Nøgleforskellen mellem resonans og mesomerisk effekt er, at resonansen er et resultat af interaktion mellem enlige elektronpar og bindingselektronpar, hvorimod den mesomeriske effekt opstår på grund af tilstedeværelsen af substituentgrupper eller funktionelle grupper.
De to kemiske begreber resonans og mesomerisk effekt bestemmer den nøjagtige kemiske struktur af et organisk molekyle. Resonansen opstår i molekyler, der har enlige elektronpar på et hvilket som helst af atomerne i molekylet. Den mesomere effekt opstår, hvis et molekyle har substituenter eller funktionelle grupper. Begge disse fænomener er almindelige i organiske molekyler.
Hvad er resonans?
Resonans er en teori i kemi, der beskriver samspillet mellem enlige elektronpar og bindingselektronpar i et molekyle. Dette bestemmer den faktiske struktur af det molekyle. Vi kan observere denne effekt i molekyler med enlige elektronpar og dobbeltbindinger; molekylet bør have begge disse krav for at vise resonans. Desuden forårsager denne effekt polariteten af et molekyle.
Der kan være interaktioner mellem enlige elektronpar og pi-bindinger (dobbeltbindinger) ved siden af hinanden. Derfor afhænger antallet af resonansstrukturer, som et molekyle kan have, af antallet af enlige elektronpar og pi-bindinger. Så kan vi bestemme den faktiske struktur af molekylet ved at se på resonansstrukturerne; det er en hybrid struktur af alle resonansstrukturerne. Denne hybridstruktur har lavere energi end alle de andre resonansstrukturer. Derfor er det den mest stabile struktur.
Figur 01: Phenols resonansstrukturer
Der er to former for resonans som en positiv resonanseffekt og negativ resonanseffekt. De beskriver delokaliseringen af elektroner i henholdsvis positivt ladede molekyler og i negativt ladede molekyler. Som et resultat stabiliserer disse to former molekylets elektriske ladning.
Hvad er mesomerisk effekt?
Mesomerisk effekt er en teori i kemi, der beskriver stabiliseringen af molekyler med forskellige substituentgrupper og funktionelle grupper. Dette sker hovedsageligt, fordi nogle substituentgrupper fungerer som elektrondonorer, mens nogle af dem fungerer som elektronudtagere. Forskellene mellem elektronegativitetsværdierne for atomerne i substituentgruppen gør den enten til en elektrondonor eller en udtrækker.
Nogle eksempler for disse grupper er som følger;
- Elektrondonorsubstituenter; –O, -NH2, -F, -Br osv.
- Elektrontilbagetrækkende substituenter; –NO2, -CN, -C=O osv.
Figur 02: Negativ mesomerisk effekt
De elektrondonerende substituenter forårsager desuden negativ mesomerisk effekt, mens elektrontiltrækkende substituenter forårsager en positiv mesomerisk effekt. Bortset fra det, i konjugerede systemer, bevæger den mesomere effekt sig langs systemet. Det involverer delokalisering af pi-bindingselektronpar. Dette stabiliserer derfor molekylet.
Hvad er forskellen mellem resonans og mesomerisk effekt?
Resonans er en teori i kemi, som beskriver interaktionen mellem enlige elektronpar og bindingselektronpar i et molekyle, hvorimod mesomerisk effekt er en teori i kemi, som beskriver stabiliseringen af molekyler med forskellige substituentgrupper og funktionelle grupper. Dette er den grundlæggende forskel mellem resonans og mesomerisk effekt. Desuden, selvom resonansen har en direkte indflydelse på et molekyles polaritet, har mesomerisk effekt ingen væsentlig effekt. Desuden er der også en forskel mellem resonans og mesomerisk effekt i deres årsag til forekomsten. Resonans opstår på grund af tilstedeværelsen af dobbeltbindinger ved siden af enlige elektronpar, mens mesomerisk effekt opstår på grund af tilstedeværelsen af elektrondonerende eller tilbagetrækkende substituentgrupper.
Opsummering – resonans vs mesomerisk effekt
Resonans og mesomerisk effekt er almindelige i komplekse organiske molekyler. Den vigtigste forskel mellem resonans og mesomerisk effekt er, at resonans er et resultat af interaktion mellem enlige elektronpar og bindingselektronpar, mens mesomerisk effekt resulterer på grund af tilstedeværelsen af substituentgrupper eller funktionelle grupper.
