Nøgleforskellen mellem Wittig-reaktion og Wittig-omlejring er, at Wittig-reaktionen danner en alken som det endelige produkt, mens Wittig-omlejringen danner en alkohol eller den tilsvarende keton som slutproduktet.
Wittig-reaktion og Wittig-omlejring er meget vigtige i organisk kemi til syntetiske processer. En omlejring sker efter en reaktion for at danne det mest stabile slutprodukt.
Hvad er Wittig-reaktion?
I organisk kemi er Wittig-reaktion en type koblingsreaktion, hvor aldehyder eller ketoner reagerer med phosphonium-ylider og danner en alken. Vi kan navngive denne reaktion som Wittig-olefineringsreaktion, fordi den danner en olefin som slutproduktet. Desuden blev denne reaktion opkaldt efter videnskabsmanden Georg Wittig. Det vigtigste reagens i denne reaktion er phosphoniumylid - vi kan navngive det som Wittig-reagens, fordi denne reaktant er specifik for Wittig-reaktionen. Ud over alkenen giver denne reaktion et andet produkt, triphenylphosphinoxid.
Figur 01: Wittig-reaktion i en generel ligning
Wittig-reaktion er nyttig i produktionen af alkener i organiske synteseprocesser. Vi kan klassificere denne reaktion som en koblingsreaktion, fordi den omfatter koblingen af aldehyder og ketoner til triphenylphosphoniumylider. Naturen af den producerede alken afhænger af ylidets stabilitet.dvs. ustabiliserede ylider giver Z-alkener, og stabiliserede ylider giver E-alken. Imidlertid er dannelsen af E-alken meget selektiv i denne reaktion.
Hvad er Wittig-omarrangering?
Wittig omarrangering er en form for transformation af en form til en anden form afhængig af stabiliteten. Der er to hovedtyper af Wittig-omarrangering: 1, 2-Wittig-omarrangering og 2, 3-Wittig-omarrangering.
1, 2-Wittig-omlejring er en reaktion i organisk kemi, hvor en ether gennemgår omlejring med en alkylithiumforbindelse. Den generelle kemiske formel for denne reaktion er som følger:
Figur 02: Generel kemisk formel for 1, 2-Wittig omarrangering
Denne reaktion omfatter dannelsen af et alkoxylithiums alt som mellemprodukt, og slutproduktet af reaktionen er en alkohol. Men hvis etheren indeholder gode hævegrupper, såsom cyanidgruppe, (som vist på ovenstående billede), som er i stand til at trække elektroner tilbage. Denne gruppe elimineres under omarrangeringen og danner den tilsvarende keton.
Under 2, 3-Wittig omarrangering sker der en transformation, som omdanner en allylisk ether til en homoallylisk alkohol. Denne transformation sker via en samordnet og en pericyklisk proces. Derfor udviser denne reaktion en høj grad af stereokontrol, så vi kan bruge den i tidlige syntetiske ruter i stereokemi. Generelt kræver denne Wittig-omlejringsreaktion et stærkt grundlæggende miljø. Desuden er det en konkurrencedygtig proces for 1, 2-Wittig omarrangementet.
Hvad er forskellen mellem Wittig-reaktion og Wittig-omarrangering?
Wittig-reaktion og Wittig-omlejring er vigtige i organisk kemi. Den vigtigste forskel mellem Wittig-reaktion og Wittig-omlejring er, at Wittig-reaktion danner en alken som slutproduktet, mens Wittig-omlejring danner en alkohol eller den tilsvarende keton som slutproduktet.
Infografikken nedenfor viser forskellene mellem Wittig-reaktion og Wittig-omlægning.
Opsummering – Wittig Reaction vs Wittig Rearrangement
Wittig-reaktion og Wittig-omlejring er vigtige i organisk kemi. Den vigtigste forskel mellem Wittig-reaktion og Wittig-omlejring er, at Wittig-reaktionen danner en alken som det endelige produkt, mens Wittig-omlejringen danner en alkohol eller den tilsvarende keton som slutproduktet.
