Nøgleforskellen mellem Claisen- og Dieckmann-kondensation er, at Claisen-kondensationsreaktion er en type koblingsreaktion, mens Dieckmann-kondensationsreaktion er en type ringdannelsesreaktion.
En kondensationsreaktion i kemi er en kemisk reaktion, hvor et eller flere vandmolekyler eller en alkohol dannes som et biprodukt af reaktionen. Dette vand/alkohol-molekyle er dannet af kombinationen af et brintatom og en –OH-gruppe, som kommer fra to forskellige molekyler, der reagerer med hinanden.
Hvad er Claisen Condensation?
Claisen-kondensation er en type koblingsreaktion, hvor der dannes en carbon-carbon-binding mellem to estere eller en ester og en carbonylforbindelse. Denne reaktion sker i nærværelse af en stærk base, hvilket resulterer i en beta-ketoester eller en beta-diketon. Reaktionen er opkaldt efter videnskabsmanden Rainer Ludwig Claisen. Den generelle reaktionsformel er som følger:
Figur 01: Kemisk ligning for Claisen-kondensering
Der er nogle få krav, for at denne reaktion kan forekomme. Et krav er, at der skal være mindst ét reagens, som kan enoliseres. Med andre ord skal mindst én reaktant have en alfa-proton, og denne proton skal være i stand til at gennemgå deprotonering og danne enolatanionen. Der er nogle kombinationer af enoliserbare og ikke-enoliserbare carbonylforbindelser, der kan gennemgå Claisen-kondensationsreaktion. En anden faktor ud over dette krav er, at den stærke base ikke må forstyrre Claisen-reaktionen gennem nukleofil substitution eller addition med carbonylcarbonatomer. Et andet krav er esterens alkoxyproton, som skal være en relativt god udgangsgruppe.
Hvad er Dieckmann-kondensering?
Dieckmann-kondensation er en type ringdannende reaktion, hvor diestere reagerer og giver beta-keto-estere. Det er derfor en intramolekylær kemisk reaktion, og den blev opkaldt efter den tyske videnskabsmand W alter Dieckmann. Dette er den intramolekylære reaktion, der svarer til Claisen-kondensationen, som er en intermolekylær reaktion. Den generelle reaktionsformel for denne reaktion er som følger:
Figur 02: Dieckmann-kondensationsreaktion
Når man overvejer reaktionsmekanismen for Dieckmann-kondensationsreaktionen, involverer den deprotonering af en ester i alfa-positionen, som genererer en enolat-ion, der kan gennemgå et 5-exo-trig nukleofilt angreb, hvilket giver en cyklisk enol. Imidlertid genskaber protonering af dette produkt med en Bronsted-Lowry-syre en beta-keto-ester. I denne reaktion dannes fem- og seksleddede ringe på grund af den steriske stabilitet. For eksempel kan 1, 6-diestere danne fem-leddede beta-keto-esterringe, mens 1, 7-diestere danner seks-leddede beta-keto-esterringe.
Hvad er forskellen mellem Claisen og Dieckmann-kondensering?
Claisen-kondensation er en type koblingsreaktion, hvor der dannes en carbon-carbon-binding mellem to estere eller en ester og en carbonylforbindelse. Dieckmann-kondensation er en type ringdannende reaktion, hvor diestere reagerer og giver beta-keto-estere. Derfor er den vigtigste forskel mellem Claisen- og Dieckmann-kondensation, at Claisen-kondensationsreaktion er en type koblingsreaktion, mens Dieckmann-kondensationsreaktion er en type ringdannelsesreaktion.
Nedenfor infografik viser flere detaljer om forskellen mellem Claisen- og Dieckmann-kondensering.
Opsummering – Claisen vs Dieckmann Condensation
Claisen-kondensation og Dieckmann-kondensation er typer af kondensationsreaktioner, hvor vand/alkohol dannes som et biprodukt af reaktionen. Den vigtigste forskel mellem Claisen- og Dieckmann-kondensation er, at Claisen-kondensationsreaktion er en type koblingsreaktion, mens Dieckmann-kondensationsreaktion er en type ringdannelsesreaktion.
