Nøgleforskellen mellem E- og Z-isomerer er, at E-isomerer har substituenterne med højere prioritet på de modsatte sider, hvorimod Z-isomererne har substituenterne med højere prioritet på samme side.
E-Z-nomenklaturen er et notationssystem til at navngive forskellige isomerer med den samme kemiske formel, men forskellige rumlige arrangementer. Ydermere er E- og Z-isomererne alkener. Disse isomerer får deres navn baseret på positionen af substituenterne knyttet til dobbeltbindingen af alkenen.
Hvad er E-isomerer?
E-isomererne er alkener med substituenterne med højere prioritet på de modsatte sider af dobbeltbindingen. Bogstavet "E" kommer fra entgegen på tysk, hvilket betyder "modsat". Grundlaget for E-Z notation er et sæt regler kendt som prioritetsregler. Det er Cahn-Ingold-Prelog (CIP) reglerne. Dette er et sæt regler for at navngive de organiske molekyler, for at specificere dem uens.
Trinnene til at navngive et molekyle ved hjælp af CIP-regler er som følger;
- Identificer chirale centre eller dobbeltbindinger til stede i molekylet.
- Bestem prioriteterne for substituenterne knyttet til det chirale center eller dobbeltbindingen.
- Brug enten R/S-system eller E/Z-system til at navngive forbindelsen.
Prioriteterne for substituenterne
- Tag først de atomer, der er direkte bundet til det chirale center eller dobbeltbindingen – højere atomnummer, højere prioritet
- Hvis der er lige store atomer til stede, så er der uafgjort. Kontroller derefter substituentgrupperne for at finde et forskelspunkt i atomnummer.
- Hvis der stadig er uafgjort, overvej atomerne, der er bundet til hvert af atomerne i hovedkæden, og kontroller, om der er en forskel.
Figur 01: EZ-nomenklatur for 3-methylpent-2-en
På billedet ovenfor har E-isomeren højprioritetssubstituenter på de modsatte sider af dobbeltbindingen, hvorimod Z-isomeren har disse substituenter på samme side.
Når du bestemmer substituenternes prioritet, skal du først overveje de atomer, der er direkte bundet til dobbeltbindingen; i ovenstående eksempel er der tre kulstofatomer (C) og et brintatom (H). Derfor er der uafgjort, fordi et af de to vinylcarbonatomer (carbonatomer i dobbeltbindingen) har direkte bundne carbonatomer. Derefter, for at bestemme den højprioritetsgruppe, skal du overveje det atom, der kommer efter disse direkte bundne carbonatomer. Da substituentgruppen bundet til dette vinylcarbon er en methylgruppe (-CH3) og en ethylgruppe (-CH2CH 3), prioriteres ethylgruppen. Det er fordi atomet kommer efter det direkte bundne carbonatom (direkte bundet til vinylcarbonet) er et hydrogenatom i methylgruppen og et carbon i ethylgruppen.
Hvad er Z-isomerer?
Z-isomerer er alkener med substituenterne med højere prioritet på den samme side af dobbeltbindingen. Bogstavet "Z" kommer fra zusammen på tysk, hvilket betyder "sammen".
Figur 02: E-Z nomenklatur for 2-buten
I ovenstående billede er substituenterne med høj prioritet på samme side af dobbeltbindingen i Z-isomeren, hvorimod E-isomeren har disse substituenter på de modsatte sider. Endvidere bestemmer CIP-reglerne disse substituenters prioritet. For ovenstående eksempel er atomerne direkte bundet til det dobbeltbundne carbon carbonatomer (C) af methylgrupper og hydrogenatomer (H). Da carbonatom (14) har et højt atomnummer sammenlignet med hydrogen (1), er den høje prioritet til methylgruppen (-CH3)..
Hvad er forskellen mellem E- og Z-isomerer?
E Isomers vs Z Isomers |
|
| E-isomerer er alkener med substituenter med højere prioritet på de modsatte sider af dobbeltbindingen. | Z-isomerer er alkener med substituenter med højere prioritet på samme side af dobbeltbindingen. |
| Nomenklaturens betydning | |
| Bogstavet "E" kommer fra entgegen på tysk, hvilket betyder "modsat". | Bogstavet "Z" kommer fra zusammen på tysk, hvilket betyder "sammen". |
| Forholdet til andre nomenklaturer | |
| E-isomerer af alkener tilhører kategorien transisomerer. | Z isomerer af alkener tilhører kategorien cis-isomer. |
Oversigt – E vs Z-isomerer
E-Z notation eller nomenklatur bruges til at navngive isomerer med samme molekylære formel og rumlige struktur, hvilket giver hver isomer en unikhed. Forskellen mellem E- og Z-isomerer er, at E-isomererne har substituenterne med højere prioritet på de modsatte sider, hvorimod Z-isomererne har substituenterne med højere prioritet på samme side.
