Nøgleforskellen mellem phthalocyanin og porphyrin er, at phthalocyaninmolekyler indeholder fire indolenheder eller pyrrolringe forbundet gennem nitrogenatomer, der er konjugeret med benzenringe, hvorimod porphyrinmolekyler indeholder fire pyrrolringe forbundet gennem methan-carbonbroer.
Phthalocyanin eller H2Pc er en stor, aromatisk, makrocyklisk organisk forbindelse med formlen (C8H4N2)4H2. Porphyrinforbindelser er de konjugerede syrer af ligander, der kan binde med metaller og danne komplekser.
Hvad er phthalocyanin?
Phthalocyanin eller H2Pc er en stor, aromatisk, makrocyklisk organisk forbindelse med formlen (C8H4N2)4H2. Det har teoretiske og specialiserede interesser i kemiske farvestoffer og fotoelektricitet. Dette stof har fire isoindolenheder, der er forbundet med hinanden gennem en ring af nitrogenatomer. Denne forbindelse har todimensionel geometri og et ringsystem, der indeholder 18 pi elektroner. Der er en omfattende delokalisering af pi-elektronerne, hvilket kan få molekylet til at have nyttige egenskaber, som kan egne sig til anvendelse i farvestoffer og pigmenter. Desuden er derivaterne af denne forbindelse, såsom metalkomplekser, væsentlige i katalyse, organiske solceller og fotodynamisk terapi.
Figur 01: Phthalocyanins kemiske struktur
Yderligere er phthalocyaninforbindelser og deres metalkomplekser i stand til at aggregere, og derfor har de en lav opløselighed i almindelige opløsningsmidler. For eksempel har benzen en lav opløselighed end phthalocyanin, når de samme temperaturer tages i betragtning. Desuden er de fleste phthalocyaninforbindelser termisk stabile, mens de undergår sublimering uden at undergå smeltning ved høje temperaturer.
Når man overvejer syntesen af phthalocyanin, dannes det gennem cyclotetramerisering af forskellige phthalsyrederivater såsom phthalonitril, diiminoisoindol, phthalsyreanhydrid og phthalimider. Derudover kan vi også bruge metoden til opvarmning af phthalsyreanhydrid, når der er tilstrækkelig mængde urinstof til stede til at få H2Pc.
Figur 02: Phthalocyanine Dye
Den primære anvendelse af phthalocyanin er at bruge det som farvestoffer og pigmenter. Modifikationer i dette molekyle kan dog være nyttige til at justere absorptions- og emissionsegenskaberne af Pc til at give forskelligt farvede farvestoffer og pigmenter. Andre derivater er også nyttige i fotovoltaik, fotodynamisk terapi, nanopartikelkonstruktion og katalyse.
Hvad er porphyrin?
Porphyrinforbindelser er de konjugerede syrer af ligander, der kan binde sammen med metaller, der danner komplekser. Metalionen i dette kompleks er typisk en +2 eller en +3 ladet kation. Vi kan kalde en porphyrinforbindelse uden en metalion i dens hulrum for en "fri base." Der er nogle komplekser, der indeholder jern i metalcentret. Vi kalder dem "hæmkomplekser" eller blot "hæm". Der er proteiner bestående af jern, som er kendt som hæmoproteiner. Vi kan finde denne type protein i vid udstrækning i naturen. Desuden er der to store iltbindende proteiner i vores blod ved navn hæmoglobin og myoglobin. De er jernporfyriner. Desuden er der forskellige cytokromer, som vi kan navngive hæmoproteiner.
H2porphyrin + [MLn]2+ → M(porphyrinate) Ln−4 + 4 L + 2 H+, hvor M=metalion og L=en ligand
Hvad er forskellen mellem phthalocyanin og porphyrin?
Phthalocyanin eller H2Pc er en stor, aromatisk, makrocyklisk organisk forbindelse med formlen (C8H4N2)4H2. Porphyrinforbindelser er de konjugerede syrer af ligander, der kan binde sammen med metaller, der danner komplekser. Den vigtigste forskel mellem phthalocyanin og porphyrin er, at phthalocyaninmolekyler indeholder fire indolenheder eller pyrrolringe forbundet gennem nitrogenatomerne, der er konjugeret med benzenringe, hvorimod porphyrinmolekyler indeholder fire pyrrolringe forbundet gennem methan-carbonbroer.
Nedenstående infografik præsenterer forskellene mellem phthalocyanin og porphyrin i tabelform til sammenligning side om side.
Opsummering – Phthalocyanin vs Porphyrin
Nøgleforskellen mellem phthalocyanin og porphyrin er, at phthalocyaninmolekyler indeholder fire indolenheder eller pyrrolringe forbundet gennem nitrogenatomerne, der er konjugeret med benzenringe, hvorimod porphyrinmolekyler indeholder fire pyrrolringe forbundet gennem methan-carbonbroer.
