. Derefter overføres den positive ladning til C-C-bindingen, mens en sigma-binding dannes mellem et carbonatom og elektrofilen. Dette resulterer i en kulsyre. Da dette er ustabilt, får det positivt ladede kulstofatom elektroner fra en anion og danner en anden sigmabinding.
Hvad er forskellen mellem nukleofil og elektrofil addition?
Nukleofil vs elektrofil tilføjelse |
|
| Nukleofil addition er processen med at tilføje en nukleofil til enten en elektronmangel art eller en pi-binding i et molekyle. | Elektrofil addition er processen med at tilføje en elektrofil til pi-bindingen af en alken. |
| Arter bliver tilføjet | |
| En nukleofil kombineres med et molekyle. | En elektrofil kombineres med et molekyle. |
| Substrate | |
| Enten en positiv ladet kemisk art eller en pi-binding i et molekyle. | En alken eller alkyn |
| Process | |
| En nukleofil danner en sigmabinding med et carbonatom i substratet | En elektrofil danner en sigmabinding med et vinylcarbonatom i dobbeltbindingen. |
Oversigt – nukleofil vs elektrofil tilføjelse
Både nukleofil addition og elektrofil addition er to vigtige kemiske reaktioner, der bruges til at syntetisere mættede forbindelser fra umættede forbindelser. Nøgleforskellen mellem nukleofil og elektrofil addition er, at i nukleofile additionsreaktioner tilsættes en elektronrig komponent til et molekyle, hvorimod der ved elektrofil addition tilføjes en elektron-deficient art til et molekyle.
