Nøgleforskellen mellem Wittig- og Wittig Horner-reaktionen er, at Wittig-reaktionen bruger phosphonium-ylider, hvorimod Wittig Horner-reaktionen bruger phosphonatstabiliserede carbanioner.
Wittig-reaktion og Wittig Horner-reaktioner er vigtige syntesereaktioner i organisk kemi, som producerer alkener fra aldehyder eller ketoner. Disse reaktioner adskiller sig fra hinanden afhængigt af de reaktanter, der indgår i reaktionen, sammen med aldehyd eller keton.
Hvad er Wittig-reaktion?
Wittig-reaktion er en type koblingsreaktion, hvor aldehyder eller ketoner reagerer med phosphoniumylider for at give en alken. Yderligere er denne reaktion også navngivet som Wittig-olefineringsreaktion, fordi den danner en olefin som slutproduktet. Også denne reaktion blev opkaldt efter videnskabsmanden Georg Wittig. Phosphoniumylidet er navngivet som Wittig-reagens, fordi denne reaktant er specifik for Wittig-reaktionen. Sammen med alkenen giver denne reaktion et andet produkt, triphenylphosphinoxid. Den generelle reaktion er som følger:
Figur 01: Wittig-reaktion
Wittig-reaktion er vigtig i produktionen af alkener i organisk syntese. Det er en type koblingsreaktion, fordi den er involveret i koblingen af aldehyder og ketoner til triphenylphosphoniumylider. Naturen af den producerede alken afhænger af ylidets stabilitet. dvs. ustabiliserede ylider giver Z-alkener, og stabiliserede ylider giver E-alken. Imidlertid er dannelsen af E-alken meget selektiv i denne reaktion.
Hvad er Wittig Horner-reaktion?
Wittig Horner-reaktion er en type koblingsreaktion, hvor aldehyder eller ketoner kobles sammen med fosfonatstabiliserede carbanioner for at give E-alkener. Denne reaktion blev opkaldt efter tre videnskabsmænd: Leopold Horner, William S. Wadsworth og William D. Emmons. Og det er en variation af Wittig-reaktionen. Men i modsætning til Wittig-reaktionen bruger denne Wittig Horner-reaktion phosphonat-stabiliserede carbanioner i stedet for phosphoniumylider. Disse carbanioner er mere nukleofile og mindre basiske. Desuden begunstiger denne reaktion produktionen af E-alken. Den generelle reaktion er som følger:
Figur 02: Wittig Horner-reaktion
Vi kan observere en høj selektivitet for E-alkenen under betingelser som f.eks. at øge den steriske bulk af aldehydet, høj reaktionstemperatur ved anvendelse af opløsningsmidler som DME osv. Dette er således navngivet som stereoselektiviteten af Wittig Horners reaktion.
Hvad er forskellen mellem Wittig og Wittig Horner Reaction?
Wittig-reaktion og Wittig Horner-reaktion er vigtige syntesereaktioner, der producerer alkener fra aldehyder eller ketoner. Den vigtigste forskel mellem Wittig og Wittig Horner reaktion er, at Wittig reaktion bruger phosphonium ylider, hvorimod Wittig Horner reaktion bruger phosphonat-stabiliserede carbanioner. Derfor er reaktanterne i Wittig-reaktionen aldehyd eller keton- og phosphonium-ylider, mens reaktanterne i Wittig Horner-reaktionen er aldehyder eller ketoner med phosphonatstabiliserede carbanioner.
Wittig-reaktionen blev opkaldt efter videnskabsmanden Georg Wittig, mens Wittig Horner-reaktionen blev opkaldt efter tre videnskabsmænd: Leopold Horner, William S. Wadsworth og William D. Emmons. Desuden giver Wittig-reaktionen enten E-alken eller Z-alken afhængigt af ylidets beskaffenhed, dvs. ustabiliserede ylider giver Z-alken, og stabiliserede ylider giver E-alkener. Wittig Horner reaktion giver dog kun E-alken. Så dette er endnu en forskel mellem Wittig og Wittig Horners reaktion.
Opsummering – Wittig vs Wittig Horner-reaktion
Wittig-reaktion og Wittig Horner-reaktion er vigtige syntesereaktioner i organisk kemi og producerer alkener fra aldehyder eller ketoner. Den vigtigste forskel mellem Wittig- og Wittig Horner-reaktionen er, at Wittig-reaktionen bruger phosphonium-ylider, hvorimod Wittig Horner-reaktionen bruger phosphonat-stabiliserede carbanioner.
