Nøgleforskel – elektrofil vs nukleofil substitution
Elektrofile og nukleofile substitutionsreaktioner er to typer substitutionsreaktioner i kemi. Både elektrofile substitutionsreaktioner og nukleofile substitutionsreaktioner involverer brydning af en eksisterende binding og dannelse af en ny binding, der erstatter den tidligere binding; det sker dog gennem to forskellige mekanismer. I elektrofile substitutionsreaktioner angriber en elektrofil (en positiv ion eller delvis positiv ende af et polært molekyle) det elektrofile centrum af et molekyle, mens en nukleofil (elektronrig molekylær art) angriber det nukleofile centrum af et molekyle i en nukleofil substitutionsreaktion for at fjerne den udgående gruppe. Dette er den vigtigste forskel mellem elektrofil og nukleofil substitution.
Hvad er elektrofisk substitution?
De er en generel type af en kemisk reaktion, hvor en funktionel gruppe i en forbindelse fortrænges af en elektrofil. Generelt fungerer brintatomer som elektrofiler i mange kemiske reaktioner. Disse reaktioner kan yderligere opdeles i to grupper; elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner og elektrofile alifatiske substitutionsreaktioner. Elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner forekommer i aromatiske forbindelser og bruges til at indføre funktionelle grupper på benzenringe. Det er en meget vigtig metode til at syntetisere nye kemiske forbindelser.
elektrofil aromatisk substitution
Hvad er nukleofil substitution?
Nukleofile substitutionsreaktioner er en primær klasse af reaktioner, hvor en elektronrig nukleofil selektivt angriber det positivt eller delvist positivt ladede atom eller en gruppe af atomer for at danne en binding ved at fortrænge den vedhæftede gruppe eller atom. Den tidligere vedhæftede gruppe, som forlader molekylet, kaldes "leaving group", og det positive eller delvist positive atom kaldes en elektrofil. Hele den molekylære entitet inklusive elektrofilen og den afgående gruppe kaldes "substratet".
Generel kemisk formel:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Forlader gruppe
Nukleofil acylsubstitution
Hvad er forskellen mellem elektrofil og nukleofil substitution?
Mekanisme for elektrofil og nukleofil substitution
Elektrofisk substitution: De fleste af de elektrofile substitutionsreaktioner forekommer i benzenringen i nærværelse af en elektrofil (en positiv ion). Mekanismen kan indeholde flere trin. Et eksempel er givet nedenfor.
elektrofiler:
Hydroniumion H 3O + (fra Bronsted-syrer)
bortrifluorid BF 3
Aluminiumchlorid AlCl 3
Halogenmolekyler F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofil substitution: Det involverer reaktionen mellem en elektronpardonor (nukleofilen) og en elektronparacceptor (elektrofilen). Elektrofilen skal have en udgående gruppe for at reaktionen kan finde sted.
Reaktionsmekanismen opstår på to måder: SN2 reaktioner og SN1 reaktioner. I SN2-reaktioner sker fjernelse af den udgående gruppe og nukleofilens bagsideangreb samtidigt. I SN1 reaktioner dannes først en plan carbeniumion, og derefter reageres den yderligere med nukleofilen. Nukleofilen har frihed til at angribe fra begge sider, og denne reaktion er forbundet med racemisering.
Eksempler på elektrofil substitution og nukleofil substitution
Elektrofisk erstatning:
Substitutionsreaktionerne i benzenringen er eksempler på elektrofile substitutionsreaktioner.
Nitreringen af benzen
Nukleofil substitution:
Hydrolyse af alkylbromid er et eksempel på nukleofil substitution.
R-Br, under grundlæggende forhold, hvor den angribende nukleofil er OH−, og den udgående gruppe er Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definitioner:
Recemization: racemisering er af et optisk aktivt stof til en optisk inaktiv blanding af lige store mængder af den højredrejende og den venstredrejende form.
