Nøgleforskellen mellem partiel og absolut asymmetrisk syntese er, at partiel asymmetrisk syntese er skabelsen af mindre gunstig chiralitet i symmetriske molekyler, hvorimod absolut asymmetrisk syntese er skabelsen af præferencekiralitet i et symmetrisk miljø ud fra symmetrisk reagens.
Asymmetrisk syntese er en type kemisk syntese, hvor en kemisk reaktion finder sted, der danner et eller flere nye elementer af chiralitetsform i et substratmolekyle. Vi kan finde dette udtryk i to former som delvis asymmetrisk syntese og absolut asymmetrisk syntese. Udtrykket partiel asymmetrisk syntese bruges dog sjældent i kemi.
Hvad er asymmetrisk syntese?
Asymmetrisk syntese, også kendt som stereoselektiv syntese, er en kemisk reaktion eller en reaktionssekvens, hvor et eller flere nye elementer af chiralitetsdannelse kan observeres i et specifikt substratmolekyle. Dette danner stereoisomere (specifikt enantiomere eller diastereoisomere) produkter, der er ulige i mængder. Denne syntesemetode er vigtig ved fremstilling af en specifik enantiomer ud fra achirale forbindelser eller racemiske blandinger. Der er tre former for asymmetrisk syntese: absolut syntese, partiel asymmetrisk syntese og enantio-specifik syntese.
Denne type kemisk reaktion er et resultat af den påvirkning, der kommer fra en vis dissymmetri i det reagerende system, f.eks. tilstedeværelsen af et dissymmetricenter i molekylet, tilstedeværelsen af et dissymmetrisk opløsningsmiddel eller en katalysator, tilstedeværelsen af cirkulært polariseret lys osv. Ofte kan vi klassificere de asymmetriske syntesereaktioner som stereoselektive reaktioner. Her, hvis et af produkterne udelukkende dannes, så kalder vi reaktionen en stereospecifik reaktion.
Hvad er delvis asymmetrisk syntese?
Delvis asymmetrisk syntese er en kemisk reaktion, der involverer skabelsen af mindre gunstig chiralitet i symmetriske molekyler. Dette udtryk bruges sjældent i kemi, fordi denne type kemisk reaktion har mindre betydning sammenlignet med absolut asymmetrisk syntese.
Figur 01: Chiralitet i et simpelt diagram
For eksempel, for partiel asymmetrisk syntese, kan vi give reaktionen af optisk aktivt styrenoxid med triethyl-alfa-phosphonopropionat, hvilket giver 2-phenyl-1-methylcyclopropancarboxylat, som er chir alt. Dette resulterende produkt har ét asymmetrisk center, som stammer fra styrenoxid.
Hvad er absolut asymmetrisk syntese?
Absolut asymmetrisk syntese er en kemisk reaktion, der omfatter skabelsen af præferentiel chiralitet i et symmetrisk miljø fra et symmetrisk reagens. For eksempel, hvis vi kan fremstille 2-hydroxypropanenitril ud fra ethanal og hydrogencyanid i fravær af andre chirale reagenser, giver det et overskud af en enantiomer i forhold til den anden.
Hvad er forskellen mellem partiel og absolut asymmetrisk syntese?
Begreberne absolut og partiel syntese bruges hovedsageligt i den asymmetriske syntese, hvor chiralitet skabes i substratmolekyler af en kemisk reaktion. Den vigtigste forskel mellem delvis og absolut asymmetrisk syntese er, at delvis asymmetrisk syntese er skabelsen af mindre gunstig chiralitet i symmetriske molekyler, hvorimod absolut asymmetrisk syntese er skabelsen af præferencekiralitet i et symmetrisk miljø fra symmetrisk reagens.
Nedenstående infografik viser forskellene mellem partiel og absolut asymmetrisk syntese i tabelform.
Oversigt – delvis vs absolut asymmetrisk syntese
Asymmetrisk syntese er en type kemisk syntese, hvor en kemisk reaktion finder sted under dannelse af et eller flere nye elementer af chiralitetsform i et substratmolekyle. Der er to former som absolut og delvis asymmetrisk syntese. Nøgleforskellen mellem delvis og absolut asymmetrisk syntese er, at delvis asymmetrisk syntese er skabelsen af mindre gunstig chiralitet i symmetriske molekyler, mens absolut asymmetrisk syntese er skabelsen af præferencekiralitet i et symmetrisk miljø fra symmetrisk reagens.
