Nøgleforskellen mellem Gilman og Grignard reagens er, at Gilman reagens er et reagens af kobber og lithium, hvorimod Grignard reagens er et reagens af magnesium.
Et reagens er et stof, vi kan tilføje til en reaktionsblanding for at forårsage en kemisk reaktion eller for at teste, om der opstår en kemisk reaktion i et bestemt system. Gilman-reagens og Grignard-reagens er sådanne to typer stoffer.
Hvad er Gilman-reagens?
Gilman-reagens er et reagens af kobber- og lithiummetaller. Derfor kan vi navngive det som et diorganokobberstof. Den generelle kemiske formel for dette stof er R2CuLi. I denne kemiske formel er R enten en alkyl- eller en arylgruppe. Dette reagens er meget nyttigt, fordi i modsætning til nogle andre metalliske reagenser kan Gilman-reagens reagere med organiske halogenider for at erstatte halogenidgruppen med en R-gruppe. Disse typer reaktioner er navngivet som Corey-House reaktioner. Disse erstatningsreaktioner er vigtige i syntesen af komplekse produkter fra simple byggesten.
Figur 01: Generel struktur af et Gilman-reagens
Dette reagens blev opdaget af videnskabsmanden Henry Gilman og hans kolleger. Et almindeligt Gilman-reagens er lithiumdimethylkobber med den kemiske formel (CH3)2CuLi. Vi kan fremstille dette reagens ved tilsætning af kobber(I)iodid til methyllithium i nærværelse af tetrahydrofuran ved meget lave temperaturer. Produktet af denne reaktion eksisterer som en dimer i diethylether, der danner en otte-leddet ringstruktur.
Hvad er Grignard-reagens?
Grignard-reagenset er et reagens, der indeholder magnesiummetal. Den generelle kemiske formel for dette stof er R-Mg-X. I denne formel refererer R til en organisk kemisk gruppe, Mg refererer til magnesium, og X refererer til et halogen. Generelt er R-gruppen i dette reagens enten en alkyl- eller en arylgruppe. Der er to typiske eksempler på Grignard-reagens; methylmagnesiumchlorid og phenylmagnesiumbromid.
I organiske syntesereaktioner er Grignard-reagenser populære stoffer. Disse reagenser er nyttige til at skabe nye carbon-carbon-bindinger. For eksempel. I reaktionen mellem halogeneret forbindelse R'-X' og Grignard-reagens i nærværelse af en egnet katalysator, er slutproduktet R-R', og biproduktet af reaktionen er MgXX'.
Figur 02: Reaktioner mellem Grignard-reagens og carbonylforbindelser
Desuden er rene Grignard-reagenser ekstremt reaktive faste stoffer. Derfor skal vi håndtere disse stoffer som opløsninger i opløsningsmidler som diethylether eller THF. Disse reagenser er stabile i nogen tid, hvis vandet er udelukket fra opløsningen.
Hvad er forskellen mellem Gilman og Grignard-reagens?
Nøgleforskellen mellem Gilman- og Grignard-reagenset er, at Gilman-reagenset er et reagens af kobber og lithium, mens Grignard-reagenset er et reagens af magnesium. Desuden forekommer Gilman-reagenserne i flydende tilstand, mens Grignard-reagenserne, når de er rene, forekommer i fast tilstand.
Den følgende infografik opsummerer forskellen mellem Gilman og Grignard-reagens.
Opsummering – Gilman vs Grignard Reagent
Et reagens er et stof, som vi kan tilføje til en reaktionsblanding for at forårsage en kemisk reaktion eller for at teste, om en kemisk reaktion forekommer i et bestemt system. Den vigtigste forskel mellem Gilman og Grignard reagens er, at Gilman reagens er et reagens af kobber og lithium, mens Grignard reagens er et reagens af magnesium.
