carboxylsyre vs alkohol
Carboxylsyrer og alkoholer er organiske molekyler med polære funktionelle grupper. Begge har evnen til at lave hydrogenbindinger, som påvirker deres fysiske egenskaber som kogepunkter.
Carboxylsyre
Carboxylsyrer er de organiske forbindelser med den funktionelle gruppe –COOH. Denne gruppe er kendt som carboxylgruppen. Carboxylsyre har en generel formel som følger.
I den enkleste type carboxylsyre er R-gruppen lig med H. Denne carboxylsyre er kendt som myresyre. Yderligere kan R-gruppen være en lige carbonkæde, en forgrenet kæde, en aromatisk gruppe osv. Eddikesyre, hexansyre og benzoesyre er nogle af eksemplerne på carboxylsyrer. I IUPAC-nomenklaturen navngives carboxylsyrer ved at droppe den sidste – e af navnet på den alkan, der svarer til den længste kæde i syren, og ved at tilføje –oic acid. Altid er carboxylcarbonet tildelt nummer 1. Carboxylsyrer er polære molekyler. På grund af –OH-gruppen kan de danne stærke hydrogenbindinger med hinanden og med vand. Som et resultat har carboxylsyrer høje kogepunkter. Yderligere opløses carboxylsyrer med lavere molekylvægt let i vand. Men når længden af kulstofkæden øges, falder opløseligheden. Carboxylsyrer har en surhedsgrad i området fra pKa 4-5. Da de er sure, reagerer de let med NaOH og NaHCO3 opløsninger til dannelse af opløselige natriums alte. Carboxylsyrer som eddikesyre er svage syrer, og de eksisterer i ligevægt med dens konjugerede base i vandige medier. Men hvis carboxylsyrerne har elektrontiltrækkende grupper som Cl, F, er de sure end den usubstituerede syre.
Alkohol
Det karakteristiske ved alkoholfamilien er tilstedeværelsen af en funktionel –OH-gruppe (hydroxylgruppe). Norm alt er denne –OH-gruppe knyttet til et sp3 hybridiseret carbon. Det enkleste medlem af familien er methylalkohol, som også er kendt som methanol. Alkoholer kan klassificeres i tre grupper som primær, sekundær og tertiær. Denne klassificering er baseret på graden af substitution af carbon, som hydroxylgruppen er direkte knyttet til. Hvis kulstoffet kun har ét andet kulstof knyttet til sig, siges kulstoffet at være et primært kulstof, og alkohol er en primær alkohol. Hvis carbonet med hydroxylgruppen er knyttet til to andre carbonatomer, så er det en sekundær alkohol og så videre. Alkoholer er navngivet med et suffiks –ol i henhold til IUPAC-nomenklaturen. Først skal den længste kontinuerte carbonkæde, hvortil hydroxylgruppen er direkte knyttet, vælges. Derefter ændres navnet på den tilsvarende alkan ved at droppe den sidste e og tilføje suffikset ol.
Alkoholer har et højere kogepunkt end de tilsvarende kulbrinter eller ethere. Årsagen til dette er tilstedeværelsen af intermolekylær interaktion mellem alkoholmolekyler gennem hydrogenbinding. Hvis R-gruppen er lille, er alkoholer blandbare med vand, men efterhånden som R-gruppen bliver større, har den en tendens til at være hydrofob. Alkoholer er polære. C-O-bindingen og O-H-bindingerne bidrager til molekylets polaritet. Polarisering af O-H-bindingen gør hydrogenet delvist positivt og forklarer alkoholernes surhedsgrad. Alkoholer er svage syrer, og surhedsgraden er tæt på vands. –OH er en dårlig forladergruppe, fordi OH– er en stærk base.
Hvad er forskellen mellem carboxylsyre og alkohol?
• Den funktionelle gruppe af carboxylsyre er –COOH, og i alkohol er den –OH.
• Når begge grupper er i ét molekyle, prioriteres carboxylsyren i nomenklaturen.
• Carboxylsyrer har en højere surhedsgrad sammenlignet med tilsvarende alkoholer.
• Carboxylgruppen og –OH-gruppen giver karakteristiske toppe i IR- og NMR-spektre.