Nøgleforskellen mellem elektrocyklisk og cycloadditionsreaktion er, at elektrocykliske reaktioner er omlejringsreaktioner, hvorimod cycloadditionsreaktioner er additionsreaktioner.
Både elektrocykliske reaktioner og cycloadditionsreaktioner er former for organiske kemiske reaktioner, der er vigtige i organisk syntese af kemiske forbindelser. De har forskellige virkningsmekanismer; derfor kan vi kategorisere elektrocykliske reaktioner og cycloadditionsreaktioner i to forskellige grupper som henholdsvis omlejringsreaktioner og additionsreaktioner.
Hvad er en elektrocyklisk reaktion?
En elektrocyklisk reaktion er en type pericyklisk omlejring i organisk kemi, som giver nettoresultatet som en konvertering af en pi-binding til en sigma-binding eller omvendt. Der er forskellige typer af elektrocykliske reaktioner, fordi det er en bred gren af organisk kemi. Nogle kategorier omfatter fotokemiske reaktioner, termiske reaktioner, ringåbnings- eller ringlukningsreaktioner osv.
Et klassisk eksempel på en elektrocyklisk reaktion er den termiske ringåbningsreaktion af cis-isomeren af 3,4-dimethylcyclobuten. Denne reaktion giver cis, trans-hexa-2, 4-dien. Tilsvarende, hvis vi bruger trans-isomeren af reaktantmolekylet, så er slutresultatet også en transdien. Reaktionen er som følger:
Figur 01: Et klassisk eksempel på en elektrocyklisk reaktion
Ovenstående reaktion sker gennem grænse-orbital-metoden. Her åbner sigmabindingen i reaktanten og danner p-orbitaler, der har samme symmetri som HOMO af produktet, hexadien. Denne konvertering sker gennem en konrotatorisk ringåbningsmetode, der resulterer i modsatte fortegn for terminallapperne. Denne konvertering af orbitaler er vist nedenfor.
Generelt viser en elektrocyklisk reaktion stereospecificitet. Det betyder, at vi kan forudsige slutproduktets cis-trans geometri. Som det første trin i denne forudsigelse bør vi afgøre, om reaktionen fortsætter med en grundig konrotation eller disrotation. Efter denne bestemmelse kan vi undersøge startmolekylet for at bestemme, om slutproduktet er en cis-isomer eller trans-isomer.
Hvad er Cycladdition-reaktion?
Cycloadditionsreaktion er en type kemisk reaktion i organisk kemi, hvor to eller flere umættede molekyler kombineres med hinanden og danner et cyklisk addukt. Denne reaktion forårsager en nettoreduktion af bindingsmultiplicitet. Vi kan navngive denne resulterende reaktion som en ringslutningsreaktion. Generelt er cycloadditions samordnet. Derfor kan vi klassificere dem som pericykliske reaktioner. Tilsvarende er ikke-koncentrerede cycloadditioner ikke pericykliske. Cycladditionsreaktioner er en type additionsreaktioner, der muliggør dannelse af carbon-carbon-bindinger uden brug af en elektrofil eller en nukleofil.
Der er forskellige typer cycloadditioner, såsom termisk cycloaddition, fotokemisk cycloaddition, Diels-Alder-reaktion, Huisgen-cycloaddition, keletrope reaktioner osv. Norm alt er Diels-Alder-reaktioner de vigtigste cycloadditionsreaktioner.
Hvad er forskellen mellem elektrocyklisk og cyklisk belastningsreaktion?
Både elektrocykliske reaktioner og cycloadditionsreaktioner er vigtige i organisk syntese af kemiske forbindelser. Den vigtigste forskel mellem elektrocyklisk og cycloadditionsreaktion er, at elektrocykliske reaktioner er omlejringsreaktioner, hvorimod cycloadditionsreaktioner er additionsreaktioner.
Desuden involverer en elektrocyklisk reaktion omdannelsen af en pi-binding til en sigma-binding eller omvendt, mens en cycloadditionsreaktion involverer en kombination af to eller flere umættede forbindelser for at danne en cyklisk forbindelse.
Den følgende infografik viser forskellen mellem elektrocyklisk og cycloadditionsreaktion i tabelform.
Opsummering – Reaktion på elektrocyklisk vs cyklisk belastning
Både elektrocykliske reaktioner og cycloadditionsreaktioner er vigtige i organisk syntese af kemiske forbindelser. Den vigtigste forskel mellem elektrocyklisk og cycloadditionsreaktion er, at elektrocykliske reaktioner er omlejringsreaktioner, hvorimod cycloadditionsreaktioner er additionsreaktioner.
