Nøgleforskel – SN2 vs E2-reaktioner
Nøgleforskellen mellem SN2- og E2-reaktioner er, at SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, mens E2-reaktioner er eliminationsreaktioner. Disse reaktioner er meget vigtige i organisk kemi, fordi dannelsen af forskellige organiske forbindelser er beskrevet af disse reaktioner.
Der er to typer nukleofile substitutionsreaktioner, der er navngivet som SN1-reaktioner og SN2-reaktioner, der er forskellige fra hinanden baseret på antallet af trin involveret i hver mekanisme. Imidlertid inkluderer begge disse mekanismer substitution af en funktionel gruppe i en organisk forbindelse med en nukleofil. Der er to typer eliminationsreaktioner, der kaldes E1- og E2-reaktioner. Disse reaktioner giver mekanismen til eliminering af en funktionel gruppe fra en organisk forbindelse.
Hvad er SN2-reaktioner?
SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, der er bimolekylære. SN2-reaktionerne er enkelttrinsreaktioner. Det betyder, at bindingsbrud og bindingsdannelse sker i samme trin. Reaktionen er bimolekylær, fordi der er to molekyler involveret i det hastighedsbestemmende trin i SN2-reaktionen.
SN2-reaktionerne finder sted i alifatiske sp3-carboncentre med stabile afgangsgrupper, der er knyttet til dette kulstofcenter. Disse afgangsgrupper er mere elektronegative end kulstof. Oftest er den udgående gruppe et halogenidatom, fordi halogenider er meget elektronegative og stabile.
SN2-reaktioner finder sted i primære og sekundære substituerede carbonatomer, fordi sterisk hindring forhindrer tertiære strukturer i at gå gennem SN2-mekanismen. Hvis der er voluminøse grupper omkring kulstofcentret (der forårsager sterisk hindring), vil der dannes et carbocation-mellemprodukt. Dette fører til SN1-reaktionen frem for SN2-reaktionen.
Figur 01: SN2-reaktionsmekanisme
Hastigheden af SN2-reaktionen afhænger af forskellige faktorer; nukleofil styrke bestemmer reaktionshastigheden, fordi sterisk hindring påvirker den nukleofile styrke. De opløsningsmidler, der anvendes i reaktionen, påvirker også reaktionshastigheden; polære aprotiske opløsningsmidler foretrækkes til SN2-reaktioner. Hvis den udgående gruppe er meget stabil, påvirker det også reaktionshastigheden for SN2.
Hvad er E2-reaktioner?
E2-reaktioner er eliminationsreaktioner i organisk kemi, som er bimolekylære reaktioner. Disse reaktioner er kendt som bimolekylære reaktioner, fordi det hastighedsbestemmende trin i reaktionen involverer to reaktantmolekyler. E2-reaktionerne er dog enkelttrinsreaktioner. Det betyder, at bindingsbrud og bindingsdannelser sker i samme trin. I modsætning hertil er E1-reaktioner totrinsreaktioner.
Der er en enkelt overgangstilstand i E2-reaktioner. I disse reaktioner fjernes en funktionel gruppe eller en substituent fra en organisk forbindelse, mens der dannes en dobbeltbinding. Derfor forårsager E2-reaktioner umættethed af mættede kemiske bindinger. Denne type reaktioner findes ofte i alkylhalogenider. Grundlæggende gennemgår primære alkylhalogenider sammen med nogle sekundære halogenider E2-reaktioner.
E2-reaktioner forekommer i nærværelse af en stærk base. Derefter inkluderer det hastighedsbestemmende trin i E2-reaktionen både substratet (den organiske forbindelse) og basen som reaktanter (dette gør det til en bimolekylær reaktion).
Figur 02: E2-reaktionsmekanisme
De vigtigste faktorer, der påvirker reaktionshastigheden af E2-reaktioner, er basens styrke (større basens styrke, højere reaktionshastighed), opløsningsmiddeltype (polære protiske opløsningsmidler foretrækkes), stabiliteten af afgangsmaterialet gruppe (højere stabilitet af udgående gruppe, højere reaktionshastighed) osv.
Hvad er lighederne mellem SN2- og E2-reaktioner?
- Både SN2- og E2-reaktioner er bimolekylære reaktioner.
- Begge reaktioner er enkelttrinsreaktioner.
- Begge reaktioner er almindelige i primære og sekundære strukturer af organiske forbindelser.
Hvad er forskellen mellem SN2- og E2-reaktioner?
SN2 vs E2-reaktioner |
|
| SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, der er bimolekylære. | E2-reaktioner er elimineringsreaktioner i organisk kemi, som er bimolekylære reaktioner. |
| Natur | |
| SN2-reaktioner er substitutionsreaktioner. | E2-reaktioner er elimineringsreaktioner. |
| Nukleofil | |
| SN2-reaktioner kræver en nukleofil. | E2-reaktion kræver ikke en nukleofil. |
| Base | |
| SN2-reaktioner kræver i det væsentlige ikke en base. | E2-reaktioner kræver en stærk base. |
| Opløsningsmiddeltype | |
| SN2-reaktioner foretrækker polære aprotiske opløsningsmidler. | E2-reaktioner foretrækker polære protiske opløsningsmidler. |
| Faktorer, der påvirker reaktionsfrekvensen | |
| SN2-reaktionshastigheden bestemmes af den nukleofile styrke, opløsningsmiddeltype, stabiliteten af den udgående gruppe osv. | E2-reaktionshastigheden bestemmes af basens styrke, opløsningsmiddeltype, stabiliteten af den udgående gruppe osv. |
Opsummering – SN2 vs E2-reaktioner
SN2-reaktioner og E2-reaktioner er meget almindelige i organisk kemi. SN2-reaktioner er enkelttrins, bimolekylære, nukleofile substitutionsreaktioner. E2-reaktioner er et-trins, bimolekylære eliminationsreaktioner. Forskellen mellem SN2- og E2-reaktioner er, at SN2-reaktioner er nukleofile substitutionsreaktioner, mens E2-reaktioner er eliminationsreaktioner.
