Nøgleforskellen mellem prototropi og tautomerisme er, at prototropi diskuterer to former for et molekyle, der kun adskiller sig fra hinanden i positionen af en bestemt proton, mens tautomerisme diskuterer indbyrdes omdannelse af to strukturelle isomerer via flytning af atomer eller bindinger.
Prototropi er en form for tautomerisme; det er den mest almindelige form for tautomerisme. Tautomerisme er et begreb i organisk kemi, der beskriver omdannelsen af en strukturel isomer til en anden isomer via flytning af atomer eller bindinger. Hvis flytningen sker i en proton i molekylet, så kalder vi det prototropi. Derfor er denne type tautomerisme kendt som prototropisk-tautomerisme.
Hvad er prototropi?
Prototropi er en type tautomerisme, hvor flytningen af en proton finder sted. Det er den mest almindelige form for tautomerisme. Derfor er det også navngivet som prototropisk-tautomerisme. Vi kan betragte det som en delmængde af syre-base-adfærd. De prototrope tautomerer er isomerer, der gennemgår isomer protonering mellem molekyler med samme empiriske formel og samlede ladning. Syrer og baser kan katalysere disse reaktioner.
Der er to typer prototropisk-tautomerisme; ringformet tautomerisme og ringkædetautomerisme. I den ringformede tautomerisme har en proton en tendens til at indtage to eller flere positioner i et heterocyklisk system. I ringkædetautomerisme ledsages protonens bevægelse af en ændring fra en åben struktur til en ringstruktur.
Hvad er tautomerisme?
Tautomerisme er et begreb inden for organisk kemi, der beskriver effekten af at have flere forbindelser, der er i stand til interkonvertering via flytning af et atom eller en kemisk binding. Denne type interkonvertering er mest almindelig i aminosyrer og nukleinsyrer. Processen med interkonvertering er kendt som tautomerisering, som er en kemisk reaktion. I denne interkonverteringsproces betyder flytningen af protoner eller kemiske bindinger udveksling af et hydrogenatom mellem to andre former for atomer eller hurtig dannelse eller brud af enkelt- eller dobbeltbindinger.
Hvis tautomerisering sker med flytning af en proton, så kaldes det prototropi. Hvis tautomerisering sker med flytning af en enkelt- eller en dobbeltbinding, kaldes det valens-tautomerisme. Hydrogenatomet danner en kovalent binding med det nye atom, der modtager brintatomet. Tautomerer eksisterer i ligevægt med hinanden. De findes altid i en blanding af to former af forbindelsen, da de forsøger at fremstille den separate tautomere form.
Figur 01: Valence Tautomerism
Under tautomeriseringsprocessen ændres kulstofskelettet af et molekyle ikke. Kun positionen af protoner og elektroner ændres. Processen er en intramolekylær kemisk proces med omdannelse af en form for tautomer til en anden form. Et almindeligt eksempel er en keto-enol-tautomerisme. Det er en syre- eller base-katalyseret reaktion. Typisk er ketoformen af en organisk forbindelse mere stabil, men i nogle stater er enolformen mere stabil end ketoformen.
Hvad er forskellen mellem prototropi og tautomerisme?
Prototropi og tautomerisme er nært beslægtede udtryk; prototropi er en form for tautomerisme. Den vigtigste forskel mellem prototropi og tautomerisme er, at prototropi diskuterer to former for et molekyle, der kun adskiller sig fra hinanden i positionen af en bestemt proton, mens tautomerisme diskuterer indbyrdes omdannelse af to strukturelle isomerer via flytning af atomer eller bindinger.
Nedenfor er en oversigt over forskellen mellem prototropi og tautomerisme i tabelform.
Opsummering – Prototropi vs Tautomerism
Prototropi og tautomerisme er nært beslægtede udtryk; prototropi er en form for tautomerisme. Den vigtigste forskel mellem prototropi og tautomerisme er, at prototropi diskuterer to former for et molekyle, der kun adskiller sig fra hinanden i positionen af en bestemt proton, hvorimod tautomerisme diskuterer indbyrdes omdannelse af to strukturelle isomerer via flytning af atomer eller bindinger.
