Forskellen mellem SN1- og SN2-reaktioner

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-17 13:35

Nøgleforskel – SN1 vs SN2-reaktioner

SN1- og SN2-reaktionerne er nukleofile substitutionsreaktioner og findes oftest i organisk kemi. De to symboler SN1 og SN2 henviser til to reaktionsmekanismer. Symbolet SN står for "nukleofil substitution". Selvom både SN1 og SN2 er i samme kategori, har de mange forskelle, herunder reaktionsmekanismen, nukleofiler og opløsningsmidler, der deltog i reaktionen, og de faktorer, der påvirker det hastighedsbestemmende trin. Den vigtigste forskel mellem SN1- og SN2-reaktioner er, at SN₁-reaktioner har flere trin, mens SN_{2 reaktioner kun har ét trin.}

Hvad er SN1-reaktioner?

I SN1-reaktioner angiver 1, at det hastighedsbestemmende trin er unimolekylært. Således har reaktionen en førsteordens afhængighed af elektrofil og nulteordens afhængighed af nukleofil. En carbocation dannes som et mellemprodukt i denne reaktion, og denne type reaktioner forekommer almindeligvis i sekundære og tertiære alkoholer. SN1-reaktioner har tre trin.

1. Danning af kulsyre ved at fjerne den udgående gruppe.



2. Reaktionen mellem carbocationen og nukleofilen (nukleofilt angreb).



3. Dette sker kun, når nukleofilen er en neutral forbindelse (et opløsningsmiddel).

Hvad er SN2-reaktioner?

I SN2-reaktioner brydes én binding, og én binding dannes samtidigt. Med andre ord involverer dette forskydning af den forladende gruppe af en nukleofil. Denne reaktion sker meget godt i methyl- og primære alkylhalogenider, hvorimod meget langsom i tertiære alkylhalogenider, da bagsideangrebet er blokeret af voluminøse grupper.

Den generelle mekanisme for SN2-reaktioner kan beskrives som følger.

Hvad er forskellen mellem SN1- og SN2-reaktioner?

Karakteristik af SN1- og SN2-reaktioner:

Mekanisme:

SN1 Reaktioner: SN_{1 reaktioner har flere trin; det starter med fjernelse af den afgående gruppe, hvilket resulterer i en kulsyre og derefter angrebet af nukleofilen.}

SN2 Reaktioner: SN_{2 reaktioner er enkelttrinsreaktioner, hvor både nukleofil og substrat er involveret i det hastighedsbestemmende trin. Derfor vil koncentrationen af substratet og nukleofilens koncentration påvirke det hastighedsbestemmende trin.}

Barrierer for reaktionen:

SN1-reaktioner: Det første trin i SN1-reaktioner er at fjerne den udgående gruppe for at give en kulsyre. Reaktionshastigheden er proportional med stabiliteten af carbocationen. Derfor er dannelsen af carbocationen den største barriere i SN1-reaktioner. Carbocationens stabilitet øges med antallet af substituenter og resonansen. Tertiære carbocations er de mest stabile og primære carbocations er de mindst stabile (tertiære > sekundære > primære).

SN2 Reaktioner: Sterisk hindring er barrieren i SN_{2 reaktioner, da den fortsætter gennem et bagsideangreb. Dette sker kun, hvis de tomme orbitaler er tilgængelige. Når flere grupper er knyttet til den udgående gruppe, bremser det reaktionen. Så den hurtigste reaktion forekommer i dannelsen af primære karbokationer, hvorimod langsomste er i tertiære karbokationer (primær-hurtigste > sekundære > tertiære -langsommest).}

Nukleofil:

SN1 Reaktioner: SN₁reaktioner kræver svage nukleofiler; de er neutrale opløsningsmidler såsom CH₃OH, H₂O og CH₃CH 2_OH.

SN2 Reaktioner: SN₂ reaktioner kræver stærke nukleofiler. Med andre ord er de negativt ladede nukleofiler såsom CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– og HO^–.

Opløsningsmiddel:

SN1-reaktioner: SN1-reaktioner begunstiges af polære protiske opløsningsmidler. Eksempler er vand, alkoholer og carboxylsyrer. De kan også fungere som nukleofiler for reaktionen.

SN2-reaktioner: SN2-reaktioner forløber godt i polære aprotiske opløsningsmidler såsom acetone, DMSO og acetonitril.

Definitioner:

Nukleofil: en kemisk art, der donerer et elektronpar til en elektrofil for at danne en kemisk binding i forhold til en reaktion.

Elektrofil: et reagens, der tiltrækkes af elektroner, de er positivt ladede eller neutrale arter med ledige orbitaler, der tiltrækkes af et elektronrigt centrum.