Nøgleforskel – E1 vs E2-reaktioner
E1- og E2-reaktionerne er to typer elimineringsreaktioner, der adskiller sig fra hinanden baseret på eliminationsmekanismen; elimineringen kan enten være en et-trins eller en to-trins mekanisme. Den vigtigste forskel mellem E1- og E2-reaktioner er, at E1-reaktioner har en unimolekylær elimineringsmekanisme, mens E2-reaktioner har en bimolekylær elimineringsmekanisme.
I organisk kemi er eliminationsreaktioner en speciel type kemiske reaktioner, hvor substituenter fjernes (elimineres) fra organiske forbindelser.
Hvad er E1-reaktioner?
E1-reaktioner er en type to-trins elimineringsreaktioner, der findes i organisk kemi. I disse eliminationsreaktioner elimineres eller fjernes substituenter i organiske forbindelser. Reaktionsmekanismerne for E1-reaktioner er kendt som unimolekylære elimineringer.
E1-reaktioner er to-trinsreaktioner, hvilket betyder, at en E1-reaktion sker gennem to trin kaldet ionisering og deprotonering. I ioniseringsprocessen dannes en carbocation på grund af fjernelse af en substituent. I det andet trin (deprotonering) stabiliseres carbocationen ved fjernelse af et hydrogenatom som en proton.
Sædvanligvis finder E1-reaktioner sted med tertiære alkylhalogenider. Men nogle gange gennemgår sekundært alkylhalogenid også denne type eliminationsreaktioner. Det er der to grunde til; voluminøse alkylhalogenider (højt substituerede) er ude af stand til at gennemgå E2-reaktioner, og højt substituerede carbocations er mere stabile end primære eller sekundære carbocations. I E1-reaktioner er carbocation-dannelsen det langsomste trin. Derfor er det det hastighedsbestemmende trin for El-reaktioner, og reaktionshastigheden afhænger kun af koncentrationen af alkylhalogenidet.
Figur 01: Mekanisme af en E1-reaktion i organisk kemi
E1-reaktioner finder norm alt sted i fuldstændig fravær af baser eller tilstedeværelsen af svage baser. Sure betingelser og høje temperaturer foretrækkes for vellykket El-reaktion. Og også E1-reaktioner omfatter trin til omlejring af kulsyrer.
Hvad er E2-reaktioner?
E2-reaktioner er en type et-trins elimineringsreaktioner, der findes i organisk kemi. I disse elimineringsreaktioner elimineres eller fjernes substituenter i organiske forbindelser i et enkelt trin. Reaktionsmekanismerne for E2-reaktioner er kendt som bimolekylære elimineringer.
E2-reaktionsmekanismen er en enkelttrins elimineringsreaktion med en enkelt overgangstilstand. Derfor sker den kemiske bindingsnedbrydning og dannelse i samme trin. Denne type reaktioner findes ofte i primære alkylhalogenider. Men dette kan også findes i nogle sekundære alkylhalogenider. Reaktionen involverer to forbindelser; alkylhalogenidet og en base. Derfor er det kendt som en bimolekylær reaktion. E2-reaktioner forekommer i nærvær af en stærk base. Det mest almindelige eksempel på E2-reaktioner er dehydrohalogenering.
Figur 02: En E2-reaktionsmekanisme
Faktorerne, der påvirker hastigheden af E2-reaktionen, er styrken af basen (større basens styrke, højere reaktionshastigheden), opløsningsmiddeltype (polære protiske opløsningsmidler øger reaktionshastigheden), arten af den udgående gruppe (bedre den udgående gruppe, højere reaktionshastigheden).
Hvad er lighederne mellem E1- og E2-reaktioner?
- Både E1- og E2-reaktioner er typer af elimineringsreaktioner.
- Begge reaktioner begunstiges af polære protiske opløsningsmidler.
- Begge typer reaktioner kan observeres i sekundære alkylhalogenider.
- Hastigheden af begge reaktioner øges, hvis der er bedre frasp altelige grupper til stede i alkylhalogenidet.
Hvad er forskellen mellem E1- og E2-reaktioner?
E1 vs E2-reaktioner |
|
| E1-reaktioner er en type to-trins elimineringsreaktioner, der findes i organisk kemi. | E2-reaktioner er en type et-trins elimineringsreaktioner, der findes i organisk kemi. |
| Base | |
| E1-reaktionen sker enten i fuldstændig fravær af baser eller i nærværelse af svage baser. | E2-reaktioner forekommer i nærværelse af stærke baser. |
| Mechanism | |
| Reaktionsmekanismerne for E1-reaktioner er kendt som unimolekylære elimineringer. | Reaktionsmekanismerne for E2-reaktioner er kendt som bimolekylære elimineringer. |
| Trin | |
| E1-reaktioner er totrinsreaktioner. | E2-reaktionsmekanismen er en elimineringsreaktion i et enkelt trin. |
| Carbocation Formation | |
| E1-reaktioner danner carbocations som mellemforbindelser. | E2-reaktioner danner ingen kulsyre. |
| Andre navne | |
| E1-reaktioner er kendt som unimolekylære elimineringer. | E2-reaktioner er kendt som bimolekylære elimineringer. |
| Eksempler | |
| E1-reaktioner er almindelige i tertiære alkylhalogenider og nogle sekundære alkylhalogenider. | E2-reaktioner er almindelige i primære alkylhalogenider og nogle sekundære alkylhalogenider. |
Oversigt – E1 vs E2-reaktioner
Elimineringsreaktioner er kemiske reaktioner, hvor substituentgrupper elimineres fra organiske forbindelser; især fra alkylhalogenider. Forskellen mellem E1- og E2-reaktioner er, at E1-reaktioner har en unimolekylær elimineringsmekanisme, mens E2-reaktioner har en bimolekylær elimineringsmekanisme.
