Nøgleforskellen mellem substitution af frie radikaler og nukleofil substitution er, at frie radikalsubstitutionsreaktioner involverer kemiske arter af frie radikaler med uparrede elektroner, hvorimod nukleofile substitutionsreaktioner involverer nukleofiler med elektronpar, der kan doneres.
Fri radikalsubstitution er en type organisk syntetisk kemisk reaktion, hvor et atom i et molekyle erstattes af et andet atom eller en gruppe af atomer. Nukleofil substitution er på den anden side en type kemisk reaktion, hvor en elektronrig kemisk komponent har tendens til at erstatte en funktionel gruppe i et elektronmangelfuldt molekyle.
Hvad er fri radikal substitution?
Fri radikalsubstitution er en type organisk syntetisk kemisk reaktion, hvor et atom i et molekyle erstattes af et andet atom eller en gruppe af atomer. Ofte involverer en substitutionsreaktion med frie radikaler nedbrydning af en carbon-hydrogenbinding i alkaner som methan og propan. Derefter dannes en ny binding, hvilket også sker i alkylgrupper som methyl og ethyl.
Figur 01: Fri radikal substitution i et generelt molekyle
For eksempel indeholder ethansyremolekyle en methylgruppe. Det har en carbon-hydrogen-binding, der kan opføre sig på samme måde som dem i metanmolekyler. Derfor kan det brydes ethan og erstattes af noget andet på lignende måde. For eksempel. reaktion mellem metan og klor i nærvær af UV-lys.
Fri radikaler kan beskrives som atomer eller grupper af atomer med en enkelt uparret elektron. Norm alt involverer en substitutionsreaktion med frie radikaler denne type radikaler. Frie radikaler dannes, når en kemisk binding splittes jævnt, hvor hvert atom får en af de to bindende elektroner. Vi kalder det hæmolytisk fission. Når vi angiver, om en kemisk komponent er et frit radikal, bruger vi en prik knyttet til den kemiske formel for at vise den uparrede elektron.
Hvad er nukleofil substitution?
Nukleofil substitution er en type kemisk reaktion, hvor en elektronrig kemisk komponent har en tendens til at erstatte en funktionel gruppe i et elektronmangelfuldt molekyle. Den elektronrige kemiske art kaldes nukleofilen, og den elektronmangelfulde art kaldes elektrofilen. Den kemiske forbindelse med elektrofilen og den funktionelle gruppe er navngivet som substratet.
Figur 02: Et eksempel på en nukleofil substitutionsreaktionsmekanisme
I denne type reaktion har et elektronpar i nukleofilen tendens til at angribe substratmolekylet for at binde sig til det. Samtidig forlader den funktionelle gruppe molekylet. Derfor kalder vi det for afgangsgruppen. Denne afgangsgruppe afgår med et elektronpar. Denne reaktion giver R-Nuc som hovedproduktet, hvor R er substratmolekylet, og Nuc er nukleofilen. Nogle gange er nukleofilen elektrisk neutral eller kan være negativt ladet. På samme måde er substratet nogle gange neutr alt eller positivt ladet.
For eksempel er hydrolyse af et alkylbromid en type nukleofil substitution. I den reaktion er nukleofilen en hydroxidgruppe (OH-), og den afgående gruppe er en bromidanion (Br-). Desuden er denne type reaktion meget almindelig i organisk kemi.
Hvad er forskellen mellem fri radikal substitution og nukleofil substitution?
Fri radikalsubstitution er en type organisk syntetisk kemisk reaktion, hvor et atom i et molekyle erstattes af et andet atom eller en gruppe af atomer. Nukleofil substitution er en type kemisk reaktion, hvor en elektronrig kemisk komponent har tendens til at erstatte en funktionel gruppe i et elektronmangelfuldt molekyle. Den vigtigste forskel mellem substitution af frie radikaler og nukleofil substitution er, at frie radikalsubstitutionsreaktioner involverer kemiske arter af frie radikaler med uparrede elektroner, hvorimod nukleofile substitutionsreaktioner involverer nukleofiler med elektronpar, der kan doneres.
Nedenstående infografik præsenterer forskellene mellem substitution af frie radikaler og nukleofil substitution i tabelform til sammenligning side om side.
Opsummering – Fri radikal substitution vs nukleofil substitution
Nøgleforskellen mellem substitution af frie radikaler og nukleofil substitution er, at frie radikalsubstitutionsreaktioner involverer kemiske arter af frie radikaler med uparrede elektroner, hvorimod nukleofile substitutionsreaktioner involverer nukleofiler med elektronpar, der kan doneres.
