Nøgleforskellen mellem aldolkondensation og Cannizzaro-reaktion er, at aldolkondensation er en type koblingsreaktion, hvorimod Cannizzaro-reaktion er en type organisk redoxreaktion.
I en aldolreaktion kombineres en enol eller enolat med en carbonylforbindelse for at danne enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon. Vi kalder det en koblingsreaktion, fordi to forbindelser kobler sammen for at danne en stor forbindelse. På den anden side er Cannizzaro-reaktion en redoxreaktion, hvor et aldehydmolekyle gennemgår oxidation for at danne en syre, mens det andet aldehyd gennemgår reduktion for at danne en alkohol.
Hvad er Aldol-kondensering?
Aldolkondensation er en type organisk kemisk reaktion, hvor enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon dannes ved kombinationen af en enol eller et enolat med en carbonylforbindelse. Derfor kan vi kategorisere det som en koblingsreaktion. Reaktionen efterfølges af en dehydreringsreaktion, som giver en konjugeret enon. Den generelle reaktion er som følger;
Mekanisme
Der er to trin: aldolreaktion og dehydreringsreaktion. Nogle gange er der også en dicarboxylreaktion. Dehydreringen af aldolproduktet kan forekomme på to måder: stærk basekatalyseret mekanisme eller syrekatalyseret mekanisme. Mekanismen for aldolreaktion, der katalyseres af en base, er som følger:
Aldol kondensationsprocessen er meget vigtig i organiske synteseprocesser. Det er fordi denne reaktion er en god måde at danne en carbon-carbon-binding på.
Hvad er Cannizzaro-reaktion?
Cannizzaro-reaktion er en organisk redoxreaktion, hvor der sker en disproportionering af to molekyler for at give en primær alkohol og en carboxylsyre. I denne reaktion er disproportionen en base-induceret reaktion. Reaktionen er som følger:
Her involverer denne reaktion overførsel af et hydrid fra det ene substrat til det andet. Yderligere gennemgår en aldehydforbindelse oxidation, og den anden undergår reduktion. Oxidation af aldehyd giver syren og reduktion giver alkoholen.
Mekanisme
Mekanismen omfatter nukleofil acylsubstitution på en aldehydforbindelse. Her angriber den afgående gruppe samtidig det andet aldehyd. Når man overvejer den overordnede reaktion, følger den tredjeordens kinetik. Mekanismen er som følger:
Hvad er forskellen mellem Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaktion?
Aldolkondensation er en type organisk kemisk reaktion, hvor enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon dannes ved kombinationen af en enol eller et enolat med en carbonylforbindelse. I modsætning hertil er Cannizzaro-reaktion en organisk redoxreaktion, hvor der sker en disproportionering af to molekyler for at give en primær alkohol og en carboxylsyre. Så den vigtigste forskel mellem aldolkondensation og Cannizzaro-reaktion er, at aldolkondensation er en type koblingsreaktion, hvorimod Cannizzaro-reaktion er en type organisk redoxreaktion.
Yderligere er reaktanterne ved aldolkondensation en enol eller en enolat og en carbonylforbindelse, mens reaktanterne til cannizzaro-reaktion er to ikke-enoliserbare aldehyder. Produkterne givet ved aldolkondensation er enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon, afhængigt af typen af carbonylforbindelser, der involverer som reaktant. Men i Cannizzaro-reaktionen er produkterne en primær alkohol og en carboxylsyre. Derfor er dette også en forskel mellem aldolkondensering og Cannizzaro-reaktion.
Opsummering – Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction
Aldolkondensation er en type organisk kemisk reaktion, hvor enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon dannes ved kombinationen af en enol eller et enolat med en carbonylforbindelse. Cannizzaro-reaktion er en organisk redoxreaktion, hvor der sker en disproportionering af to molekyler for at give en primær alkohol og en carboxylsyre. Den vigtigste forskel mellem aldolkondensation og Cannizzaro-reaktion er, at aldolkondensationen er en type koblingsreaktion, hvorimod Cannizzaro-reaktionen er en type organisk redoxreaktion.
