Nøgleforskellen mellem hydrid- og methylskift er, at et hydridskifte kan forekomme, når et brintatom bevæger sig til et carbonatom, der bærer en positiv ladning fra et tilstødende carbonatom i det samme molekyle, hvorimod methylskift opstår, når en methylgruppe bevæger sig til et carbonatom, der bærer en positiv ladning fra et tilstødende carbonatom i det samme molekyle.
Begreberne hydridskift og methylskift falder ind under underemnet karbokation-omlejringer. Her flytter enten et hydrogenatom eller en methylgruppe til et ladet carbonatom fra et tilstødende carbonatom i den samme forbindelse.
Hvad er Hydride Shift?
Hydridforskydning er bevægelsen af et hydrogenatom fra et kulstof til et ladet, tilstødende kulstofatom i den samme forbindelse. Hyppigst forekommer carbocation-omlejringerne i sekundære carbocations. Den omlejrede carbocation er hovedproduktet af en syntesereaktion, fordi det er den mest stabile form.
Hvis en sekundær carbocation er tæt på et tertiært carbonatom, der bærer et hydrogenatom, så sker der et hydridskifte. Vi kalder dette et 1,2-hydridskift. Dette skift er muligt, når der er en positiv ladning på carbonatomet, hvor dets tilstødende carbonatom har et aftageligt hydrogenatom.
Hvad er Methyl Shift?
Methylskift er bevægelsen af en methylgruppe fra et carbonatom til et ladet, tilstødende carbonatom i den samme forbindelse. Vi kalder dette et methylskift, hvis den bevægelige kemiske art er en methylgruppe, og det kan også være enhver anden mulig alkylgruppe. Her har den mindre substituentalkylgruppe tendens til at være de bevægelige kemiske arter, der binder sig til det ladede carbonatom. Skiftet af methylgruppen er navngivet som 1,2-methylskift.
Hvad er lighederne mellem hydrid- og methylskift?
Generelt er mekanismen for hydridskift og methylskift den samme. Her starter pilen fra carbonatomet, hvor substituenten (hydrogenatomet i methylgruppen) er knyttet til og peger på det ladede carbonatom. Det viser, at hydrogenatomet eller methylgruppen migrerer til carbocationen med dets elektroner. Begge disse skift resulterer i en ny carbocation i slutningen af omarrangeringsprocessen. Desuden kan hydridskiftet eller methylskiftet ikke udføres for 1, 3 eller 1, 4 skift.
Hvad er forskellen mellem hydrid- og methylskift?
Hydride shift og methyl shift er typer af carbocation-omlejringer. Nøgleforskellen mellem hydrid og methylskift er, at et hydridskift kan forekomme, når et brintatom bevæger sig til et carbonatom, der bærer en positiv ladning fra et tilstødende carbonatom i det samme molekyle, hvorimod methylskift opstår, når en methylgruppe bevæger sig til et carbonatom bærer en positiv ladning fra et tilstødende carbonatom i det samme molekyle. Desuden, mens hydridskiftet er navngivet som 1,2-hydridskift, er methylskiftet navngivet som 1,2-methylskift.
Nedenstående infografik opsummerer forskellen mellem hydrid og methyl shift.
Opsummering – Hydride vs Methyl Shift
Hydride shift og methyl shift er typer af carbocation-omlejringer. Den vigtigste forskel mellem hydrid og methylskift er, at et hydridskift kan forekomme, når et brintatom bevæger sig til et carbonatom, der bærer en positiv ladning fra et tilstødende carbon i det samme molekyle, hvorimod methylskift opstår, når en methylgruppe bevæger sig til et carbonatom, der bærer en positiv ladning fra et tilstødende carbonatom i det samme molekyle.
