Nøgleforskel – Enoler vs Enolates vs Enaminer
Enoler, enolater og enaminer er tre forskellige typer organiske forbindelser. Enoler er også kendt som alkenoler. Det skyldes, at en enol dannes ved at kombinere en alkengruppe med en alkoholgruppe. Det er en reaktiv struktur, fordi enoler forekommer som mellemforbindelser i kemiske reaktioner. Enolater er afledt af enoler. Et enolat er den konjugerede base af en enol. Dette betyder, at et enolat dannes ved fjernelse af et hydrogenatom fra en enols hydroxylgruppe. Enaminer er aminforbindelser, som indeholder en amingruppe, der støder op til en dobbeltbinding. Den kemiske reaktivitet af enolater og enaminer er næsten ens. Den vigtigste forskel mellem enoler, enolater og enaminer er, at enoler indeholder en hydroxylgruppe med en tilstødende C=C-dobbeltbinding, og enolater indeholder en negativ ladning på oxygenatomet i en enol, mens enaminer indeholder en amingruppe ved siden af en C=C-dobbeltbinding obligation.
Hvad er enoler?
Enoler er organiske forbindelser, der indeholder en hydroxylgruppe, der støder op til en alkengruppe (C=C-dobbeltbinding). En enol dannes ved kombinationen af en alkohol med en alken. Navnet på denne forbindelse er afledt af startforbindelsen for dens dannelse; "en" fra en alken og "ol" fra alkohol.
Sammenlignet med enolater og enaminer med lignende molær masse, har enoler den mindst nukleofile reaktivitet. Dette betyder, at enolerne er dårligt nukleofile. Dens nukleofilicitet er imidlertid styret af den elektronrige pi-binding, som består af en yderligere elektrontæthed fra oxygenatomet i hydroxylgruppen.
Figur 01: Strukturen af Dimedone; enol-formen af Dimedone
Enoler opnås ofte ved fjernelse af et hydrogenatom fra alfa-carbonet i en carbonylforbindelse. Alfa-carbon er det carbonatom, der støder op til carbonylgruppen. Dette er en deprotonerende reaktion, da den inkluderer en protonfjernelse. Hvis denne proton ikke vender tilbage, resulterer det i en enolation.
Hvad er enolater?
Enolater er de konjugerede baser af enoler. Derfor dannes et enolat ved fjernelse af et hydrogenatom fra en enols hydroxylgruppe. Enolatet er den anioniske form af enolen. Enolat har en negativ ladning på oxygenatomet, der er placeret ved siden af en C=C dobbeltbinding. Enolater kan dannes ud fra enoler ved hjælp af en base. Hydrogenatomet i enolens hydroxylgruppe kan fjernes og reageres med basen, hvilket resulterer i enolatet. Et enolat kan opnås, når et aldehyd eller en keton reagerer med en passende base.
Figur 02: Enolate-reaktioner
Enolater reagerer effektivt med elektrofiler på grund af dets høje nukleofilicitet. Den nukleofile reaktivitet af enolater er højere end enolerne og enaminerne. Enolatanions nukleofilicitet opstår af flere årsager.
- Oxygenatomet har en lille atomradius
- Enolatet har en formel negativ ladning
- Når enolat og enamin sammenlignes, er oxygenet i enolat meget elektronegativt end nitrogenatomet i enaminen
Hvad er enaminer?
Enaminer er organiske forbindelser sammensat af en amingruppe, der støder op til en C=C-dobbeltbinding. En enamin dannes ved kondensation af et aldehyd eller keton med en sekundær amin. Enaminer betragtes som nitrogenanaloger af enoler.
Figur 03: Enamins struktur
Enaminer reagerer på samme måde som enolatanioner. Sammenlignet med enoler og enolater er den nukleofile reaktivitet af enaminer moderat til den for enoler og enolater. Denne moderate nukleofilicitet af enaminer er resultatet på grund af nitrogenatomets lave elektronegativitet sammenlignet med oxygenatomet i enoler og enolater. Imidlertid er reaktiviteten af enaminer forskellig fra hinanden baseret på alkylgruppen knyttet til molekylet.
Hvad er forskellen mellem enoler og enolater og enaminer?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enoler er organiske forbindelser, der indeholder en hydroxylgruppe, der støder op til en alkengruppe (C=C-dobbeltbinding). |
| Enolates | Enolater er de konjugerede baser af enoler. |
| Enamines | Enaminer er organiske forbindelser sammensat af en amingruppe, der støder op til en C=C-dobbeltbinding. |
| Funktionelle grupper, der støder op til C=C-bindingen | |
| Enols | Enoler indeholder en hydroxylgruppe. |
| Enolates | Enolater indeholder et negativt ladet oxygenatom. |
| Enamines | Enaminer indeholder en amingruppe. |
| tilstedeværelse af nitrogen | |
| Enols | Enoler indeholder ikke nitrogen. |
| Enolates | Enolater indeholder ikke nitrogen. |
| Enamines | Enaminer indeholder nitrogen. |
| Nukleofil reaktivitet | |
| Enols | Enoler er mindre reaktive end enolater og enaminer. |
| Enolates | Enolater er reaktive end enoler og enaminer. |
| Enamines | Enaminer er moderat reaktive. |
| Forberedelse | |
| Enols | Enoler dannes ved fjernelse af et hydrogenatom fra alfa-carbonet i en carbonylforbindelse. |
| Enolates | Enolater dannes af enoler ved hjælp af en base; basen kan reagere med hydrogenatomet i hydroxylgruppen i Enol. |
| Enamines | Enaminer dannes ved kondensation af et aldehyd eller keton med en sekundær amin. |
Opsummering – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoler og enolater er tæt beslægtede, fordi enolater dannes af enoler. Enaminer indeholder amingrupper, der støder op til en alkengruppe. Forskellen mellem enoler, enolater og enaminer er, at enoler indeholder en hydroxylgruppe med en tilstødende C=C dobbeltbinding, og enolater indeholder en negativ ladning på oxygenatomet i en enol, hvorimod enaminer indeholder en amingruppe ved siden af en C=C dobbeltbinding.
