Nøgleforskel – Resonans vs Tautomerism
Isomerisme er et kemisk fænomen, der forklarer strukturerne af organiske forbindelser med samme molekylære formel med forskellige strukturer og egenskaber. Isomerisme er tilstedeværelsen af forskellige molekylære strukturer og rumlige arrangementer med den samme molekylære formel. Isomerer kategoriseres hovedsageligt i to grupper som konstitutionelle isomerer og stereoisomerer. Tautomerer er en type konstitutionelle isomerer. Disse er organiske forbindelser, der let interkonverterer. Resonans er på den anden side fænomener inden for kemi, der beskriver effekten af ensomme par og binder elektronpar til en forbindelses polaritet. Den vigtigste forskel mellem resonans og tautomerisme er, at resonans opstår på grund af interaktionen mellem enlige elektronpar og bindingselektronpar, hvorimod tautomerisme opstår på grund af indbyrdes omdannelse af organiske forbindelser ved at flytte en proton.
Hvad er resonans?
Resonans er et kemisk begreb, der beskriver interaktionen mellem enlige elektronpar og bindingselektronpar i en forbindelse. Denne effekt bestemmer i sidste ende den faktiske kemiske struktur af den organiske eller uorganiske forbindelse. Resonanseffekten kan observeres i forbindelser med dobbeltbindinger og enlige elektronpar. Resonansen resulterer i molekylernes polaritet.
Resonanseffekten stabiliserer en forbindelse ved at delokalisere elektroner i pi-bindinger. Elektroner i molekyler kan bevæge sig rundt om atomkerner, da en elektron ikke har en fast position af atomer. Derfor kan de enlige elektronpar flytte til pi-bindinger og omvendt. Dette sker for at opnå en stabil tilstand. Denne elektronbevægelsesproces er kendt som resonans. Resonansstrukturerne kan bruges til at opnå den mest stabile struktur af et molekyle.
Figur 01: Phenols resonansstrukturer
Et molekyle kan have flere resonansstrukturer baseret på antallet af ensomme par og pi-bindinger, der er til stede i det molekyle. Alle resonansstrukturer i et molekyle har det samme antal elektroner og det samme arrangement af atomer. Den faktiske struktur af det molekyle er en hybridstruktur i alle resonansstrukturer. Resonanseffekten kan findes i to typer;
- Positiv resonanseffekt
- Negativ resonanseffekt
Den positive resonanseffekt forklarer den resonans, der kan findes i forbindelser med en positiv ladning. Så er den positive resonanseffekt med til at stabilisere den positive ladning i det molekyle. Negativ resonanseffekt forklarer stabiliseringen af en negativ ladning i et molekyle. Den hybride struktur, der opnås under hensyntagen til resonans, har imidlertid lavere energi end alle resonansstrukturer.
Hvad er tautomerisme?
Tautomerisme er effekten af at have flere forbindelser, der er i stand til interkonvertering ved at flytte en proton. Denne effekt er mest almindelig i aminosyrer og nukleinsyrer. Processen med interkonvertering er kendt som tautomerisering. Det er en kemisk reaktion. Her betyder flytning af protoner udveksling af et brintatom mellem to andre former for atomer. Hydrogenatomet danner en kovalent binding med det nye atom, der modtager brintatomet. Tautomererne eksisterer i ligevægt med hinanden. De findes altid i en blanding af to former af forbindelsen, da de forsøger at fremstille den separate tautomere form.
Figur 02: Tautomerism
Under tautomeriseringen ændres kulstofskelettet af et molekyle ikke. Kun positionen af protoner og elektroner ændres. Tautomeriseringen er en intramolekylær kemisk proces med omdannelse af en form for tautomer til en anden form. Et almindeligt eksempel er en keto-enol-tautomerisme. Det er en syre- eller basekatalyseret reaktion. typisk er ketoformen af en organisk forbindelse mere stabil, men i nogle stater er enolformen mere stabil end ketoformen.
Hvad er forskellen mellem resonans og tautomerisme?
Resonance vs Tautomerism |
|
| Resonans er et kemisk begreb, der beskriver interaktionen mellem enlige elektronpar og bindingselektronpar i en forbindelse. | Tautomerisme er effekten af at have flere forbindelser, der er i stand til interkonvertering ved at flytte en proton. |
| Process | |
| Resonans er tilstedeværelsen af flere former (af den samme kemiske forbindelse), som bestemmer den faktiske struktur af en forbindelse. | Tautomerisme er tilstedeværelsen af to (eller flere) former af den samme forbindelse, der er i stand til interkonvertering. |
| Equilibrium State | |
| Resonansstruktur eksisterer ikke i ligevægt. | Tautomerer eksisterer i ligevægt med hinanden. |
| Flytning | |
| Resonansstrukturer kan opnås ved flytning af bindingselektroner og enlige elektronpar. | Tautomerer kan opnås ved at flytte en proton (og elektroner). |
Opsummering – Resonance vs Tautomerism
Resonans og tautomerisme er vigtige kemiske begreber. Resonans bruges til at bestemme den faktiske struktur af en kemisk forbindelse. Tautomerisme bestemmer den kemiske struktur af en forbindelse, som er mest stabil under givne forhold. Der er mange forskelle mellem to udtryk. Forskellen mellem resonans og tautomerisme er, at resonans opstår på grund af interaktionen mellem enlige elektronpar og bindingselektronpar, hvorimod tautomerisme opstår på grund af interkonvertering af organiske forbindelser ved at flytte en proton.
