Nøgleforskellen mellem primære sekundære og tertiære halogenalkaner er positionen af carbonatomet, der bærer halogenatomet. I primære halogenalkaner er carbonatomet, som bærer halogenatomet, kun bundet til én alkylgruppe. Men i sekundære halogenalkaner er dette carbonatom bundet til to alkylgrupper. Hvorimod dette carbonatom i tertiære halogenalkaner er bundet til tre alkylgrupper.
Halogenalkaner eller haloalkaner er alkaner, der indeholder halogener. Halogener er kemiske grundstoffer i gruppe 17 i det periodiske system. Det omfatter fluor (F), klor (Cl), brom (Br), jod (I) og astatin (At). Der kan være et eller flere halogener i den samme haloalkan. Der er mange vigtige anvendelser af halogenalkaner som flammehæmmere, ildslukkere, kølemidler, drivmidler osv. Mange halogenalkaner betragtes dog som giftige forbindelser og forurenende stoffer.
Hvad er primære halogenalkaner?
Primære halogenalkaner er organiske forbindelser, der har et carbonatom knyttet til en alkylgruppe og et halogenatom. Derfor er den generelle struktur af en primær halogenalkan R-CH2-X; R er en alkylgruppe, mens X er et halogen. Vi kan betegne dem som 10 haloalkaner. Et almindeligt eksempel er en halothan, som indeholder en ethylgruppe som R-gruppen og et chloratom som X-gruppen eller halogen. Methylhalogenider er dog en undtagelse for disse primære halogenalkanstrukturer, fordi de har tre hydrogenatomer knyttet til carbonatomet, som bærer halogenatomet. Dette betyder, at der ikke er nogen alkylgrupper knyttet til disse forbindelser. Men de betragtes som primære haloalkaner.
Hvis vi desuden betragter reaktiviteten af primære halogenalkaner, er carbonatomet, som er bundet til halogenatomet, et reaktivt center, fordi halogenet er mere elektronegativt end carbon; således giver det en delvis positiv ladning til kulstofatomet ved at tiltrække bindingselektronerne mod sig selv. Yderligere kan disse forbindelser angribes af nukleofile reagenser, som søger positive ladninger. Så dette fører til en nukleofil substitutionsreaktion. Og denne reaktion har en høj aktiveringsenergibarriere. Det er en reaktion af SN2-typen, og vi kalder den som en bimolekylær reaktion.
Hvad er sekundære halogenalkaner?
Sekundære halogenalkaner er organiske forbindelser, der har et carbonatom bundet til to alkylgrupper og et halogenatom. Den generelle struktur af en sekundær halogenalkan er R2-C(-H)-X. Her kan de to alkylgrupper (R-gruppe) være ens eller forskellige grupper. Vi kan betegne disse forbindelser som 20 haloalkaner. Desuden gennemgår sekundære halogenalkaner SN2 nukleofile substitutionsreaktioner. Derfor er de bimolekylære reaktioner.
Figur 02: 2-Bromopropan
Reaktiviteten af sekundær halogenalkan er mellem reaktiviteten af primære og tertiære halogenalkaner, fordi tilstedeværelsen af to alkylgrupper sænker den positive ladning på carbonatomet, da alkylgrupper er elektrontiltrækkende arter.
Hvad er tertiære halogenalkaner?
Tertiære halogenalkaner er organiske forbindelser, der har et carbonatom knyttet til tre alkylgrupper (ingen hydrogenatomer bundet direkte til dette carbonatom) og et halogenatom. Den generelle struktur for en tertiær halogenalkan er R3-C-X, hvor tre R-grupper (alkylgrupper) enten kan være ens eller forskellige grupper. Vi kan betegne disse forbindelser som 30 haloalkaner. Desuden gennemgår disse forbindelser SN1 nukleofile substitutionsreaktioner. Men denne mekanisme er forskellig fra de nukleofile substitutionsreaktioner af primære og sekundære halogenalkaner.
Kulstofatomet, som bærer halogenatomet, har en meget lav positiv ladning, fordi der er tre elektrontiltrækkende grupper knyttet til dette kulstofatom. Derfor kræver det ikke dannelse af højenergimellemprodukter, og nukleofilen kan direkte angribe carboniumionen, så snart den dannes. Så det er derfor, vi kalder det en unimolekylær reaktion.
Hvad er forskellen mellem primære sekundære og tertiære halogenalkaner?
Halogenalkaner har tre typer afhængigt af strukturen; primære, sekundære og tertiære halogenalkaner. I primære halogenalkaner er carbonatomet, som bærer halogenatomet, kun bundet til én alkylgruppe, og i sekundære halogenalkaner er dette carbonatom bundet til to alkylgrupper, hvorimod dette carbonatom i tertiære halogenalkaner er bundet til tre alkylgrupper. Så dette er den vigtigste forskel mellem primære sekundære og tertiære halogenalkaner.
Følgende infografik opsummerer forskellen mellem primære sekundære og tertiære halogenalkaner.
Oversigt – primære sekundære vs. tertiære halogenalkaner
Der er tre typer halogenalkaner afhængigt af strukturen; primære, sekundære og tertiære halogenalkaner. Den vigtigste forskel mellem primære sekundære og tertiære halogenalkaner er, at i primære halogenalkaner er carbonatomet, som bærer halogenatomet, kun bundet til en alkylgruppe. Og i sekundære halogenalkaner er dette carbonatom bundet til to alkylgrupper. I mellemtiden er dette carbonatom i tertiære halogenalkaner bundet til tre alkylgrupper.
