Nøgleforskellen mellem regioselektivitet og stereoselektivitet er, at regioselektiviteten refererer til dannelsen af en positionel isomer over en anden. I mellemtiden refererer stereoselektivitet til dannelsen af en stereoisomer over en anden.
Begreberne regioselektivitet og stereoselektivitet er meget vigtige i organisk syntese. Disse udtryk beskriver strukturen af slutproduktet af kemiske reaktioner. Den gren af kemi, der studerer regioselektivitet, er kendt som regiokemi, mens den gren af kemi, der studerer stereoselektivitet, er kendt som stereokemi.
Hvad er Regioselektivitet?
Regioselektivitet refererer til fremstilling eller brydning af kemiske bindinger i én retning frem for alle andre mulige retninger. Dette koncept kan anvendes til at bestemme positionen af en kemisk forbindelse, som et reagens kan påvirke, dvs. protoner påvirket af en stærk base.
Figur 01: Halohydrindannelsesreaktion viser regioselektivitet
Begrebet regioselektivitet opstår fra kombinationen af to kemiske begreber, der finder sted i den samme kemiske reaktion; "regio + selektiv" betyder, at dannelsen af den positionelle isomer (eller konstitutionelle isomer) foretrækkes (eller selektiv). Alle reaktioner, der involverer regioselektivitet, giver en blanding af konstitutionelle isomerer med en hovedkomponent og en mindre komponent. Nogle gange kan det mindre produkt dog ikke spores, fordi det er dannet i en meget lille mængde.
Hvad er stereoselektivitet?
Stereoselektivitet henviser til dannelsen af en ulige blanding af stereoisomerer under en kemisk reaktion. Det betyder simpelthen, at reaktionen giver en stereoisomer frem for en anden som slutproduktet af reaktionen. Også denne type reaktioner opstår ved to forskellige lejligheder. Den ene er under den ikke-stereospecifikke skabelse af et nyt stereocenter, og den anden er under den ikke-stereospecifikke transformation af et eksisterende stereocenter. Denne selektivitet opstår på grund af steriske effekter og elektroniske effekter.
Stereoselektivitet kan variere i forskellige reaktioner, men ingen af reaktionerne danner én total stereoisomer; alle disse reaktioner giver en blanding af stereoisomerer med en hovedkomponent og en mindre komponent. Nogle gange er det mindre produkt dog ikke sporbart, fordi det dannes i en meget lille mængde.
Der er forskellige typer stereoselektivitet.
Enantioselektiv – én enantiomer dannes over andre isomerer; et chir alt molekyle dannes ud fra et achir alt molekyle, grad af selektivitet måles ud fra enantiomert overskud
Diastereoselektiv – en diastereomer dannes over den anden isomer; et eller flere chirale centre dannes fra enten et achir alt center eller et allerede eksisterende chir alt center, kan graden af selektivitet måles ud fra diastereomert overskud
Stereokonvergens – modsat stereoselektiviteten, hvor to forskellige stereoisomerer danner en enkelt stereoisomer
Hvad er forskellen mellem regioselektivitet og stereoselektivitet?
Begreberne regioselektivitet og stereoselektivitet er meget vigtige i organisk syntese. Den vigtigste forskel mellem regioselektivitet og stereoselektivitet er, at regioselektivitet refererer til dannelsen af en positionel isomer over en anden, mens stereoselektivitet refererer til dannelsen af en stereoisomer over en anden. Derfor danner regioselektivitet en positionel eller en konstitutionel isomer, mens stereoselektivitet danner en stereoisomer. Imidlertid danner begge veje den anden isomer som et mindre produkt sammen med den foretrukne isomer, der dannes som hovedproduktet. Desuden hører studiet af regioselektivitet under regiokemi, hvorimod studiet af stereoselektivitet hører under stereokemi.
Infografikken nedenfor opsummerer forskellen mellem regioselektivitet og stereoselektivitet.
Opsummering – Regioselektivitet vs Stereoselektivitet
Begreberne regioselektivitet og stereoselektivitet er meget vigtige i organisk syntese. Den vigtigste forskel mellem Regioselektivitet og Stereoselektivitet er, at regioselektivitet refererer til dannelsen af en positionel isomer over en anden, mens stereoselektivitet refererer til dannelsen af en stereoisomer over en anden. Studiet af regioselektivitet falder ind under regiokemi, hvorimod studiet af stereoselektivitet hører under stereokemi.
