Nøgleforskellen mellem aldolkondensation og Claisen-kondensation er, at aldolkondensation beskriver tilsætningen af enolater til aldehyder eller ketoner, hvorimod Claisen-kondensering beskriver tilsætningen af enolater til estere.
Aldol-kondensation og Claisen-kondensation er organiske syntese-kemiske reaktioner, som er vigtige ved tilsætning af enolater til organiske forbindelser såsom aldehyder, ketoner og estere. Claisen-kondensering skrider frem med en aldol-kondensering som en del af det.
Hvad er Aldol-kondensering?
Aldolkondensation er en type organisk kemisk reaktion, hvor enten β-hydroxyaldehyd eller β-hydroxyketon dannes ved kombinationen af en enol eller et enolat med en carbonylforbindelse. I henhold til dens mekanisme kan vi kategorisere en aldolreaktion (aldolkondensation kaldes også aldolreaktion) som en koblingsreaktion. Denne aldolreaktion efterfølges af en dehydreringsreaktion, som giver en konjugeret enon.
Figur 01: Generel struktur af Aldol-kondensering
Desuden er der to trin i en aldol-kondensationsreaktion. Disse er aldolreaktionen og dehydreringsreaktionen. Men vi kan nogle gange observere, at der også er en dicarboxylreaktion. Norm alt kan dehydrering af aldolproduktet forekomme på to måder: i en stærk basekatalyseret mekanisme eller i en syrekatalyseret mekanisme.
Aldol-kondensationsproces er meget vigtig i organisk syntese, fordi denne reaktion er en præcis måde at danne en carbon-carbon-binding på.
Hvad er Claisen Condensation?
Claisen-kondensation er en type koblingsreaktion, hvor der dannes en carbon-carbon-binding mellem to estere eller en ester og en carbonylforbindelse. Denne reaktion finder sted i nærværelse af en stærk base. Slutproduktet af denne reaktion er en beta-keto-ester eller en beta-diketon. Reaktionen blev opkaldt efter dens opfinder Rainer Ludwig Claisen.
Figur 02: Generel struktur af Claisen-kondensering
Der er nogle krav, før der udføres en Claisen-kondensationsreaktion. Først og fremmest skal et af reagenserne være enoliserbart. Så kan vi få en række variationer af kombinationer mellem enoliserbare og ikke-enoliserbare carbonylforbindelser. Basen, vi bruger i denne reaktion, bør ikke forstyrre reaktionen. Med andre ord bør basen ikke gennemgå nukleofile substations- eller additionsreaktioner med et carbonylcarbonatom. Ud over disse bør alkoxydelen af esteren være en god afgangsgruppe. Derfor er de mest almindeligt anvendte estere i denne reaktion methyl- eller ethylestere, der kan give methoxid og ethoxid.
Hvad er forskellen mellem Aldol-kondensering og Claisen-kondensering?
Både aldol-kondensation og Claisen-kondensering refererer til tilsætning af et enolat til andre organiske forbindelser. Den vigtigste forskel mellem aldolkondensation og Claisen-kondensation er, at aldolkondensation beskriver tilsætningen af enolater til aldehyder eller ketoner, hvorimod Claisen-kondensation beskriver tilsætningen af enolater til estere. Derfor er slutproduktet af aldolreaktionen enten et beta-hydroxyaldehyd eller en beta-hydroxyketon, mens slutproduktet af Claisen-kondensation er en beta-ketoester eller en beta-diketon.
Infografikken nedenfor viser forskellene mellem aldol-kondensering og Claisen-kondensering.
Opsummering – Aldol Condensation vs Claisen Condensation
Både aldol-kondensation og Claisen-kondensering refererer til tilsætning af et enolat til andre organiske forbindelser. Den vigtigste forskel mellem aldolkondensation og Claisenkondensation er, at aldolkondensation beskriver tilsætningen af enolater til aldehyder eller ketoner, hvorimod Claisenkondensation beskriver tilsætningen af enolater til estere.
