Nøgleforskellen mellem malonsyre og ravsyre er, at malonsyrestrukturen har et carbonatom mellem to funktionelle carboxylsyregrupper, hvorimod ravsyre har to carbonatomer mellem de to carboxylsyregrupper.
Både malonsyre og ravsyre er dicarboxylsyrer. Det betyder, at disse forbindelser indeholder to funktionelle carboxylsyregrupper pr. et molekyle.
Hvad er malonsyre?
Malonsyre er en organisk forbindelse, og det er en simpel dicarboxylsyre. IUPAC-navnet på denne forbindelse er propandisyre. Den kemiske formel for denne forbindelse er CH2(COOH)2. Molmassen af dette stof er 104,06 g/mol. Der er ioniserede former for malonsyre samt estere og s alte, der tilsammen kaldes malonater.
Figur 01: Malonsyrens kemiske struktur
Dette sure stof forekommer naturligt i mange fødevarer, såsom frugt og grøntsager. Typisk indeholder citrusfrugter dyrket i gårde højere niveauer af malonsyre end dem, der dyrkes gennem konventionelt landbrug. Denne syre blev først opdaget af den franske kemiker Victor Dessaignes i 1858 gennem oxidation af æblesyre. Vi kan nemt bestemme strukturen af malonsyre gennem røntgenkrystallografi.
Figur 02: Forberedelsesprocessen for malonsyre
Klassisk kan vi tilberede malonsyre ved at bruge chloreddikesyre som starter. Vi har brug for natriumcarbonat og natriumcyanid som reaktanter. Først genererer natriumcarbonatet natriums altet af chloreddikesyre, som derefter reagerer med natriumcyanid, hvilket giver natriums altet af cyanoeddikesyre. Denne reaktion sker via nukleofil substitution. Derefter undergår nitrilgruppen hydrolyse sammen med natriumhydroxid og danner natriummalonat. Vi kan få malonsyre fra dette resulterende stof gennem forsuring.
Hvad er ravsyre?
Ravsyre er en dicarboxylsyreforbindelse med den kemiske formel (CH2)2(COOH)2. Denne forbindelse har to carbonatomer, der adskiller de funktionelle carboxylsyregrupper. Navnet på denne forbindelse kommer fra det latinske navn succinum, som refererer til "rav". Generelt forekommer dette stof i sin anioniske form, når det er i levende organismer. Denne anioniske tilstand kaldes succinat. Denne anion har mange biologiske anvendelser som et metabolisk mellemprodukt, der har tendens til at omdannes til fumarat gennem succinatdehydrogenase-enzymaktiviteten under elektrontransportkæden. Denne proces er involveret i produktionen af ATP.
Figur 03: Ravsyrens kemiske struktur
Ravsyre fremstår som et hvidt, lugtløst fast stof med en meget sur smag. Når den er i en vandig opløsning, har ravsyre en tendens til at ionisere og danner dens konjugerede base, succinat-ionen. Dette er en diprotisk syre, der giver to protoner til opløsningen.
Når man overvejer produktion af ravsyre i kommerciel skala, omfatter almindelige ruter hydrogenering af maleinsyre, oxidation af 1,4-butandiol og carbonylering af ethylenglycol. Men vi kan også fremstille succinat ved hjælp af butan og maleinsyreanhydrid. Historisk set opnår folk dette sure stof fra rav gennem destillationen for at få ravspiritus.
Hvad er forskellen mellem malonsyre og ravsyre?
Både malonsyre og ravsyre er dicarboxylsyrer. Det betyder, at begge disse forbindelser indeholder to carboxylsyrefunktionelle grupper pr. et molekyle. Den vigtigste forskel mellem malonsyre og ravsyre er, at malonsyrestrukturen har et carbonatom mellem to carboxylsyrefunktionelle grupper, hvorimod ravsyre har to carbonatomer mellem de to carboxylsyregrupper.
Den følgende infografik viser forskellen mellem malonsyre og ravsyre i tabelform.
Opsummering – malonsyre vs ravsyre
Malonsyre og ravsyre er dicarboxylsyrer. Dette betyder, at begge disse forbindelser indeholder to carboxylsyrefunktionelle grupper pr. et molekyle. Den vigtigste forskel mellem malonsyre og ravsyre er, at malonsyrestrukturen har et carbonatom mellem to carboxylsyrefunktionelle grupper, hvorimod ravsyre har to carbonatomer mellem de to carboxylsyregrupper.
