Nøgleforskellen mellem Michael-addition og Robinson-annullering er, at Michael-addition danner en alifatisk forbindelse, hvorimod Robinson-annulering danner en ringstruktur.
Samlet set er Michael-addition og Robinson-annullering organiske syntesereaktioner. Begge disse reaktioner falder ind under kategorien additionsreaktion, fordi begge disse reaktioner involverer tilsætning af to forbindelser sammen, hvilket giver en anden forbindelse som slutproduktet.
Hvad er Michael Addition?
Michael-reaktion er den nukleofile addition af en nukleofil til en α,β-umættet carbonylforbindelse. Desuden er dette den mest velegnede metode til mild dannelse af kulstof-kulstofbindinger. Oprindeligt blev denne reaktion defineret af videnskabsmanden Arthur Michael. Reaktionen er som følger:
Figur 01: Michael Reaction
R og R' af nukleofilen er elektrontiltrækkende grupper, dvs. acyl- og cyanogrupper. B er en base, som tilvejebringer mediet til reaktionen, mens den involverer i reaktionen. Desuden kaldes R'' substituent på den α, β-umættede forbindelse "Michael acceptor", og norm alt er det en ketongruppe. Men nogle gange er det en nitrogruppe. Desuden er reaktionsmekanismen for Michael-tilsætning som følger:
Figur 02: Mekanisme for Michael-additionsreaktion
Hvad er Robinson Annulation?
Robinson-annulering er en organisk reaktion, hvor en ringstruktur dannes ved dannelsen af tre nye C-C-bindinger. Desuden er reaktanterne i denne reaktion en keton og en methylvinylketon. Yderligere inkluderer denne reaktion Michael-addition efterfulgt af aldolkondensation. Ydermere er det meget nyttigt i dannelsen af sammensmeltede ringstrukturer. Reaktionen er som følger:
Figur 03: Robinson Annulation Reaction
Denne reaktion blev desuden først udgivet af William Rapson og Robert Robinson.
Figur 04: Mechanism of Robinson Annulation
Ovenstående figur viser mekanismen for Robinson-annullering. Her begynder reaktionen med det nukleofile angreb af keton på vinylketon, som producerer et mellemliggende Michael-addukt. Efterfølgende sker der en ringlukning af aldoltypen, hvilket fører til dannelsen af ketoalkohol, som derefter dehydreres, hvilket producerer annulationsproduktet.
Hvad er forskellen mellem Michael Addition og Robinson Annulation?
Michael-reaktion er den nukleofile tilføjelse af en nukleofil til en α, β-umættet carbonylforbindelse, mens Robinson-annulering er en organisk reaktion, hvor en ringstruktur dannes ved dannelsen af tre nye C-C-bindinger. Derfor er den vigtigste forskel mellem Michael-addition og Robinson-annullering, at Michael-addition danner en alifatisk forbindelse, mens Robinson-annulering danner en ringstruktur.
Desuden er Michael-addition vigtig for dannelsen af milde C-C-bindinger, mens Robinson-reaktionen er vigtig ved dannelse af fusionerede ringstrukturer.
Infografikken nedenfor viser flere detaljer om forskellen mellem Michael tilføjelse og Robinson annullering.
Opsummering – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michael-reaktion er den nukleofile tilføjelse af en nukleofil til en α,β-umættet carbonylforbindelse, hvorimod Robinson-annulering er en organisk reaktion, hvor en ringstruktur dannes ved dannelsen af tre nye C-C-bindinger. Den vigtigste forskel mellem Michael-addition og Robinson-annullering er, at Michael-addition danner en alifatisk forbindelse, mens Robinson-annulering danner en ringstruktur.
